暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃课件

1、暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃xjl暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃全国高中学生化学竞赛基本要求全国高中学生化学竞赛基本要求v有机化合物基本类型有机化合物基本类型-烷、烯、炔、环烃、烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。异构现象。名、基本性质及相互转化。异构现象。C=C加成。马可尼科夫规则。加成。马可尼科夫规则。C=O加成。取代反加成。取代反应。芳香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧应。芳香烃取代反应及定位

2、规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短链的取代反应和氧化反应。碳链增长与缩短的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的的基本反应。分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。糖、脂肪、蛋白质。构型判断。糖、脂肪、蛋白质。暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃官能团及其反应：官能团及其反应：CH2=CH2、CH CH、 、CH3CH2ClCH3CH2OH、Ph-OH、CH3CH=O、-COOH -COCl、-COOR、 - CONH2 H应视为官能团。应视为官能团。暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃2005(陕西)（12分）聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有

3、关反应的化学方程式： （1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 （2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 （3）由乙烯制备乙二醇暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 (2005北京北京)有机物有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。与氢氧化钠溶液发生反应。 （1）A可以发生的反应有可以发生的反应有 （选填序号）。（选填序号）。

4、 加成反应加成反应 酯化反应酯化反应 加聚反应加聚反应 氧化反应氧化反应 （2）B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是 、 。 （3）B分子中没有支链，其结构简式是分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是是 。 （4）由）由B制取制取A的化学方程式是的化学方程式是 。 （5）天门冬氨酸（）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由一，可由B通过以下反应制取：通过以下反应制取： BC天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是 暑期奥赛有机化学讲座-

5、官能团-烃暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 （1）写出C的结构简式 。 （2）写出反应的化学方程式 。 （3）写出G的结构简式 。 （4）写出反应的化学方程式 。 （5）写出反应类型： 。 （6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃烯烃的化学反应烯烃的化学反应亲电加成亲电加成1、加卤素、加卤素 CH3CH = CH2 + Br2 CH3CHBrCH2BrCCl4一、加成反应一、加成反应2、加氢卤酸、加氢卤酸 CH3CH = CH2 + HBr CH3CHBrCH33、与强无机酸、与强无机酸

6、CH2 = CH2 + H2SO4 CH3CH2OSO3H CH2 = CH2 + HOCl HOCH2CH2Cl4、与水加成、与水加成 CH2 = CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OHH2SO4H2O5、与硼烷加成、与硼烷加成 CH2=CH2 (CH2CH2)3B CH3CH2OHB2H6 H2O2OH_6、与弱酸加成、与弱酸加成 CH3CH=CH2 + CH3CO2H CH3CO2CH(CH3)2H+ 缺电子试剂对富电子碳碳双键的进攻。缺电子试剂对富电子碳碳双键的进攻。暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃C CH H2 2C CH H= =C CH H2 2H H+ +H H2 2

7、O O1 1) ) B BH H3 32 2) )H H2 2O O2 2/ /O OH H- -C CH H2 2C CH HC CH H3 3O OH HC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2O OH H1 1o oo o2 2暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 （05广东）251 下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率以乙烯为标准。 据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与CC上取代基的种类、个数间的关系： 。2 下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是 填代号。A CH32CCCH32 B CH3CHCHCH3C CH2CH

8、2 D CH2CHCl烯类化合物 相对速率 CH32CCHCH3 10.4 CH3CHCH2 2.03 CH2CH2 1.00 CH2CHBr 0.04 暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃下列框图中下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物都是相关反应中的主要产物 部分条部分条件、试剂被省略件、试剂被省略 ，且化合物且化合物B中仅有中仅有4个碳原子、个碳原子、1个溴原子、个溴原子、1种氢原子。种氢原子。上述框图中，上述框图中，B的结构简式为的结构简式为 ；属于取代反应的有；属于取代反应的有 填框图中序号填框图中序号 ，属于消去反应的有，属于消去反应的有 填序号填序号 ；写；写出反应出反应的化学

9、方程式的化学方程式 只写主要产物，标明反应条件只写主要产物，标明反应条件 ： 。暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 2004年是俄国化学家马科尼可夫（V. V. Markovnikov，18381904）逝世100周年。马科尼可夫因提出C=C双键的加成规则（Markovnikov Rule）而著称于世。本题就涉及该规则。给出下列有机反应序列中的A、B、C、D、E、F和G的结构式，并给出D和G的系统命名。 暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃自由基加成自由基加成7、过氧化物存在下的、过氧化物存在下的HBr加成加成 CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br过氧化物过氧化物催化加氢催化加氢还

