有机化学肉桂酸的制备实验报告

1、第页实验三：实验名称 肉桂酸的制备一实验目的和要求1 .通过肉桂酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作2 .巩固掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。3 .掌握回流、热过滤、重结品质操作。4 .掌握水蒸汽蒸储的原理及应用。反应式（或实验原理）1.用苯甲醛和乙酸酊作原料，发生 Perkin反应，反应式为:HCWH才I2.反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H,形成CH3COOCOCH 2一,然后il< CH - COQH + CILCWi I三 主要物料及产物的物理常数:名称分子量性状折光率相对密度熔点/ C沸点/ C溶解度/g （100 mL溶剂）1水醇酸苯甲醛106.

2、12无色液 体-26179乙酸酊102.09无色透 明液体-73.1138.6肉桂酸148.17白色至 淡黄色 粉末133300四主要物料用量及计算:名称实际用量理论量过量理论产量苯甲醛5.0ml5.0ml0乙酸酊14.0ml14.0ml010%NaOH7.00g7.00g0盐酸40.0ml40.0ml0六实验步骤流程1 .在100 mL三口烧瓶中加入 3 g研细的无水碳酸钾，5 mL新蒸储的 苯甲醛，7.5 mL乙 酸酊，振荡使其混合均匀。2 .三口烧瓶中间口接上回流冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个 用案子 塞上。用电热套低电压加热使其回流，反应液始终保持在150170 C , 使回流反应

3、进行1h。3 .取下三口烧瓶，向其中加入少量沸水，5-7.5 g碳酸钠，摇动烧瓶使固 体溶解，使溶液呈碱性。4 .然后进行水蒸气蒸储。用三口烧瓶作为水蒸气发生器，用电热套加热。 注意不 能用电热套直接加热烧瓶，采用空气浴加热。5 .要尽可能的使蒸汽产生速度快。 水蒸气蒸储蒸 到蒸出液中无油珠为止。 卸下水蒸气蒸储装置，向三口烧瓶中加入1.0 g活性炭，加热沸腾2 3 min。6 .然后进行热过滤。将滤液转移至干净的200 mL烧杯中，慢慢的用浓盐 酸进行酸 化至明显的酸性(大约用 25 mL浓盐酸)。7 .进行冷却至肉桂酸充分结晶，之后进行减压过滤。晶体用少量冷水洗涤。 减压抽滤，要把水分彻底

4、抽干，在 100 C下干燥。8 .可在热水或3:1稀 乙醇中进行重结晶，称重，计算产率，理论产量为7.4 g (0.05 mol )。七实验记录实验日期时间步骤现象将7.00g无水碳酸钾、14.5ml乙酸酊和5.0ml苯甲醛依次加入150ml三口烧瓶中摇匀烧瓶底部有白色颗粒状固体，上部液 体无色透明13:33加热至微沸后调解电炉高度使近距离加热回流3045min加热后有气泡产生，白色颗粒状固体 逐渐溶解，由奶黄色逐渐变为淡黄色， 并出现f的浅黄色泡沫，随着加热 泡沫逐渐变为红棕色液体，表面有一 层油状物14:07冷却到100c以下，再加入40ml 水浸泡随着冷却温度的降低，烧瓶底部逐渐 产生越

5、来越多的固体；随着玻璃棒的 搅拌，固体颗粒减小，液体变黏稠用玻璃棒搅拌、轻压底部固体14:15搭好水蒸气蒸储装置，对蒸气发 生器进行加热，待蒸气稳定后在 通入烧瓶中液面卜开始蒸气蒸烧瓶底部物质开始逐渐溶解，表面的 油层逐渐融化；溶液由橘红色变为浅 黄色储；待检测储出物中无油滴后停 止蒸储将烧瓶冷却，再把其中的物质移 至500ml烧杯中，用NaOH水溶 液清洗烧瓶，并把剩余的NaOH 溶液也加入烧杯中，搅拌使肉桂 酸溶解，再加入90.0ml水和 0.50g活性炭加热至沸腾加入活性炭后液体变为黑色趁热过滤，移至500ml烧杯冷却 至室温后，边搅拌边加入1:1盐 酸调节溶液全酸性抽滤后滤液是透明的，

6、加入盐酸后变 为乳白色液体冷水冷却结晶完全后过滤，再称 量烧杯中有白色颗粒出现，抽滤后为白 色固体；称重得m=6.56g八产率计算理论产量：0.05*148.17=7.41g实际产量：6.56g产率：6.56/7.41*100%=88.53%九讨论1 .所用仪器必须是干燥的。因乙酉T遇水能水解成乙酸，无水 CH3COOK ,遇水 失去催 化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酊的量筒）。2 .放久了的醋酊易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酊重新蒸储，否则会 影响产率。3 .久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物 中不易 除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须

7、蒸储。4 .无水醋酸钾，必须是新配制的，它的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对 反应能 否进行和产量的提高都有明显的影响。5 .加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酊蒸出影响6 . 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。7 . 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事 先在沸水中取出，动作要快。8 . 进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损 失。中和时必须使溶液呈碱性，控制pH =8较合适，不能用NaOH中和， 否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。9

8、 . 进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。10 . 肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。十 思考题1. 在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸储，截取 170180 c微分供使用。2. 在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。3. 在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH 溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？答： 不能， 因为浓 NaOH 溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸，苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离，产物难纯化。4. 在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于100 ，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。5. 用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶，操作时应注意些什么？答：操作要注意：在制备热的饱和溶液时，要在回流冷凝装置中进行，添加溶剂时，将灯焰移开，防止着火；热抽滤时，动作要快，防