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文档简介
1、有机推断陌生反应(1)-醛酮 姓名 R-Ej 一f rmeEt(氏诃剂)陌生反应的分析:反应中:O(1)官能团转化:由-转化成(2)(3)(4)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。 反应特点:格氏试剂与|,- ,|先加成,后水解。特征原子走向:用“*”标出氧原子的来龙去脉。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习1.利用格氏试剂的反应原理,以 (CWCH) 2CHBr和乙醛为原料,1:1反应。写出反应过程和产物的结构简式。浓硫酸' C,五元环酯一定条件 PES,高分子化合物练习2.利用格氏试剂的反
2、应原理来合成2-甲基-2- 丁醇,可能有多条合成路线,请写出至少一条合成路线。HBri: CH3CH0, Mg练习 3. A 过氧化物* B - CH3CH(OH)CH 2CH2COOHA B、C的结构简式分别为生成PES的化学方程式为0OH0H 0RC-H + HU三HR-bHC三 KR-feH-C-QH陌生反应II 屮陌生反应的分析:(1) 官能团转化:由 转化成-OH;由-CN转化成。(2) 反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键 B-成的键”。O(3) 反应特点:HCN上的活泼氢与二加成;-CN水解。(4)特征原子走向:分别用“ * ”、“
3、 ”标出产物中两个氧原子的来源。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习4.苯乙醛经下列三步反应,得到高分子化合物PB。写出各步反应的产物。HCN . H2O苯乙醛PB碱,H3O+练习5.(北京2010)镇痉药物 C化合物N以及高分子树脂(已知: Ag(NHa)/)H AH+OH(扁桃fin吐OH)的合成路线如下:OH1心0紀常;显Hg>H0 .ii RCOOH札* RCCl -R »RCOOR'(R 、 R1'代表 JS 基(1) A的含氧官能团的名称是 。(2) A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是(3)酯类化合
4、物C的分子式是 SHiQ,其结构简式是 (4) A发生银镜反应的化学方程式是 OH(5) 扁桃酸,)有多种同分异构体。匚 HCOOH属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种,写出其中一种含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式 (6) F与M合成高分子树脂的化学方程式是 (7) N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 0 0JL-C-CHj+V-6-Rp-H?0陌生反应IIIoR-A<H=C-Rr(R>R啖養JR子威胫基)陌生反应的分析:C=C*(1) 官能团转化:由 转化成(2) 反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键 B-成
5、的键”。O(3) 反应特点:a -碳上的活泼氢与C 先加成,后消去。实用标准文案陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)陌生反应IV.练习6.以下反应的条件为:稀 NaOH加热。请写出反应物或产物的结构简式。反应物1苯甲醛乙二醛反应物2丙酮丙醛产物(1:1)(1:2)(HOCH) 3CCHO陌生反应的分析:O(1)官能团转化:由 _K_转化成(2) 反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键 B-成的键”。(3)反应特点:羟基上的活泼氢与 |先加成,后脱水。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习7.
6、(北京2011 )常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:J Hi rvfi j”R'已知:I. rcho + R'CH 2CHO 稀“叫 rch 二 CcHO + H 2O( R、R'表示烃基或氢)n.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:RCHO + cH2OHch2ohOCH2H+JRCH + H2OO CH2(1) A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 。(2)A与 Gcho合成B的化学方程式是 (3) C为反式结构,由 B还原得到。C的结构式是 。(4) E能使Br2的CCI4溶液褪色。N由A经反应-合成。a.