10、原还原8、催化加氢、催化加氢 CH3CH = CH2 +2 CH3CH2CH3催化剂催化剂二、氧化反应二、氧化反应9、高锰酸钾氧化、高锰酸钾氧化 碱性碱性 CH3CH=CH2 + KMnO4 CH3CHCH2 + MnCl2 + KOHOH OHOH_酸性酸性 CH3CH=CH2 + KMnO4 CH3COOH + CO2H+ 暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃10、臭氧化反应、臭氧化反应RRC = CHRO3LiAlH4H2O2H2OZnH2ORRC =O+ RCOOHRRC =O+ RCH=ORRCHOH + RCH2OH11、催化氧化、催化氧化 CH2 = CH2 + O2PdCl2CuC

11、l2 Ag200300 CH2CH2OCH3CH = O暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：基化合物，该反应可表示为：已知：已知： 化合物化合物A，其分子式为，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成钠或氢氧化钠溶液反应生成B； B发生臭氧化还原水解反应生成发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；能发生银镜反应； C催

12、化加氢生成催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成在浓硫酸存在下加热生成E； E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F； F发生臭氧化还原水解反应生成发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，能发生银镜反应，遇酸转化为遇酸转化为H（C7H6O2）。）。 05 江 苏暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 请根据上述信息，完成下列填空： （1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组） A_，C_，E_。 （2）写出分子式为C7H6O2的含

13、有苯环的所有同分异构体的结构简_。暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃烯烃的环氧化反应烯烃的环氧化反应 烯烃与过氧酸反应生成烯烃与过氧酸反应生成 1,2-环氧化物的反应环氧化物的反应,称为环氧化称为环氧化反应。反应。：常用的过氧酸常用的过氧酸暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃2003-11 某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯三烯 9%, 十十八碳八碳-3,6-二烯二烯 57，十八碳，十八碳-3-烯烯 34。 11-1 烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳-3,6,9-三烯为例，

14、写出化学反应方程式。三烯为例，写出化学反应方程式。 11-2 若所有的双键均被环氧化，计算若所有的双键均被环氧化，计算1摩尔该混合烯烃需要摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。多少摩尔过氧乙酸。 1摩尔十八碳三烯环氧化需摩尔十八碳三烯环氧化需3摩尔过氧乙酸；摩尔过氧乙酸； 1摩尔十八碳二烯环氧化需摩尔十八碳二烯环氧化需2摩尔过氧乙酸；摩尔过氧乙酸； 1摩尔十八烯环氧化需摩尔十八烯环氧化需1摩尔过氧乙酸，因此；摩尔过氧乙酸，因此； 1摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸： 0.09X3 +0.57X2 +0.34X1 = 1.75 mol C2H5-CH=CH-CH2-C

15、H=CH-CH2-CH=CH-C8H17 + 3CH3COOOH C C2 2H H5 5-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CHCH-CCH-C8 8H H1717 + 3CHCH3 3COOH COOH OOO暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 11-3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（）的通式。验方案；写出相关的反应方程

16、式和计算环氧化程度（）的通式。相关方程式：相关方程式： R-CHCH-R + HCl = R-CHCH-R O HO Cl NaOH + HCl = NaCl + H2O 实验方案：用已知过量的氯化氢（实验方案：用已知过量的氯化氢（n/mol）与环氧化并经分离后的）与环氧化并经分离后的 混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢氧化钠混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢氧化钠 标准溶液（标准溶液（c/molL-1）滴定反应剩余的酸，记录滴定）滴定反应剩余的酸，记录滴定 终点氢氧化钠溶液的体积（终点氢氧化钠溶液的体积（V/mL）。）。则计算通式为：则计算通式为： 环氧化程度（）环氧化程度（）(

17、n-cV/1000)/(3x+2y+z)X100% 计计 算算 式：氧化程度（）式：氧化程度（） (n-cV/1000)/1.75X100% 设设x,y,z分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃三、三、 H取代反应取代反应12、氯代反应、氯代反应 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl400600 Cl213、溴代反应、溴代反应 CH2=CHCH3 CH2=CHCH2BrNBSCCl4暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃14、聚合反应、聚合反应 n CH2=CHCH3 CH2CHCH3n压力压力 TiCl4AlEt3B暑期奥赛有机化学讲

18、座-官能团-烃炔烃的化学性质炔烃的化学性质（一）与氢加成（一）与氢加成1、催化加氢、催化加氢 （1）部分加氢）部分加氢 CH3C CCH3 C = CBaSO4Pd H2H3C CH3HH CH3C CCH3 C = CNa NH3（l）H3C CH3HH（2）彻底加氢）彻底加氢 CH3C CCH3 CH3CH2CH2CH3 H2Pd暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃（二）与亲电试剂加成（二）与亲电试剂加成Br21:1CH2=CHCH2C CH BrCH2CHBrCH2C CH2、加卤素、加卤素 CH3C CH CH3CBr = CHBr CH3CBr2CHBr2Br2（A）Br2（B）3、加氢

