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文档简介

1、第三节第三节 生活中常见的有机物生活中常见的有机物乙酸乙酸 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便

2、贮藏着作为“调味酱调味酱”。醋的来历?醋的来历?酉廿一日分子比例模型分子比例模型一、乙酸分子组成与结构一、乙酸分子组成与结构结构简式:结构简式:分子式:分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:C2H4O2CH3COOHCHHHH OCO羟基羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOH羧羧基基受羰基的影响受羰基的影响,羟基上的羟基上的H原子活性增大原子活性增大,比水易电离比水易电离.二、乙酸的物理性质二、乙酸的物理性质1 1俗称醋酸俗称醋酸, ,无色有无色有强烈刺激性强烈刺激性气味的液体。气味的液体。2 2 16.616.6以下易凝结成冰一样的晶体。以下易凝结成冰一样的晶体。故通常俗称为故通常俗称为冰

3、醋酸冰醋酸沸点:沸点:117.9 117.9 熔点:熔点:16.616.63 3易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇 。展示展示 冰醋酸冰醋酸二、乙酸的化学性质二、乙酸的化学性质1、乙酸具有弱酸性、乙酸具有弱酸性 (具有酸的通性具有酸的通性)CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- - H H+ + 酸性酸性: 乙酸乙酸_碳酸碳酸实验演示实验演示乙酸和乙酸和CaCO3的反应的反应CH3COOH + CaCO3 = CH3COO- + Ca2+ +CO2 + H2O(CH3COO)2Mg + H2 2CH3COOH + Mg 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2

4、Cu + 2H2O乙酸、乙醇和水中羟基的活性乙酸、乙醇和水中羟基的活性乙酸的酸性表现在羧基上的氢原子具有化学活性。乙酸的酸性表现在羧基上的氢原子具有化学活性。在一定条件下在一定条件下,羧基上的羟基也可以表现出一定的化学羧基上的羟基也可以表现出一定的化学活性活性,与乙醇发生酯化反应。与乙醇发生酯化反应。乙酸乙酸 水水 乙醇乙醇 (活性越强活性越强,越易电离出越易电离出H+)2、酯化反应、酯化反应-酸和醇酸和醇起作用,生成酯和水的反应起作用,生成酯和水的反应浓硫酸作用:浓硫酸作用:催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 (有利于反应向正方向进行有利于反应向正方向进行)饱和碳酸钠的作用饱和碳酸钠的作用:降低酯

5、的溶解度降低酯的溶解度,利于酯的分层析出利于酯的分层析出;中和中和乙酸乙酸;吸收乙醇吸收乙醇.现象现象: :饱和碳酸钠溶液面上有油状液体生成饱和碳酸钠溶液面上有油状液体生成(分两层分两层)CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+ H2O 浓浓H2SO4 冰醋酸冰醋酸 无水乙醇无水乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯(果香味果香味)思考思考可观察到的现象是什么可观察到的现象是什么?思考思考为什么不将导管伸入到液面下为什么不将导管伸入到液面下?思考思考Na2CO3溶液的作用是什么溶液的作用是什么?思考思考浓硫酸的作用是什么浓硫酸的作用是什么?可逆可逆反应反应思考思考实验中为何要加入碎瓷片?实验中

6、为何要加入碎瓷片?浓浓H2SO4 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 +H2O浓浓H2SO4=OO第一种方式第一种方式第二种方式第二种方式交流与思考交流与思考酯化反应可能哪些脱水方式酯化反应可能哪些脱水方式?如何确定如何确定?酯化反应实质:酯化反应实质:酸酸脱羟基脱羟基醇醇脱羟基上的氢原子。脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如(如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等)等)通过

7、示踪原子测知反应如下通过示踪原子测知反应如下: :2、酯化反应、酯化反应-酸和醇酸和醇起作用,生成酯和水的反应起作用,生成酯和水的反应浓硫酸作用:浓硫酸作用:催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 (有利于反应向正方向进行有利于反应向正方向进行)饱和碳酸钠的作用饱和碳酸钠的作用:降低酯的溶解度降低酯的溶解度,利于酯的分层析出利于酯的分层析出;中和中和乙酸乙酸;吸收乙醇吸收乙醇.现象现象: :饱和碳酸钠溶液面上有油状液体生成饱和碳酸钠溶液面上有油状液体生成(分两层分两层)CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+ H2O 浓浓H2SO4 冰醋酸冰醋酸 无水乙醇无水乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯可逆反

