有机物同分异构体学生用能量计算

1、有机化学- -有机物的结构组成同系物和同分异构体一.同分异构体：常见同分异构体的类别类型原因实例类别异构官能团的不同CHCOO与HCOOCH芳香醇和酚碳链异构碳原子的结合次序不同（至少有四个碳原 子相互连接才能出现不冋的连接方式）CHCHCHCH与(CH) 2CHCH位置异构官能团在碳链/碳环上的位置不冋CH=CHC2CH与 CHCH=CHCH同分异构体类别组成通式可能的类别典型实例Cn H2nCnH2 n-2CnH2n+2OCnH2rOCnH2rO2CnH2n-6OCnH2n+NO2Cn(H 2O)m.同系物:同系物是同系物。（环烷和烯烃）同系物间物理性质I 化学性质 变 CHCHCH和（C

2、H3质量判断同系物要点：同系物通通式相同 同系物组成元素种类必须相同。性者无支键链中后者有支链取互代称同系有机物的构相似不疋 同系物是结构相似，不是相同，3=2 3心 完全相同键型通式结构化性分子式相对分子 在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差若干个CH原子团不一定是同系物, 同分异构体的书写规律【例1】下列物质中互为同系物的有，互为同分异构体的有，互为同素异形体的有，属于同位素的有，是同一中物质的有。【例2】由于碳碳双键不能自由旋转，因此CH3-CH=CH-CH 3有两种不同的化合物，互为顺反异构体。则分子 式为C3H4CI2的化合物的烯烃异构体有（）A. 4种B

3、. 5种C 6种D . 7种【例3】有两种不同的原子团-X、-丫,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是（）A. 10 种B.9 种C.6 种D.4 种三、同分异构体数目的判断方法“等效变换”的观念：女口：由二氯苯（C6H4CI2）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H 2C14）的同分异 构体也必有3种（4个H原子与4个CI原子的“等效变换”）。题型一：确定异构体的数目例1某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（）A. C3H8B. C4H10C. C5H12D. C6H14题型二：列举同分异构的结构例2液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较

4、多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的 产物。OCH3OH=NCH3O :-CHO醛A（1）对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：CH3CH2CH2CH2NH2、（CH3） 2CHCH2NH2、（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是 OCOCH3、HCOO-CH3、CH2CH2CH2CH3 (MBBA )H2 N 一 CH2CH2CH2CH3 胺C00CH3、 则n与m （n不等于m）的关系是 无法确定题型三：测试同分异构体的变通策略 例4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D

5、题型四：由加成产物确定不饱和有机物异构体数例5某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3CH3ch CH2$hcCh2CH3OHCH30h则该有机物可能的结构有（）种（说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。练习：例1下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（）A 分子中可能含有羟基B 分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D 该物质的分子式可能为C3H6O3例2某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A.两个羟基B. 一个醛基C.两个醛基D. 一个羧基例3已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列

6、说法中正确的是（）（A） 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上:-（B） 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上:T.r -（C）分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（D）该烃属于苯的同系物例42002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技 术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值 的就是氢谱，常用HNMR表示，女口：乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积 比为3:2,而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:2:1。（1）

7、请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式。（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为结构简式结构简式为专题训练1 某有机物结构简式为：，有关它的说法正确的是（）C1A .它属于芳香烃B.分子中最多可能有23个原子共面C.分子式为C14H8CI5D. 1mol该物质能与6 molH2加成2右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是()A .能与NaOH发生中和反应B .能发生缩聚反应C.能发生加成反应D 能发生水解反应3. (1) 2氮基-5硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色，

8、也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如右所示。若分子式与红色基B相同，且氨基(一NH2)'与硝基(NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为(). .N02A . 2种B. 4种C. 6 种D . 10种4. 下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是()A .异戊二烯(CH2=C(CH3)CH=CH2)与等物质的量的Be发生加成反应B. 2氯丁烷(CH3CH2CCIHCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCI分子的反应C. 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D .邻羟基苯甲酸与NaHCQ溶液