7、的反应试剂和条件是 。b. 的反应类型是。c. 的化学方程式是。(5) PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 (6) 碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 有机推断陌生反应(2)-碳碳双键姓名陌生反应V.i- O3Li-ZiVH20*练习9.CHOI 1.新制液ibH+H3SO4 乙P含酯基)陌生反应的分析:(1) 反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键 B-成的键”。rcn(2) 反应特点::断裂,生成-C-陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)(写产物的结构简式)练习8. X(1) 合成路线中 这
8、一步与信息有关。据此可推知:物质 中一定含有的结构片断为 物质中一定含有的结构片断为 。(2) 甲t D这一步说明甲应含官能团 。(3) 乙的分子式是 C6H4O2,能水解,也能使 BQ/CCI4褪色。据此分析: B含官能团 , B的结构简式为 ;D含官能团 , D的结构简式为 甲的结构简式为(如有顺反异构,表示出来);A的名称为 (4) 下列物质不能与B反应的是 (填序号)a.金属钠;b.NaOH溶液;c.NaCO溶液;d. HBr;e .乙酸(5)甲与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为陌生反应VI .R £C4.J+->£艮(其中,R、R表示原子或原子团)恢复键
9、A)(1)A反应生成B需要的无机试剂是(2)B与C2反应生成C的化学方程式为陌生反应的分析:(1) 反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键 B-成的键”。(2) 反应特点:1,3- 丁二烯与链烯加成,变成环烯。(3) 特征原子走向:在产物的六元环上注明碳原子编号。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,练习10. A、B C、D、E、F分别表示一种有机物,他的理由是ii O3(3) F的结构简式为 (4) 有同学认为,由 B直接合成C这一步不合理,应经 如下过程:改进的路线中, HCI能否用C12或Br2代替?为什么? 练习11.(北
10、京2014)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:(1) CH2=CH CH=CH勺名称是 (2) 反应I的反应类型是(选填字母) 。 a.加聚反应 b. 缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_h2ca.HC= C-RH2CCH2-CMb.CH2n(4) A的相对分子质量为108。 反应II的化学方程式是。 1 molB完全转化成M所消耗的H2的质量是g。(5) 反应III的化学方程式是 。(6) A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式有机推断陌生反应(3)-苯环 姓名陌生反应VII .陌生反应注明:“键A-断的键”
11、、“键B-成的键”反应类型«權化剂口+曲一Q-R+HX1 '=催化剂jc=Q弋比Y比一缸削加比陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习12.(北京2012)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA勺合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:O + RX傑代刑十HX (R为烷吊.X为卤愎子精彩文档(1) B为芳香烃。 由B生成对孟烷的反应类型是 。 (CH3)2 CHCI与A生成B的化学方程式是 。 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。(2) 1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。
12、E不能使Bq的CC1溶液褪色。 F的官能团是 。 C的结构简式是。 反应I的化学方程式是 。(3) 下列说法正确的是(选填字母)。a . B可使酸性高锰酸钾溶液褪色b. C不存在醛类同分异构体c. D的酸性比E弱d. E的沸点高于对孟烷(4) G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 。 G与NaHCO反应放出 CQ。反应II的化学方程式有机推断陌生反应(4)-其他 姓名 催化剂陌生反应 VHI .(酯交换反应) CHCHCOOC3H(酯 1) + CH3CHOHCH3CH2COOQCH (酯 2) +CHOH陌生反应的分析:(1) 反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在
13、相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(2) 反应特点:酯1+醇1酯2+醇2(3) 产物酯2保留了反应物酯1的“羧酸部分”还是“醇部分”?陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A) 催化剂练习13.已知 A + CH3OH 厶CH 3COOCH+ CH2=CHC2OH写出 A的结构简式 。练习14.现有分子a 门丄"与分子(1) 1分子A与1分子B反应得到2分子CHOH同时得到的另一产物的结构简式为: ;(2) n 分子 A与 n 分子 B聚合,反应的化学方程式为: 。练习15.(北京2009)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为GfBvCI)和
14、应用广泛的 DAP树脂:丽皿?1|L化合如比0"肺化刑已知酯与醇可发生如下酯交换反应:RCOOr+ ff 0H 键P机.RCOO+R"OH( R R、R 代表羟基)(1)农药C3H5BSCI分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构简式是; A含有的官能团名称是 ; 由丙烯生成 A的反应类型是 。(2) A水解可得到 D,该反应的化学方程式是 。(3) C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:碳60%氢8%氧32%,C的结构简式是。(4)下列说法正确的是(选填序号字母) a. C 能发生聚合反应,还原反应和氧化反应b. C含有2个甲基的羧酸类
15、同分异构体有 4个c. D 催化加氢的产物与 B具有相同的相对分子质量d. E具有芳香气味,易溶于乙醇(5) E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于 DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法(6)F的分子式为C10H0O。DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是。陌生反应VIII. 与CO或 CO有关的信息(最不熟悉)信息与CO或 CO的关系产物与反应物的对比探探探BrCHbCHBr1)HOoCCH.2CHCOOH2) H+, H2OI 0IICQ以-C 一接入产物中反应物活泼位置接上羰基
16、(0-C-)CHCH=C2+Co+hch催化剂CHCHCHOXCO以oII -c-接入产物中CHCH=C2+C0+HoCH催化剂3CHCHCOOH "反应物活泼位置接上羰基()练习16. 口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物I的合成路线如下:匸B水网C一定条件DH:还原-C0> H:1 >(屮心)高逞H R CH2CHC定条CHCO, H2Cl已知: R CH2 CH=CH Cl2, R温HCH=C2H R CH CH=GH(1)信息中,产物结构中的 部分来自CQ用“”在产物中标出由 CO提供的碳原子。(2)合成路线中的C- D这一步与信息有关。进一步分析可知:D的结构简式为(3) 写出Bt C的化学方程式: (4) H的分子式为 GHsQ,其一氯取代物只有一种, 能与碳酸钠溶液反应放出气体,H的结构简式:C=C-OH(5) 写出E+ H t I的化学方程式: (6) J是比C多一个碳原子的 C的同系物,J可
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