有机物分离和提纯的常用方法

1、有机物分离和提纯的常用方法LELE was finally revised on the morning of December 16, 2020有机物分离和提纯的常用方法分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液 体混合物分液漏斗分离硝基苯与水蒸镭分离、提纯沸点相差较大 的混合溶液蒸憎烧瓶、冷凝管、接收 器分离乙醛与乙醇洗气分离、提纯气体混合物洗气装蛋除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离唤脂酸与氯化钠渗析除去胶体中的小分子、离 子半透膜、烧杯除去淀粉中的氯化钠、葡 萄糖盐析胶体的分离&hO;&hO;分离唤脂酸钠和甘油分离和提纯有机物的一般原则是

2、；根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处 理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备.&后均要用物理方法进行分离和 提纯。下面将有机物分离和提纯的常用方法总结如下：上述方法中，最常用的是分液（萃取）、蒸镭和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸镭烧瓶和洗气瓶。其 方法和操作简述如下：1分液法歸0；&他；常用于两种均不濬于水或一种溶于水，而另一种不濬于水的有机物的分离和提纯。步 骤如下：混合物化学试剂-分液一种液楠机物（不溶于水） 溶于水的化合卿液L舷态有机物化学试剂：分液或辭 L溶于水的化合物溶液分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于

3、水的物质或溶解其中一种有机物.使其分层.如分离 涣乙烷与乙醇（一种溶于水，另一种不溶于水）：滉乙烷乙醇水溶液厶J乙醇生石茯吸水后生成的a®滉乙烷二乙醇卞6（OH）2不挥发苯苯酚1K0H1S® =又如分离苯和苯酚:苯奉酚炭酸氢钠溶液2.蒸儒法歸0;&他;适用于均溶于水或均不濬于水的几种液态有机混合物的分离和提纯C步骤为： r一种易挥发的有机物苯酚钠.容液 通心企叫混合物音J一神易挥发的有机物 1难挥发的化合物溶液 蒸镭前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。如分离乙酸和乙 醇（均溶于水）：难挥发的化合物溶液乙醇钠洛液音硫酸钠洛液（氢氧

4、化钠、乙醇钠与硫酸钠均难挥发）3. 洗气法&帥;&"适用于气体混合物的分离提纯。步骤为：气体混合物'有机物气体溶于水或生成难挥发的化合物洱厶胃仕也JCHj例如:=CH,卞二二溟乙烷（较难挥发）此外，蛋白质的提纯和分离，用渗析法；肥皂与甘油的分离，用盐析法。右机物分离和提纯的常用方法1.洗气2.萃取分液澳苯Br2） 硝基苯（X02，苯（苯酚），乙酸乙 商（乙酸3. a.制无水酒卞青：加新制生石灰蒸馆b酒精（竣酸加新制生石灰（或NaOHl休）蒸 馆G乙®中混有乙骼 加蒸懈d,液态绘 分儒心 渗析a蛋白质中含有Na2SOl b.淀粉中KI 5升华奈OUCl

5、）鉴别有机物的常用试剂所谓鉴别就是根据给定的两种或两种以上的被检物质的性质用物理方法或化学方法通过必要的化学实验. 根据产生的不同现象把它们一一区别开来有机物的鉴别主要罡利用官能团的特征反应进行鉴别鉴别有机 物常用的试剂及特征反应有以下几种：1水适用于不溶于水且密度不同的有机物的鉴别例如:苯与硝基苯.2漠水U）与分子结构中含有OC键或键的有机物发生加成反应而褪色例如:烯烽块烽和二烯烽等.2）与含有K基的物质发生氧化还原反应而褪色例如:醛类.甲酸.（3）与苯酚发生取代反应而褪色且生成白色沉淀.3. 酸性溶液0）与分子结构中含有CY键或键的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色例如:烯烽块怪和二烯烽等

6、.2）苯的同系物的侧链被氧化而褪色例如:甲苯二甲苯需.0）与含有坯基.醛基的物质发生氧化还原反应而使褪色例如:醇类.醛类单糖等.4. 银氨溶液（托伦试剂）与含有S基的物质水浴加热发生银镜反应例如:K类甲酸甲酸酯和蔔萄糖等.5. 新制悬浊液费林试剂）与较强酸性的有机酸反应.混合液澄清例如:甲酸.乙酸等.2）与多元醇生成绛蓝色溶液如丙三孵.（3）与含有K基的物质混合加热产生砖红色沉淀例如:醛类甲酸甲酸番和葡萄糖等.6金厲钠与含有轻基的物质发生罢换反应产生无色气体例如:醇类酸类等.7溶液与苯酚反应生成紫色溶液.8碘水遇到淀粉生成蓝色溶液.9溶液与酸性较强的拨酸反应产生气体如:乙酸和苯甲酸等.|0浓硝