19、卤酸、加氢卤酸CH3CH CH + HBr CH3CBr=CH2 CH3CBr2CH3（A）（B）HBr4、与醋酸加成、与醋酸加成CH CH + CH3COOH CH3COOCH = CH2 暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃三、与亲核试剂加成三、与亲核试剂加成5、与水加成、与水加成 CH CH CH2 = CHOH CH3CH=OHgSO4H2O重排重排6、与氢氰酸加成、与氢氰酸加成 CH CH + HCN CH2 = CHCNCuClNH4Cl四、作为酸的反应四、作为酸的反应7、重金属炔化物的生成、重金属炔化物的生成 CH CH Ag+NH3H2OCu+ NH3H2OCH CAgCH CCu

20、 （白）（白） （红）（红）8、炔钠的生成、炔钠的生成CH3C CH CH3C CNa CH3C CRNaNH2 RCl暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃（五）氧化反应（五）氧化反应9、高锰酸钾氧化、高锰酸钾氧化 CH3C CH + KMnO4 CH3COOH + CO2 H+ 10、臭氧化反应、臭氧化反应 CH3C CCH2CH3 CH3COOH + CH3CH2COOH(i)O3-CCl4(ii)H2O （六）聚合反应（六）聚合反应11、线型低聚、线型低聚 2CH CH H2C = CHC CHCuCl-NH4Cl12、环型低聚、环型低聚 3CH CH 400500 13、高聚、高聚 n C

21、H CHB暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃共轭二烯烃的反应共轭二烯烃的反应 双烯加成：共轭二烯与碳碳双键、三键化合物进行1、4加成的反应。该反应只需光或热，不需要催化剂。 通过双烯加成可制备六员环有机物。CH2 CH CH CH2Br2HClCH2CH CH CH2CH2CH CH CH2CH2CH CH CH2CH2CH CH CH2+Br BrBr BrH Cl+H Cl1,2-加 成 1,4-加 成暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 Diels-Alder反应成环反应成环: +OOOOHHOOOHHOO+暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃2005浙江初赛 25（14分）（分）（1）在某天然产

22、物中）在某天然产物中得到一种有机物分子得到一种有机物分子X，分子式为，分子式为C10H14，经酸性高锰酸钾氧化后得到，经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物有机物A和和B，A经高碘酸氧化后得经高碘酸氧化后得到分子式为到分子式为C2H4O2的酸和的酸和CO2。而。而B是二元羧酸，可由环戊二烯和乙烯经是二元羧酸，可由环戊二烯和乙烯经双烯加成的产物用酸性高锰酸钾氧化双烯加成的产物用酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物得到。请给出化合物A、B和和X的结的结构简式（可用键线式表示）。构简式（可用键线式表示）。暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃OORR+A B X （2）A、B、C、D四种烃，摩尔质量之比是四种烃，摩

23、尔质量之比是1:2:3:4，且它们的实验式都是，且它们的实验式都是C7H5，都只有，都只有3 种种一硝基取代物。一硝基取代物。写出写出A、B、C、D的结构简式（各写一例）；的结构简式（各写一例）； 、 、 、 +HIO4+H2ORCOOH+RCOOH+HIO3暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃D.B.C CA.C.暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 脂环烃的性质脂环烃的性质 脂环烃能进行与开链烃一样的化学反应，例：脂环烃能进行与开链烃一样的化学反应，例： 1.卤代+Cl+ClHCl22.氢解+H2NiCH3CH2CH2CH3100，常压暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃3.加溴+室温Br2+BrBr

24、Br2Br2+BrBrBrBr暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃4.加溴化氢+CH3CH2CHCH3BrBrHBrHCH3（符合马氏规则）CH3Br暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃6.KMnO4氧化CH3CH3CCCH3CH3KMnO4(水溶液）+CH3CH3COOHCH3CH3O(双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者双键被氧化，而环丙烷不受影响，籍以区别二者) 例如例如：CH2CH CH3KMnO4不褪色褪色暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃2002-8 化合物化合物A和和 B的元素分析数据均为的元素分析数据均为C 85.71%，H14.29%。质谱数据表明质谱数据表明A和和B的相对分子质

