完整版醛酮醌习题及答案

1、习题第十章1.用系统命名法命名以下化合物:OIICH3CH2CCH(CH 3)2醛酮醍习题及答案CH3 CH3(2) CH3CH2CHCH2CHCH2CHOCHCHOCHCl(6)HO5O(11)O(10)(9)(13)=N-OHCH=NHN(14)(15)OBr卜列化合物的结构2乙烯酮苯基丙烯醛-3苯乙酮4 NaBH NHNH(4) GH5NHNH C2H5MgBr,H2. Zn-Hg/HCl NaCN/HSQ(9)HOC2CHOH(10) CHCOOOHHClHOCHOCHOCHOCHOOIICO II C(a)NH2OH (b)HCl(1)比较以下各组化合物的沸点5.理化性质比较-3-氯

2、-2CH3A: CHCHCHCH CHCHCHCHOH CHCHCHCHOHOCH3 LiAlH 4OCH3 OH6-二氯-2-环己烯-1 , 4-二酮O OHII |C CHO、CH3O. . OCOCH 3(5) CH3CH2CHCHOHCH2CH2CHO(8)(12)B:(2)比较以下化合物在水中的溶解度:OHD II CHO CH3CH2CH2CHO CH3CH2CHO(3)比较以下化合物与 HCNrn成反响的活性:OII C6H5CC6H5 CH3COCH 3 CH3CHO C6H5COCH3(5)比较以下化合物的稳定性:(7)比较以下化合物 pka的大小:CH3CHOCH3COCH

3、 36. 完成以下反响：HCN稀 H2SO4 ch3ch2coch3 ? ?OH-(2) CH3COCH3、冒3 - ?OH-A ?O CH3-C-CH2CH3CH3M9B?H2O / H +Br2 / Fe> ? Mg 广?CH3CHO无水乙酰H3O+、+ CH 三 CNa? ?HClONH2OH c6h5cch32-CH(C6H"=CHCH 3 _?O+ (1mol) Br2H2°,HAC?ch3o:I 3 II2CH,-厂C-CH3H3OCH3O I ch3oc-ONaBH4CH3OOCHO OOIICHOII+ ch3-c-ch3NaOH,H 2O? .+ H

4、CHO + (CH3)2NHHCINaCN / EtOH / H2°.?O/、ONaOC(CH 3)3CICH2COOC2H5 3 ?(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)Me2CuLi+ COAICI3-CUC2I2, 浓 NaOH ,+ HCI ? ?CH3 dCH3I?H3.'? CH3COOOH?OIICH3-C-CH 2CH2BrOH OH干HCl7? Mg _? °_>H2O / h +(19)CHOO+ (CH 3CH2-C)2OCH3CH2-C-OKZ(20)+(2) CH3CH2COCH2CH3(6) C6H

5、5CHO(5) (CH3)2CHCHO7. 以下化合物：(1) CH3CHO(3) (CH3)2CHOH(7) C6H5COCH3(8)能够发生碘仿反响的有?能与亚硫酸氢钠反响的有?能与甲醛发生交叉 Cannizzaro反响的有?能够与Tollens试剂反响的有?能够与Fehling试剂反响的有?8. 鉴别以下各组化合物:OH I(1) A. CH3CH2CH2CHO B. CH3COCH2CH3 C. CH3CHCH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH(2) A 'CHO B/一COCH3 C.CH=CH2 D. ' C= CHOH(3) A.正戊醛B.苯甲醛9. 解

6、释以下反响的机理：OOIIII(1) : H-C-CH 2CH2CH2-gH-C-H(2)HsO+OHR基羟乙酸,如果用试用反响机理说明重排过程.(3):二苯基乙二酮在 NaOH的作用下发生重排,生成二苯基羟乙酸钠,酸化后得到二苯CHONa弋替NaOH那么可以得到二苯基羟乙酸甲酯.CH3ONaCH3OHOHICCOOCH 3(4):=O + ClCH 2COOEt(CH 3)3C°K O一 COOEt10. (1)用苯和三2碳的有机化合物合成 GHsC (CH) 2OH(2)由 CH2=CHCH2OH 合成CH-CH-CHOOH OH O, H 一(3) 由 CH3-C-CH3 合成

7、(CH 3)3CCH2COOH11. 化合物A (C2H8Q),不与苯腓作用.将 A用稀酸处理得到 B (G0H2O), B与苯腓作用生成黄色沉淀.B用12/NaOH处理,酸化后得C(GHoQ)和CHI3.B用Zn/ HCl处理得D(GoH4). A B、G D用KMnO氧化都得到邻苯二甲酸.试推测AD可能的结构.12. 化合物 A (GH14.,1HNM&口下：8 0.9 (9H,单峰),1.10 ( 3H,单峰),3.40 (1H,四重 峰),4.40 (1H,单峰),A与酸共热生成B (GH2) B经臭氧化和复原水解生成 C(GHO, C的1HNMf有一个信号：6 =2.1,单峰