7、酸与含有苯环的蛋白质反应生成黄色沉淀，在鉴别的过程中对实验的要求是：0）操作简便：（2现象明显:（3）反JS速度快;（4）灵敏度高.一、相似相溶原理1- 极性濬剂（如水）易极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；2 .非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质（大多数、BQ 12等）；3 -含有相同官能团的物质互溶，如水中含（一OH）能溶解含有軽基的醇、酚、二、有机物的溶解性与官能团的溶解性1 -官能团的溶解性：（1）易漕于水的官能团（即亲水基团）有一OH、YHO、YOOH、-NHz，：,（2）难溶于水的官能团（即憎水基团）有：所有的烽基（YnH2n+l、YH二CH

8、2、一©卓等）、（-X）、硝基（一N6）等。2- 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1）当官能团的个数相同时，随着烽基（惜水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低；例如，溶解 性；CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>.一般地，碳原子个数大于5的孵难溶于水。（2）当烽基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大；例如，溶解性： CH3CH2CH20H<CH3CH（OH）CH20H<CH2（OH）CH（OH）CH20H。（3）当亲水基团与惜水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质 有：苯酚 Cs

9、HlOH、苯 C6H5-NH2.苯甲酸 CeHsYOOH、正戊CH3CH2CH2CH2CH2-OH （上述物质 的结构简式中、一"左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙CH3COOCH2CH3 （其中YH3和一 CH2CH3为憎水基团，YOO-为亲水基团）。（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，RX、硝基化合物RNO2,由于其中的怪基 R-、卤原子一X和硝基一NO2均为憎水基团.故均难溶于水。三、液态有机物的1 -难溶于水，且密度小于水的有机物例如，液态怪（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物,液态酯（乙 酸乙歐 硬脂酸甘油酯），一氯卤代烷烽 氯乙烷）.石油产品 隨油、煤油

10、、油脂）注： 汽油产品分为直谓汽油和裂化汽油（含不饱和烽）02 .难溶于水，且密度大于水的有机物例如：四氯化碳、氯仿、混苯、二硫化碳 有关竣酸的一些小规律（|）有机反应中用浓酸的主要反应有：磺化反应.硝化反应.醇的脱水.化反应 等。在上述反应中浓段酸的作用休现在：（1A.反应物（如碳化反应）B催化剂：C.脱水剂或吸水剂。2）低碳的酸性一般比碳酸酸性强扱酸随碳数增加酸性逐渐减觀：甲酸>乙酸>碳酸>苯酚3）乙乙踊实验：阳化反应是可逆的逆反应是酣的水解。酣化反应进行的很慢酸主要起催化剂作 用：也能除去生成物中的水使反应向生成物方向移动。接收生成乙酸乙商试管中盛放饱和碳徵钠溶液. 导

11、气管口接近碳酸钠溶液的液面但不能插入液面下。（4）商化反应的木质是脱水（按酸脱OH.醇脱H）,能发生酗化反应的物质：按?8和醇，无机含氧酸和醇， 糖和酸等。5）«化反应是按隈的一类主要反应。要较好地学握这类反应首托把握好基木原理即脱水的实质是瘦酸 脱、醇脱氢，同时还应注总:抓住反应特征是脱一水还是脱一水，是分子内脱水还是分子间脱水.是所有官 能团脱水还是部分官能团脱水。特征不同则生成物备异，有小分子阳也有商分子斷，有成环阳也有成链 商，还可能生成内商等多种形式。因此要很好地把握各类型的特点.才能使知识迁移.御心应手解决信 息題。6）中的氢丿京子与不同原子相连时.显示出的性质是不同的即