8、应可逆反应酯化反应实质:酯化反应实质: 酸酸脱羟基脱羟基醇醇脱氢脱氢酸可以是有机羧酸或无机含氧酸酸可以是有机羧酸或无机含氧酸(如(如 H2SO4、HNO3等)等)也属于取代反应也属于取代反应CHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4C2H5ONO2 + H2O硝酸乙酯硝酸乙酯CH3COOCH3 + H2O乙酸甲酯乙酸甲酯交流与思考交流与思考完成下完成下列反应的化学方程式列反应的化学方程式.HCOOH + HOCHHCOOH + HOCH2 2CHCH3 3浓浓H2SO4HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3 +

9、 H+ H2 2O O甲酸乙酯甲酸乙酯羧基和链烃基相结合的生成物羧基和链烃基相结合的生成物叫羧酸,其性质与乙酸相似叫羧酸,其性质与乙酸相似.交流与思考交流与思考厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢变得无腥、香醇,特别鲜美。这是为什么呢?为什么说酒是陈的香为什么说酒是陈的香? 那是因为有酯生成的缘故那是因为有酯生成的缘故3 3、分子间脱水、分子间脱水CH3COOH+H2OCH3OCOCH3OC2P2O5乙酸酐乙酸酐无色液体、不溶于水、密度比水小、有香味。无色液体、不溶于水、密度比水小、有香味。-能水解生成相应的酸和

10、醇能水解生成相应的酸和醇三、乙酸乙酯三、乙酸乙酯1、物理性质、物理性质2、化学性质化学性质=O稀稀H2SO4 CH3COC2H5 +H2O CH3COH+HOC2H5=O CH3COC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH=O 酯在碱性条件下能水解完全酯在碱性条件下能水解完全,而在酸性条件只能部分水解而在酸性条件只能部分水解.其它的酯类物质与乙酸乙酯性质其它的酯类物质与乙酸乙酯性质相似相似,也能水解成相应的酸和醇。也能水解成相应的酸和醇。酯的官能团酯的官能团酰氧键断裂酰氧键断裂例例1 某有机物某有机物A的蒸汽与相同状况下同体积氢的蒸汽与相同状况下同体积氢气的质量比是气的质量比是

11、301,其分子中碳、氢的质量分,其分子中碳、氢的质量分数分别是数分别是40 、6.6 ,其余为氧。求该有机,其余为氧。求该有机物的化学式。物的化学式。M=230=60,每摩尔,每摩尔A中含中含C 604012=2H 606.61=4O 60(1406.6) 16=2该有机物的化学式为该有机物的化学式为C2H4O2解解: 练习练习11酯化反应属于(酯化反应属于( )A A中和反应中和反应 B B不可逆反应不可逆反应C C离子反应离子反应 D D取代反应取代反应D 练习练习22若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分子,乙醇分子中的氧都是中的氧都是1616O O,二者在浓,二

12、者在浓H H2 2SOSO4 4作用下发生反应,作用下发生反应,一段时间后,分子中含有一段时间后,分子中含有1818O O的物质有(的物质有( )A、1种种 B、2种种 C、3 种种 D、4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。C20练习练习3 下列有机物中下列有机物中,刚开始滴入刚开始滴入NaOH溶液会溶液会分层现象分层现象,用水浴加热后用水浴加热后,分层现象逐渐消失的是分层现象逐渐消失的是( ) A、乙酸、乙酸 B、乙酸乙酯、乙酸乙酯 C、苯、苯 D、汽油、汽油B练习练习4 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中

13、分离出一种酯,然后将分离出的酯水验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。的物质。对于此过程,以下分析中不正确的是对于此过程,以下分析中不正确的是( )AC6H13OH分子含有羟基分子含有羟基BC6H13OH可与金属钠发生反应可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解D练习练习5 1mol HOOCCH2CH2CH2OH 和和Na及及Zn反反应应,产生产生H2的体积比是的体积比是_.2 :1练习练习6 已知丁酸已知丁酸(CH3CH2CH2COOH)和乙酸具有相和乙酸具有相似的化学性质似的化学性质,丁醇丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙醇具有和乙醇具有相似的化学性质相似的化学性质:(1)写出丁酸与写出丁酸与Na反应的化学方程式反应的化学方程式.(2)写出丁酸和丁醇的酯化反应写出丁酸和丁醇的酯化反应.(3)写出丁醇在写出丁醇在Ag

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