第三节羧酸+酯1

1、醇、醛、羧酸的官能团衍变醇、醛、羧酸的官能团衍变OHCOHOCHO自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸了解了解蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯羧羧 酸：酸：（一）乙酸分子组成

2、与结构（一）乙酸分子组成与结构CH3COOHC2H4O2CH3COHO（或（或COOH）OCOH羧基羧基 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 熔点：熔点：16.6 ，沸点：，沸点：117.9 易结成冰一样的晶体。（无水乙酸又称为冰醋酸）易结成冰一样的晶体。（无水乙酸又称为冰醋酸） 与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶（二）乙酸的物理性质（二）乙酸的物理性质分子里分子里烃基（或烃基（或H）和羧基）和羧基相结合的有机物。相结合的有机物。一、乙酸一、乙酸 OH C C O HHH 结构简式：结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：电子式：电

3、子式：（三）乙酸化学性质（三）乙酸化学性质1 1、酸性、酸性酸性由强到弱顺序：酸性由强到弱顺序：盐酸盐酸 CH3COOH H2CO3 OH乙酸在水溶液里部分电离，显弱酸乙酸在水溶液里部分电离，显弱酸性性CH3COOH CH3COO- - + H+性质性质化学方程式化学方程式与酸碱指示剂反应与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红乙酸能使紫色石蕊试液变红与活泼金属反应与活泼金属反应 Mg+2CH3COOH(CH3COO2)Mg+H2与碱反应与碱反应 CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反

4、应与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO2注意：注意：乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢即羧基不能加氢还原也不能被酸性还原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使溴水褪色。溶液氧化。不能使溴水褪色。2、酯化反应、酯化反应CH3COOH+HOC2H5 H2O+CH3COOC2H5浓H2SO4 酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。乙酸乙酯乙酸乙酯1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸

5、脱羟基，脱羟基，醇醇脱羟基上的氢原子。脱羟基上的氢原子。CH3CH2OHHONO2H2SO4+H2OCH3CH2ONO2硝酸乙酯硝酸乙酯 无机无机含氧酸含氧酸与醇可以形成与醇可以形成无机酸酯无机酸酯CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油硝化甘油 （2 2）反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？）反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？ （1 1）药品的添加顺序：）药品的添加顺序： 先加入乙醇，再缓慢先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 （7）该反应中采取了哪些措施使反应正向进行？）该反应中采取了哪些措施使反应正向进行？加热，使生成物脱离反应体系

6、。加热，使生成物脱离反应体系。使用无水乙醇、乙酸，并用浓硫酸吸水使用无水乙醇、乙酸，并用浓硫酸吸水（8）浓硫酸有何作用？）浓硫酸有何作用？ 催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂（3）为何要用）为何要用饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？作吸收剂而不直接用水？A 便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的分层。便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的分层。B 便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。 （4）如何分离出乙酸乙酯？）如何分离出乙酸乙酯？ 分液分液饱和碳酸钠溶液的作用：溶乙醇、吸乙酸、降酯溶解度饱和碳酸钠溶

7、液的作用：溶乙醇、吸乙酸、降酯溶解度（5）导气管的作用？）导气管的作用？ 导气、冷凝导气、冷凝（6）导气管的位置？）导气管的位置？ 不能伸入碳酸钠溶液中，防止倒吸。不能伸入碳酸钠溶液中，防止倒吸。（四）乙酸的用途（了解）（四）乙酸的用途（了解） 生产醋酸纤维生产醋酸纤维 、合成纤维、合成纤维 、作溶剂、制香料、染料、作溶剂、制香料、染料、医药、农药等。医药、农药等。 （五）乙酸的制法（了解）（五）乙酸的制法（了解） 1、发酵法（制食醋）、发酵法（制食醋）乙酸氧化乙醛发酵氧化乙醇酶发酵糖类淀粉)()( 2、乙烯氧化法、乙烯氧化法 COOH3CH22OCHO3CH2CHO3CH22O2CH2CH2

8、催化剂催化剂 3、烷烃直接氧化法、烷烃直接氧化法丁烷氧化法丁烷氧化法 O2H2COOH3CH42O53CH2CH2CH3CH2加压催化剂1由由CH3、OH、 、COOH四种基团两两四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液组合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有变红的有() A1种种 B2种种 C3种种 D4种种2、如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作、如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作 流程图。流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 （ ）A蒸馏、蒸馏、过滤、过滤、分液分液B分液、分液、

9、蒸馏、蒸馏、蒸馏蒸馏C蒸馏、蒸馏、分液、分液、分液分液D分液、分液、蒸馏、蒸馏、结晶、过滤结晶、过滤3、（、（1）某有机物的结构简式如图）某有机物的结构简式如图:（2） 比较比较 项目项目羟基羟基类型类型电离电离酸碱酸碱性性与与Na反应反应与与NaOH反应反应与与NaHCO3反应反应醇羟基醇羟基极难极难电离电离中性中性反应放反应放出出H2不反应不反应 不反应不反应酚羟基酚羟基微弱微弱电离电离很弱很弱的酸的酸性性反应放反应放出出H2反应反应 不反应不反应羧羟基羧羟基部分部分电离电离弱酸弱酸性性反应放反应放出出H2反应反应反应放出反应放出CO2结论：羟基的活性：羧酸酚醇。结论：羟基的活性：羧酸酚醇

10、。醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较小结小结与与Na2CO3反应反应 不反应不反应反应但反应但不放出不放出CO2反应放反应放出出CO2 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基，在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基，常用的试剂是（常用的试剂是（1）紫色石蕊试液（溶液变红），）紫色石蕊试液（溶液变红），（2）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），（3）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。二、羧二、羧 酸酸 （一）分类（一）分类 以烃基不同分以烃基

11、不同分 脂肪酸脂肪酸 芳香酸芳香酸 例：例：C6H5COOH 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 例：乙酸例：乙酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 例：例：CH2=CHCOOH 以羧基数多少分以羧基数多少分 一元酸：一元酸：RCOOH 二元酸：二元酸：HOOCRCOOH 多元酸多元酸以烃基中含碳原子数分以烃基中含碳原子数分 低级脂肪酸低级脂肪酸 高级脂肪酸高级脂肪酸 硬硬脂脂酸：酸：C17H35COOH软软脂脂酸：酸：C15H31COOH油油酸酸 ： C17H33COOH 饱和一元脂肪酸通式：饱和一元脂肪酸通式：结构通式结构通式：CnH2n1COOH （n0）（二）命名与同分异构（二）命名与同分异构 同分异构：同分

12、异构：命名：命名：以含羧基最长链为主链，并从羧基开始给主链碳编序。以含羧基最长链为主链，并从羧基开始给主链碳编序。CnH2nO2 ( n1 )碳链异构碳链异构官能团异构（与同碳原子酯等有机物互为异构）官能团异构（与同碳原子酯等有机物互为异构）官能团位置异构官能团位置异构1、写出、写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体。属于酸、酯的所有同分异构体。2、邻甲基苯甲酸、邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，其中有多种同分异构体，其中 属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异构体有() A2种种 B3种种 C4种种 D5种种酯化反应的原理分析：酯化反应的原理分析：碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体 碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品，设计一个利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。科学探科学探究究振荡均匀振荡均匀, ,把三支试管同时放在把三支试管同时放在70-80 70-80 的水的水浴中加热几分钟浴中加热几分钟, ,观察发生的现象。观察发生的现象。 科学探究科学探究蒸馏水蒸馏水5.