12、使氢原子相连的原予相同，如軽基均为氢 氧犍相连而相邻的廉予或原子团不同，则性质差异也很大。例如醇疑基、酚轻基.按疑基均含0H.但 氢丿京子的活泼性不同。学习中应注总它在不同官能团中的活泼性依据性质确定分子结构C =有什么区别1. 读音不同、字形不同“氨"读音an：火饭”读音岳！ “胺”读音TP- KX TP-其中氮总子有2. 概念不同H； 氨是氮和氢的一种化合物，分子式为NH：,分子结构呈三角惟形电子式为早H呻一对孤对电子.结构式为是从a衍生所得的带一个収位正电荷的离子为NH二电子式为形成r-条配位惟结构式为H KKT KTHX KV t XH其中氮氢惊子间。但四个X-H键的犍长、键

13、能、键角完全相同，离子的空间构型为正四面体型。胺是彖的氢原子被烧基代替后的有机化合物C氟分子中的一个、两个或三个氢原子被烧基取代而生 成的化合物分别称为第一胺（伯胺、第一胺（仲胺）和第三胺（叔胺）O它们的通式为：RXH：-一伯 胺、曲H一仲胺、RsN一一叔胺。3. 性质不同氨是一种无色.有臭味的气休，易济于水。氨能够飛独存在。相岁I于正一价金属阳离子，凡是含XH的盐叫钱盐Q XH不能飛独存在只能在镀盐或氨水中与阴 离子共存。胺类广泛存在于生物界.具有极重要的生理作用C W此，绝大多数药物都含有胺的官能团一一氨 基。贵白质、核酸.许多激素、抗生素和生物碱，都含有氨基，是胺的复杂衍生物。浚谈知识在

14、解有机试题中的应用1- “价数”守恒原则：在有机分子中C原子的价数为化每个C形成4个共价键，X原子价数为3, 每个X形成3个共价键，0和S原子的价数为2,每个原子形成2个共价键，H和X （）原子的价数为X 每个原子形成1个共价键。2.每个碳原子最多可结合4个氢原子，每个氮原子最多结合3个氢原子，每个氧原子最多结合2个 氢原子，当除氢原子外的其它原子间者$以单键结合时，形成的化合物中氢原子数最多，且n个原子间可 形成个卑键。每减少2个氢原子，相鱼地其它原子间增加一个共价键。当碳原子个数为n时，氢原子 的个数的最大上限值为2屮2个。在此基础之下，如果在分子结构中多一个C-C键，或多一个环状结构 时

15、，在分子组成中都要减少2个氢原子，而增加一个C三C键就要减少4个氢原子。3- 每个原子的价数就是这个原子的成键电子数，每两个电子形成一对共用电子对（即一个共价键） 因此，存在：各原子价犍总数之和由这些原子形成的分子中共价键数（共用电子对总数）=r*片C对于f氏/价键总数即共用电子对总数=4入+歹+ 2乙,非H原子间形成的价键总数4;v+y + 2z A _4;r-y + 2z4x + yr* H对于“乙价键总数即共用电子对总数二2,碳原子间形成的价键总数4入+丿2入+2-2入 + 2-22。若只含oc,双键数=2,若c=c, 键数 4,其余类推。二、应用題型1计算共价键数和分子式例1、（L）相

16、邻同系物，当组成相差一CH：原子团时共价键数相差3。参看下表烷烽同系物碳原子数 与共价键数关系。解析：（1）烷怪通式为5血7 共价键数二4« + 2« +« -4=3刃 +10当然，此小题可用数列卸分子式CH；CMC】临共价键数471031从表中数据分析，当烷烽碳原子数为n时，共价键数为。（2）碳原子相同的不同类，当组成上相差2个氢原子或1个氧原子时，共价键数均相差X参看下表：结构简式CHiCHiCH：=CH：CHQHcOH共价键数768从表中数据分析，当单烯怪碳原子数为m时，共价键数为 茱饱和一元K碳原子数为X时，其共价键数为识求解 a = 4,d = 3 则

17、/ =0 + （刃一1眉= 4 + （”一 1）x3= 3«+1+ 2彩 rG U= 3 测 单烯烽通式为0»门2廉.共价键数为= 2=馳。饱和一一元K通式为6*2x0,共价键数二2务+ 2x + 2=3卄 1此小还可利用题给信患求解；相对烷怪，组成上每减少2个比共价键数少1；相对于烽，组成上 每壇加一个0,共价键数多L。当单烯烽碳原子数为m时，共价键数=（3m-l）-l=3m饱和一元醛碳原子数 为X时，相对单烯烽，其共价键数=3时1。例2在烽分子结构中，若每减少中2个氢原子，则相当于碳碳间增加一对共用电子对。试回答下列 问S； （1）分子结构为GHx烽分子中碳碳间共用电子

