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1、第第2章章 官能团与有机化学反应官能团与有机化学反应 烃的衍生物烃的衍生物第第1 1节节 有机化学反应类型有机化学反应类型第二课时第二课时 卤代烃卤代烃选修选修有机化学基础有机化学基础情景展示情景展示CCHHHHHCl它属于哪类物质?它属于哪类物质?一、卤代烃概述一、卤代烃概述1定义定义烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被卤素原子卤素原子取代后所生成的化取代后所生成的化合物,官能团是合物,官能团是卤素原子卤素原子。1)按卤素原子种类分:)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代

2、烃饱和、不饱和卤代烃饱和、不饱和卤代烃2分类分类3 溴乙烷的结构和物理性质溴乙烷的结构和物理性质分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H5BrCH3CH2BrBr颜色颜色 状态状态沸点沸点密度密度溶解性溶解性无色无色较低较低比水比水 。 难溶于水,易溶于难溶于水,易溶于有机溶剂有机溶剂液体液体大大CCHHHHHBr观察溴乙烷的结构,预测它可能发生哪些反应?观察溴乙烷的结构,预测它可能发生哪些反应?观察观察思考思考-溴原子吸引电子能力强,溴原子吸引电子能力强,CBr 键容易断裂。键容易断裂。因此反应活性增强。因此反应活性增强。由于由于卤素原子卤素原子的引入使卤代烃的的引入使卤代

3、烃的反应活性增强。反应活性增强。二、卤代烃的化学性质二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)(以溴乙烷为例)1 1、溴乙烷的取代反应、溴乙烷的取代反应 水解反应水解反应CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBrH2O方案方案I如何验证溴乙烷发生了取代反应?如何验证溴乙烷发生了取代反应?活动活动探究探究方案方案II方案方案 卤代烃卤代烃NaOH、水、水过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色CCHHHHHBr观察观察思考思考溴乙烷消去反应机理CH2CH2+ NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2OH Br醇醇2、溴乙烷消去反应、溴乙烷

4、消去反应+NaOH C CHX醇醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件:发生消去反应的条件:接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子反应条件:反应条件:强碱的醇溶液、加热。强碱的醇溶液、加热。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液(加热)溶液(加热) NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr,邻位,邻位CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类在不同条件下发生不同类型的反应型的反应比较比较理解理解概括总结概括总结 重点重点:R-X受官能受官能卤卤素素原子原子的影响,的影响,能能发生发生水解和消去反应水解和消去反应。1下列化合物在一定条件下既能发生消去反应,下列化合物在一定条件下既能发生消去反应,又能发生水解反应的是又能发生水解反应的是()答案:答案:B练一练练一练2证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的是的是 ()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热冷却加入稀硝酸至溶液

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