高三化学有机化学基础-14研究有机化合物的一般步骤和方法1人教版ppt课件

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物第四节第四节 研讨有机化合研讨有机化合物的普通步骤和方法物的普通步骤和方法研讨有机化合物要经过以下几个步骤研讨有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分别分别提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量构构造造分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式构造构造式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?1、混合物分别中常用的操作有哪些、混合物分别中常用的操作有哪些?2、过滤、结晶的根本原理和操作要领？、过滤、结晶的根本原理和操作要领？ 3、分别除杂的根本原那么

2、：、分别除杂的根本原那么：怎样获得一种纯真的有机产品呢？怎样获得一种纯真的有机产品呢？1)来源来源:不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原2)分别提纯的方法分别提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成思思索索一、分别提纯一、分别提纯1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分别的方法。如石油的分馏；使其分别的方法。如石油的分馏；常用于分别提纯液态有机物；常用于分别提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大与杂质沸点相差较大30左右左右课本课本P.17实验实验1-1工业乙醇的蒸馏工

3、业乙醇的蒸馏含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工业工业乙醇乙醇无水乙醇无水乙醇99.5%以上以上蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏无水酒精的制取无水酒精的制取 普通酒精含乙醇普通酒精含乙醇95.57%(质量质量)和水和水4.43%，这是恒沸点混，这是恒沸点混合物，它的沸点是合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点，比纯乙醇的沸点(78.5)低。低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是一样的，即乙把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是一样的，即乙醇和水一直以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水醇和水一直以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。酒精。 实验室制备无水酒精时，在实

4、验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中参与生石灰酒精中参与生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反响，生成不挥加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反响，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。假设还要去掉这残留的少量的水，可以参与的无水酒精。假设还要去掉这残留的少量的水，可以参与金属镁来处置，可得金属镁来处置，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。乙醇，叫做绝对酒精。 工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中参与一定量的工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中参与一定量的苯，再进展蒸馏。于苯，再进展蒸馏。于64.9沸腾，蒸

5、出苯、乙醇和水的三沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物元恒沸混合物(比率为比率为74 18.5 7.5)，这样可将水全部蒸，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于出。继续升高温度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率为比率为67.6 32.4)，可将苯全部蒸出。最后升高温度到，可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5，蒸出的是无水乙醇。，蒸出的是无水乙醇。 近年来，工业上也运用强酸性阳离子交换树脂近年来，工业上也运用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基具有极性基团，能剧烈吸水团，能剧烈吸水)来制取无水酒精来制取无水酒精.蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接纳冷水热水运用前要检查安装的

6、气密性！运用前要检查安装的气密性！2、重结晶：、重结晶： 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：1杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；2被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越

7、好？3、萃取：、萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作过程：操作过程：振荡静静置置分液萃取包括：萃取包括： 1液液液萃取：是利用有机物在两种液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2固固液萃取：是用有机溶剂从固

8、液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程体物质中溶解出有机物的过程 。公。公用仪器设备用仪器设备4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分别、提纯有机物的方法。不同，分别、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分别色素例如：用粉笔分别色素练习练习1以下每组中各有三对物质，它们都能以下每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分别的是用分液漏斗分别的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘

9、油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分别的一组液体混和可以用分液漏斗分别的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质如下表，确定经过以乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质如下表，确定经过以下步骤回收乙醇和乙酸。下步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点56.2 77.06 78

10、 117.9向废液中参与烧碱溶液，调整溶液的向废液中参与烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中渐渐加热将混和液放入蒸馏器中渐渐加热搜集温度在搜集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸过量，然排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸过量，然后再放入耐酸蒸馏器进展蒸馏，回收馏出物后再放入耐酸蒸馏器进展蒸馏，回收馏出物请回答以下问题：请回答以下问题：1参与烧使溶液的参与烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ；2在在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；3在步骤中，参与过量浓硫酸的目的是用化学方程式在步骤中，参与过量浓硫酸的目的是用化学方程

11、式表示表示_ 4当最后蒸馏的温度控制在当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留一段时间后，残留液中溶质的主要成份是液中溶质的主要成份是 。使乙酸转变成钠盐使乙酸转变成钠盐乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4一个有机实验网址n210.37.40.6/home/chem/chem/index.htm有 机 物有 机 物纯真纯真确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代

12、元素分析法现代元素分析法研讨有机物的普通步骤和方法研讨有机物的普通步骤和方法“李比希元素分析法的原李比希元素分析法的原理：理：取定量含取定量含C、HO的有的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经熄，经熄灭分析实验测定该未知物中碳的质量分数为灭分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。P201试求该未知物试求

13、该未知物A的实验式分子中各原子的实验式分子中各原子的最简单的整数比。的最简单的整数比。2假设要确定它的分子式，还需求什么条件？假设要确定它的分子式，还需求什么条件？1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？ 方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式有机物的实验式和相对分子质量和相对分子质量原子个数的最简整数比原子个数的最简整数比C2H6O元素分析元素分析:例例2某同窗为测定维生素某同窗为测定维生素C能够含能够含C、H或或C、H、O中碳、中碳、氢的质量分数，取维生素氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g