18、对数为。（2）分子结构为CJLv怪分子中碳碳间共用电子对数为。（3） C.可以看作是怪减氢后的产物，若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160.则符合条件的碳单质的分子式为；符合条件的单烯怪的分子为。解析：（1）烷怪通式为CJ亦2 ,碳碳间共用电子对数加+ 2n+j® + 2)»-l解答过程同(1),答案为n3。4"0可以为是160=2, x=80。符合该条件的碳单质的分子式为a。，若为单烯4w2 - 2mL H怪 2碳碳间共价键数为=2=fn=160o m=160o符合该条件的单烯姪为01«1力320«型2求分子组成中原子数或原子团数及其相互

19、关系例3(1)由两个C原子、1个0原子、1个氮原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的数目最多是个，试写出其中一例的结构简式0(2) 若共价化合物只含C、X. H四种元素且以n(C)、n(N)分别表示 <：和$的原子数目，则氢原子数目議多等于0(3) 若共价化合物只含C、X. 0、H四种元素，且以n(C)、n(N)、n9)分别表示C、X和0的原子数目，则氢原子数目最多等于0解析；(1) C、0、$相互之间未成键时，两个C原子最多可结合8个H原子，1个0原子最多可结合 2个H原子，1个氮原子最多可结合S个H原子。C、0、'相互之间成键形成化合物时，要使H原子数厳 多，则它们之间必须

20、以单键结合，且单键数为(2+1+L1) =3,则H原子数目最多=8+2-3-3X2=7,其中一 例的结构简式为：(2) C、X相互之间未成键时，n(C)个C原子最多可结合佃(C)个H原子，n(N)个X原子厳多可结合 3n<N)个H原子，C、X相互之间成键形成化合物时，要使H原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且 单键数为 n(C)+n(N)-l,则 H 原子数目最多=4n(C>+3n(N)-Cn(C)+n(N>-l X2 =2n(C)(N)+2(3) C、X、0相互之间未成键时，n(C)个C原子最多可结合4n(C)个H原子，n(N)个N原子最多可结合SnOO个H原子，&qu

21、ot;(0)个0原子最多可结合2n9)个H原子，C.0相互之间成键形成化合物时，要使H原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为n(C)-n(X)+n(0)-l,则H原子数目最多为；4n(C) +3n(N)2n(0)-n(C) +n(N) +n(0)"1 X2 =2n(C)n(N) +2当然，此題也可先解出($)小题，把相关数据代入即可解出(1)和(2)两问，这样解更快提。例4茱有机物分子中含n个一 CH：，m个CH，a个一Ch,其余为，则務基个数为 0解析；设疑基个数为X,题中C原子个数为nF",由于所有原子均以单键结合，而1个经基中0原 子数与H原子数相等，显然经

22、基个数X等于(n+m+a)个C原子形成的烷烽中的所有H原子数减去已知的 H原子数。(nhn+a)个C原子形成的烷怪中的所有H原子数=2 (nhn+a) +2已知的H原子数=2n协七ax=2 (nF") +2 - (2nTin+3a)=m*2-a例5在烷烽分子中的基团7 -h、*中的碳原子分别称为伯、仲、 CH3HgCCH-CH -C CH2-CH3叔、季碳原子，数目分别用，小巾、小、妝稷示.如 CH3 CHg CH3分子中=6. «2=1. «3 = 2. «4=1 .试根据不同烷烽的组成和结构，分析出烷烽（除甲烷外沖各原子数的关系 U）烷烽分子中氢原子

23、数为人A与川.叫 心 加的关系是：A =_ 或 A =.2）四种碳原子数之间的关系为ni=-若某分子中/n = «3 = «4=l,则该分子的结构简式可能是：.解析：（1）烷烽中碳氢原子数应符合其通式CJt ,其中n=/n+/.2+«3+/H.故人=；同时，把伯、仲、叔、季碳原子上的H相加，也得氢原子数。即八乜/吃/才心。（2）可用价键知识求解：碳碳间共用电子对总数=n-l=ni+/2：n.n-l.伯、仲、叔、季碳原子未成对电子«i + 2«2 +3«j +4«4,两者相等，整理得数分别为1、2、S、4,碳碳间能形成的共用电