9、反应5键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产 物之一 A的结构可表示为图III。(1) 写出A的分子式(2) A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式(3) C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构(必须是不同类别的物质，用键线式表示)6. 已知：RX+H2O 哙T R OH+HX (R表示烃基，X表示卤原子)；有机物分子中的硝基可转 变成氨基：R NO2+Fe+HCl 宀 R

10、NH2+FeC2+H2O 未配平)“对乙酰胺基酚”俗称“扑热息痛”，为白色晶体，具有解热镇痛药效。扑热息痛的一种生产流程如下：(1) 写出反应、的化学方程式：反应：。反应：。(2) 有人认为上述流程反应应当放在反应后进行，你认为是否合理，说明理由：(3) 对扑热息痛的下列说法中正确的是(选填序号)。a.在溶液中1mol扑热息痛最多与1mol NaOH反应 b.能与溴水反应使溴水褪色c.在其分子中含有肽键d.遇氯化铁溶液发生显色反应写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含有苯环的a氨基酸的结构。(CH3)3CCH2a7. 烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是-二，E。B和D分

11、别与强碱的 醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。A的结构简式是H的结构简式是。B转变为F的反应属于 反应(填反应类型名称)。B转变为E的反应属于 反应(填反应类型名称)。1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是请回答：(1)(2)(3)mL。(4)(5)8. 以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G,合成路线如图所示：已知：E的分子式为C4H6O2, F的分子式为(C4H6O2)n (俗名“乳胶”的主要成分)，G的分子式为(C2H4O)n (可 用于制化学浆糊)，2CH2=CH2+2CH3COOH+O2催化2C4H6O2 (

12、醋酸乙烯酯)+2HQ。H请回答下列问题:又知：与 4今结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成',F(1) 写出结构简式：E(2) 反应、的反应类型。> B、B(3)写出A【典型例题评析】例1下列各对物质中属于同分异构体的是a.12c 与 13cC.> C的化学方程式。H例2h 1,23c三苯基B.O2与。3D.GH3三个苯基可以分布在环丙烷环平面3的上下，因眦有如下两个异构体： 据此，可判断GH3CH3塞环丙烷的1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出A.4例3化合物丙由如下反应：其不意 可能的

13、是A.CH QHGHBrCOrC.6, D.7C4H10 H2SO(浓M C4H8 Br2GC4 P C4H8Br2 或 AI2O3, 得到丙的结构简式不B.CH 3CH(C2Br)2 甲C.CH QHBrCHB乙CH D.(CH 3) 丙CBrCbBrCH2CFfcCH2H2GHsCH3CHCH2CH2CH3CHj二-CbLCHCHCHj例4用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为A.3B.4C.5D.6例5烷基取代苯(GH-R)可以被KMnO勺酸性溶液氧化成(GH5COC)但若烷基R中直接与苯环连接的碳原 子上没有C-H键，则不容易被氧化得到，现有分子式是CiH

14、6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化为苯甲酸的异构 体有7种，其中的3种是： 请写出其他四种的结构简式：0例6如果定义有机物的同系列是一系列的结构式符合AWB(其中n = 0, 1, 2, 3)的化合物)。式中A B 是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性 的变化。下列四种化合物中，不可称为同系列的是AB.D.r>i1 f>i_i1 qljCHCHCHCH CH 3Cr2Cr2Cr2CrH CH3Cr2CHCHCr2CHCh3CH=CHCHO 3CH=CHCH=CHCHOCH=CHCHO C. CHCHCH CH3CHCIC2CH CH 3CHCIC2CHCICH CICHCHCICGI CICH 2CHCICJCHCICGI CICH 2CHCIC2CHCIC2CHCICGI7下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：©1® 98® 0992® 例苯萘 蒽并四苯并五苯：m并m苯写化合物-的分子式：CH6(2)由于取代基的位置不同，产生的异构现象称为官能团异构一氯并五苯有_L填数字)个异构体例8有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M(GHO和A都可以发 生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置