8、.请推断 A B、C的结构.13. 化合物A的分子式为 GH2Q, IR谱在1710cm1处有强吸收峰,用碘的氢氧化钠溶液处理A时,得到黄色沉淀,但不能与Tollens试剂生成银镜,然而 A先用稀硫酸处理后,再与Tollens试剂作用,有银镜生成. A的1HNMRI数据如下：a 2.1 (3H,单峰),a 2.6 (2H,多重峰),S 3.2 (6H,单峰),S 4.7 (1H,三重峰) 试推测A的结构.答案：1. (1) 2-甲基-3-戊酮；(2) 3, 5-二甲基庚醛；(3) (E) -4-乙烯醛；(4) ( R) -3-甲基-2-戊酮；5 2-氯丁醛a -氯丁醛；6 3, 5-二甲基环己

9、酮；7 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；8二苯基乙二酮；9 1 , 2-二苯基-2-羟基乙酮；10二环2 , 2, 2-2-辛酮;4-苯醍212CHOHOHphO(6)(5)HClClNO10CH=NHN(8)3CHOHOCHO3ch2cho4OHOHCH33OHN-H(6)(5)N-OHC2H5OOHO(10)(8)CNOO5.(1)AN-NHCH3NO2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2=C=O (3)CH3(CH3)2CHCHO(2)CCH3OCH3CH3OH2Cn-nh2coch3(9) O OnnhC-nh23-甲基苯甲醛CH3coch3一Cl4-漠-1 , 2

10、-苯醍；1511螺4 , 5-8-癸酮；12苯甲醛苯月宗；13环己酮脂；14(3)(5)6.(1)(10)(11)2 H 3C H CN3 CH - HCIC I O酒(6)词 CH 3CH 3CH 2 C COOHOHCH 3CH 3CH 2一 C SO3NaCH 3COCH 3OH3-(H 一 Hcl cl O3CH3-C-NH-C 6H55CHI 3 I + CH3 C COOHCH 3OIICH3Ocj /OHff °CH3O Y V CH=CH-C-CH 3(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18)OO OH II I C-CH/CH3CH-N ClCH3O八

11、八.rryOo、/.CH 3-C-CH 2CH 2Br , CH 3-C-CH 2CH 2MgBrCH3OII,CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CH 2OH(19)CH=C-COOHICH3(20)OHCOCH37.能够发生碘仿反响的有 (1) (3) (7)能与亚硫酸氢钠反响的有 (1) (4) (5) (6) (8)能与甲醛发生交叉 Cannizzaro反响的有 ( 6)能够与Tollens试剂反响的有 ( 1) (5) (6) (8)能够与Fehling试剂反响的有 ( 1) (5) (8)8.(1):A. CH3CH2CH2CHOB. CH3COCH2CH3?HTollens 试

12、剂C. CH3CHCH 2CH3D. CH3CH2CH2CH2OH(+) Ag I(-)(+)()I2/NaOH()(- )(- )CHI 3 f -CHI3)-(-)Lucas试剂(+)浑浊：A.、NO2B. NO2 ： NHNH2C.D.(+)沉淀° Tollens试剂(+)沉淀.?(-)(-)Cu(NH3)2(+) Ag|(-)(-)(+)砖红色沉淀A.B.(3)C.Tollens 试剂 (- )>/NO2(+)-I2/NaOHD.(-)NO2 - NHNH2(+) JE.(-)(-)I2/NaOHF.(-)(-)(+) Ag Fehling试剂(+) Cu2 I (红色

13、)(+) Am(-)(+) CHI3)(-)(+) CHI3I(-)(4)A.B.C.D.9.(+)FeCl3溶液(- )(-)(-)紫色(+)Tollens 试剂 /、(-)(-)AgLucas试齐匚(+)浑浊"(-)(1)O IIO IIH-C-CH 2CH2CH2-CH-C-HCH3O -、II -、H-C-CHCH 2CH2-CHC-HCHOCHOIA I,.OH _.、'CH3ch3O(3). C CC6H5C6H5OH-C6H5O- OOH)O-】一COHVIC6H5OC6H厂 ccOHA C6H5b CO-C6H5h2oAC6H5CCOHC6H5OH OC6H5

14、.C C6H5-OCH3C6H5C6H5O O-11 H.C- -C och33C6H5C6H5-C-C OCH3C6H5ch3oho CCOIIC OCH 35CH3COClAlCl3O aC-CH3CH3MgBrOMgBr I c-ch3 I CH3(2)h+/h2oOH atCH3 CH3ch2=chch 2ohCrO3-毗嚏LACH2=CHCH 2CHO OH OH、CH2=CHCH稀冷 KMnO 4,°f|ch2-chCI I 11"OH OH HOch-ch-choI IOH OHO11CH3-C-CH3Ba(OH)2加热CH3CH3-C=CH-C-CH 3 (CH3)2CuLlOCH3 OCH3-C-CH2-C-CH3CH312/NaOHCH 3 OI llA