24、子总数二広=/+2弘+2。此小题亦可利用（1）建立的两个式子求解。例6瞳嚇是一种杂环化合物，它存在于多种药物的结构中。将茶（相对分子质量为128）分子一个碳 原子换成氮原子，即可得到嗟唏，推测其相对分子质量为解析：根据有机物成键，有如下关系式：CH-N.故可等量代换：今G弘”所以喳瞅的分子崔为129。可见.适时运用价键知识来解题是非常方便、快速、准确的。（1）有机物推断的一般方法:（2）找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应.有机物性质（包括物理性质）.反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。（3）寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊

25、性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物一甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。（4）根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。(5) 根据加成所需Hn Be的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。(6) 如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。(7) 推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确 定有

26、机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。(2)根据反应现象推知官能团(9) 能使澳水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。(10) 能使酸性高猛酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键.醛基或为苯的同系物。(11) 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚轻基。(12) 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。(13) 遇R水变蓝，可推知该物质为淀粉。(14) 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲 酸某酯。(15) 加入金厲Xa放出肚 可推知该物质分

27、子结构中含有OH或-C00H。(16) 加入“HCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有C00H或-SO3H。(17) 加入澳水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。(18) (3)根据物质的性质推断官能团(19) 能使澳水褪色的物质，含有c=c或cm或-CHO ；能发生银镜反应的物质, 含有-CHO ；能与金厲钠发生置换反应的物质，含有-0H、-COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有竣基或酚瓮基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有竣基；能水 解的物质，应为卤代姪和酯，其中能水解生成醇和竣酸的物质是酯。但如果只 谈与氢氧化钠反应，则酚、竣酸、卤代姪、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸 存在的

28、条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下 水解，则为纤维素。(20) (4)根据特征数字推断官能团(21) 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH；增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为(22) -OOCCH3o(23) 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CH0 (变为-C00H)；若増加32,则表明有机物分子内 有两个-CH0 (变为-C00H)。(24) 若有机物与C12反应，若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳

29、双 键或一个碳碳巻键。(25) (5)根据反应产物推知官能团位置(26) 若由醇氧化得醛或竣酸，可推知-0H 一定连接在有2个氢原子的碳原子 ±,即存在-CH20H ；由醇氧化为酮，推知-OH-定连在有1个氢原子的碳原子(27) 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则-0H所连的碳原子上无氢原子。(28) 由消去反应的产物，可确定-0H或-X的位置(29) 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷姪，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况 下，判断其可能的结构简式。(30) 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或cm的位置。(31) (

30、6)根据反应产物推知官能团的个数(32) 与银氨溶液反应，若Imol有机物生成2inol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4niol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。(33) 与金厲钠反应，若Imol有机物生成，则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇轻基，或酚轻基，也可能为一个竣基。(34) 与碳酸钠反应，若Imol有机物生成，则说明其分子中含有一个竣基。(35) 与碳酸氢钠反应，若Imol有机物生成linolC02,则说明其分子中含有一个竣基。(36) (7)根据反应条件推断反应类型(37) 在8011水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代怪的水解反应或酯的水解反应。(38) 在氢氧

31、化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代姪发生了消去反应。(39) 在浓硫酸存在并加热至i7(rc时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。(40) 能与氢气在镖催化条件下起反应，则为烯.如苯及其同系物.醛的加成反应(或还原反应)。(41) 能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯.二糖.淀粉等的水解反应。(42) 能与澳水反应，可能为烯姪、烘姪的加成反应。考点名称：有机物的合成有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨 架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消 除、官能团的衍变等变 化。考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官

32、能 团性质的目的。因此，要想熱练解答此类问题，须掌握如下知识：(1) 官能团的引入：在有机化学中，卤代;IS可谓烽及姪的衍生物的桥梁，只要能得到卤代姪，就可能得到诸 如含有经基、醛 基、幾基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代姪可以和欝类相互转化，因此在有机合 成中，如果能引入起 基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入经基和引入双键 往往是改变碳原子骨 架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结经基、卤原子.双键的引入。引入经基(-0H)A醇经基的引入：烯炷与水加成、卤代姪水解、輕(酮)与氢气的加成、酯的水解等。B.酚释基的引入：酚钠盐过渡中通入C02,的碱性水解等。C竣坯基的引入：醛氧化为酸(被新制Cu(0H)