25、量均为的相对分子质量均为84。室温下。室温下A和和B均能使均能使溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。溴水褪色，但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与与HCl反应得反应得2，3二甲基二甲基2氯丁烷，氯丁烷，A催化加氢得催化加氢得2，3二甲基丁烷；二甲基丁烷；B与与HCl反反应得应得2甲基甲基3氯戊烷，氯戊烷，B催化加氢得催化加氢得2，3二甲基丁烷。二甲基丁烷。 1写出写出A和和B的结构简式。的结构简式。 2写出所有与写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与出其中一种异构体与HCl反应的产物。反应的产物。CH(CH3)2B的结构简式的结构简

26、式1A的结构简式的结构简式解：解：暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 2写出所有与写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与出其中一种异构体与HCl反应的产物。反应的产物。 结构简式结构简式 与与HCl反应产物的结构简式反应产物的结构简式CH3CH2CHCHCH3CH3ClCH2CH3CH3CHCHCH2CH3CH3ClCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3Cl暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃HA1 B1ClCl Cl + HCl FeRCl R + HClAlCl3RCOCl ROC + HCl AlCl3O2NOH O

27、2N + HOHH2SO4HO3SOH HO3S + HOHSO3A2B2 A2B1 + A1B2暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃旧合成路线旧合成路线暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃新合成路线新合成路线暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 91 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。 92 布洛芬的系统命名为： 。暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃苯环取代基定位效应如下：苯环取代基定位效应如下：第一类第一类：邻、对位定位基，使反应易于进行，并使新导入基进：邻、对位定位基，使反应易于进行，并使新导入基进入苯环的邻、对位，如：入苯环的邻、对位，如： R、Ph、N(CH3)2、NH2、OH、OMe等等

28、 第二类第二类：间位定位基，使反应难以进行，使新导入基进入苯：间位定位基，使反应难以进行，使新导入基进入苯环间位，如：环间位，如： COOH、NO2、CF3、SO3H等等 第三类第三类：使新导入基进入苯环的邻、对位，但使反应难以进行：使新导入基进入苯环的邻、对位，但使反应难以进行： F、Cl、Br、CH2Cl 暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 使反应易于进行（第一类）使反应易于进行（第一类） 邻对位定位基邻对位定位基 定位基定位基 使反应难以进行（第三类）使反应难以进行（第三类） 间位定位基（第二类）间位定位基（第二类）暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃1、取代基定位效应的应用取代基定位效应的应

29、用（1） 预测反应的主要产物预测反应的主要产物 根据定位基性质，可判断新导入取代基的位置。若有了二根据定位基性质，可判断新导入取代基的位置。若有了二个取代基时，第三个取代基进入位置决定于原有二个取代基的个取代基时，第三个取代基进入位置决定于原有二个取代基的性质和位置：性质和位置：a） 二个取代基不同类时，第三个引入位置受邻、对位支配二个取代基不同类时，第三个引入位置受邻、对位支配NO2CH3CH3NH2暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃例如例如： NO2CH3+ HNO3H2SO4NO2CH3NO2+NO2CH3NO2 99 % 1 %ClCl+ HNO3H2SO4NO2ClCl+NO2ClCl

30、暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃指导选择合成路线指导选择合成路线 :ClClNO2ClNO2NO2NO2Cl+硝化硝化氯代氯代暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃二、烷基苯（甲苯、乙苯、二甲苯等）二、烷基苯（甲苯、乙苯、二甲苯等）1) 甲苯在光照下与氯的反应在侧链上进行：甲苯在光照下与氯的反应在侧链上进行：CH3CH2Cl+ Cl2光照暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 其它烷基苯的自由基卤化也在侧链上与苯环相连的碳其它烷基苯的自由基卤化也在侧链上与苯环相连的碳原子上进行：原子上进行：CH(CH3)2光照CBr(CH3)2Br2 100%CH2CH3CHBrCH3NBS 80 %N-溴代丁二酰亚胺

31、暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃2) 氧化氧化CH2CH3NO2COOHNO2Na2Cr2O7H2SO482-86 %当烷基侧链上没有当烷基侧链上没有 氢时，则侧链难以氧化，如：氢时，则侧链难以氧化，如： C(CH3)3Na2Cr2O7H2SO4暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃 某芳香烃A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物（B1和B2），产率约为11。在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物（C1和C2）；C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。(13分) （1）写出A的结构简式。（5分） （2）写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。（8分）1998-1暑期奥赛有机化学讲座-官能团-烃2000-3. 1999年合成了一种新化合物，本题用年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现为代号。用现代物理方法测得代物理方法测得X的相对分子质量为的相对分子质量为64；X含碳含碳93.8%,含氢含氢6.2%；X分子中有分子中