14、，置于铂舟并放入熄灭管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯继续置于铂舟并放入熄灭管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯继续加热样品，将生成物先后经过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别加热样品，将生成物先后经过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：1维生素维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数，氢的质量分数是是 。2维生素维生素C中能否含有氧元素？为什么？中能否含有氧元素？为什么？3试求维生素试求维生素C的实验式：的实验式： 3假设维生素假设维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的

15、分子式，请写出它的分子式C3H4O3 414.55一定含有氧一定含有氧C6H8O6 2 2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些练习练习1P21的的“学与问学与问1mol物质中各种原子元素的质量物质中各种原子元素的质量等于物质的摩尔质量与等于物质的摩尔质量与各种原子元素的质量分数之积各种原子元素的质量分数之积 1mol物质中的各种原子的物质的量物质中的各种原子的物质的量 1mol物质中各原子物质中各原子元素的质量除以原子的摩尔质量元素的质量除以原子的摩尔质量知道一个分子中各种原子的个数知道一个分子中各种原子的个数有机物分子式有机物分子式方法二方法二练习

16、练习2吗啡和海洛因都是严厉查禁的毒品。吗吗啡和海洛因都是严厉查禁的毒品。吗啡分子含啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其、其他为他为O。知其分子量不超越。知其分子量不超越300。试求：吗。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。啡的分子量；吗啡的分子式。知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。的分子量；海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53693、确定相对分子质量的方法有哪些？、确定相对分子质量的方法有哪些？1M = m/n2M1 = DM2(D:相对密度相对密度)3M = 22.4

17、L/mol g/L=22.4g/mol(标况下气体标况下气体)测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最准确、最快捷的方法。质谱法是最准确、最快捷的方法。一相对分子质量确实定一相对分子质量确实定质谱法质谱法研讨有机物的普通步骤和方法研讨有机物的普通步骤和方法由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需求的时间最长，由于分子离子的质荷比越大，到达检测器需求的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量质谱仪有什么作用？其原理是什么？质谱仪有什么作用？其原理是什么？它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它

18、是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下到达检测器的时同的质量，质量不同的离子在磁场作用下到达检测器的时间有差别，其结果被记录为质谱图。间有差别，其结果被记录为质谱图。1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值例例22019年诺贝尔化学奖获得者的奉献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的奉献之一是发明了对有机物分子进展构

19、造分析的质谱法。其方法明了对有机物分子进展构造分析的质谱法。其方法是让极少量的是让极少量的109g化合物经过质谱仪的离子化合物经过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示假设离子均带一个单位正电荷，质荷比如右图所示假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关，那么该有机物能信号强度与该离子的多少有关，那么该有机物能够是够是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷

20、丙烷 D 乙烯乙烯练习练习2某有机物的构造确定：某有机物的构造确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经熄灭分三种元素的有机物，经熄灭分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 那么其实验式是那么其实验式是 。 确定分子式：以下图是该有机物的质谱图，那么其相对分子确定分子式：以下图是该有机物的质谱图，那么其相对分子质量为质量为 ，分子式为，分子式为 。C4H10O74C4H10O二分子构造的测定二分子构造的测定 有机物的性质有机物的性质构造式构造式确定有机物的官能团确定有机物的官能团分子式分子式计算

21、不饱和度计算不饱和度推测能够的推测能够的官能团官能团写出能够的写出能够的同分异构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，经过化征性质，经过化学实验确定。学实验确定。当化合物构造比较复杂当化合物构造比较复杂时，假设用化学方法，时，假设用化学方法，时间长、浪费试剂，因时间长、浪费试剂，因此科学上经常需求采取此科学上经常需求采取一些物理方法。与鉴定一些物理方法。与鉴定有机物构造有关的物理有机物构造有关的物理方法有质谱、红外光谱、方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。核磁共振谱等。红外光谱红外光谱红外光谱法确定有机物构造的原理是：红外光谱法确定有机物构造的原理是：由于有机物中组成化学键、官能团的

22、原子处于不断振由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动形状，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动形状，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的构造。键、官能团，以确定有机物的构造。例例1以下图

23、是一种分子式为以下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱的有机物的红外光谱谱图图,那么该有机物的构造简式为：那么该有机物的构造简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH2CH3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子构造，请，确定分子构造，请写出该分子的构造简式写出该分子的构造简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振氢谱核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的构造？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的构造？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物这两种物质来说，除了氧原子的位置、衔接方式不同外，质来说，除了氧原子的位置、衔接方式不同外，碳原子、氢原子的衔接方式也不同、所处的环境碳原子、氢原子的衔接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子等效氢原子因产不同化学环境的氢原子等效氢原子因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记