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1、第第27章章 烃与卤代烃烃与卤代烃l考点考点71 烃的结构与性质烃的结构与性质l考点考点72 卤代烃的结构与性卤代烃的结构与性质质考法考法1 烯烃、炔烃和羰基的结构及性质烯烃、炔烃和羰基的结构及性质考法考法2 苯的同系物与苯的化学性质的区别苯的同系物与苯的化学性质的区别l考点考点71 烃的结构与性质烃的结构与性质u1. 脂肪烃的组成、结构特点和通式脂肪烃的组成、结构特点和通式u2脂肪烃的物理性质脂肪烃的物理性质性质性质变化规律变化规律状态常温下,含有14个碳原子的烃都呈气态,含有516个碳原子的烃呈液态,含17个以上的碳原子的烃呈固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越
2、多,沸点越低密度随着碳原子数的增多,密度逐渐增大,但密度均比水小水溶性均难溶于水,易溶于有机溶剂u3. 几种脂肪烃的化学性质几种脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质烷烃的化学性质取代反应取代反应氧化反应氧化反应(点燃氧化点燃氧化)分解反应(裂化或裂解)分解反应(裂化或裂解)(2)烯烃的化学性质烯烃的化学性质加成反应加成反应氧化反应氧化反应a.燃烧通式为燃烧通式为 。b.烯烃能被酸性烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色溶液氧化,使紫色KMnO4溶液褪色。溶液褪色。加聚反应加聚反应u3. 几种脂肪烃的化学性质几种脂肪烃的化学性质(3)炔烃的化学性质炔烃的化学性质氧化反应氧化反应 a.炔烃可使酸性
3、炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。溶液褪色,发生氧化反应。 b.燃烧通式为燃烧通式为 。加成反应加成反应加聚反应加聚反应 苯的同系物有且只有一个苯环,且侧链为烷基,苯的同系物有且只有一个苯环,且侧链为烷基,如如 ,其通式为,其通式为 CnH2n-6 (n 7 )。 u4.苯的同系物的结构特点苯的同系物的结构特点u5.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质能发生取代、硝化、卤代反应,易被氧化,能发生取代、硝化、卤代反应,易被氧化,如能使酸性如能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。【易错点睛】【易错点睛】 (1)(1)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物属于芳香烃,但芳香
4、烃不一定是苯的同系物。苯的同系物。(2)(2)只含一个苯环的烃,也不一定是苯的同系物。只含一个苯环的烃,也不一定是苯的同系物。考法考法1烯烃、炔烃和羰基的结构及性质烯烃、炔烃和羰基的结构及性质 1烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应(1)常见的加成试剂:)常见的加成试剂:X2、H-X、H-CN、H2、H-OH 等(等(X为卤素)。为卤素)。(2)(3)可催化加氢的有机官能团)可催化加氢的有机官能团双键系列双键系列 三键系列三键系列 苯环系列苯环系列【易错点睛】双键上,连有两个氢原子的碳被氧化【易错点睛】双键上,连有两个氢原子的碳被氧化成成 CO CO2 2;连有一个氢原子的碳最终被氧化成羧
5、酸;连有一个氢原子的碳最终被氧化成羧酸;无氢的碳被氧化成酮。无氢的碳被氧化成酮。考法考法1烯烃、炔烃和羰基的结构及性质烯烃、炔烃和羰基的结构及性质 2烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液的反应烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液的反应烯烃和炔烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液紫烯烃和炔烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液紫色褪色。反应时分子中的不饱和键完全断裂,生成羧色褪色。反应时分子中的不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。酸、二氧化碳或酮。烯烃和炔烃在酸性高锰酸钾作用下,可以减短碳链烯烃和炔烃在酸性高锰酸钾作用下,可以减短碳链3. 判断烯烃是否存在顺反异构的方法判断烯烃是否存在顺反异构的方法考法考法
6、1烯烃、炔烃和羰基的结构及性质烯烃、炔烃和羰基的结构及性质 (1)分子中要含有碳碳双键分子中要含有碳碳双键(C=C) 。 (2)碳碳双键碳碳双键(C = C)的同一个的同一个C原子上要连有两个不同的基原子上要连有两个不同的基团。团。 1氧化氧化 2取代取代考法考法2苯的同系物与苯的化学性质的区别苯的同系物与苯的化学性质的区别 2.(1) 硝化硝化苯环受支链影响,支链的邻位、对位的苯环受支链影响,支链的邻位、对位的 H 原子被活化,更原子被活化,更易取代。易取代。 2.(2) 卤代卤代一般光照条件下发生烷基上的取代;用铁粉或一般光照条件下发生烷基上的取代;用铁粉或 FeBr3 催化催化时,发生苯
7、环上的取代。时,发生苯环上的取代。例1 课标课标IIIIII理综理综201620163838题节选题节选 端炔烃在催化剂存在下可发生端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为偶联反应,称为GlaserGlaser反应。反应。考法考法3 卤代烃的水解反应和消卤代烃的水解反应和消去反应的比较去反应的比较考法考法4 卤代烃在有机合成中的卤代烃在有机合成中的应用应用l考点考点72 卤代烃的结构与性质卤代烃的结构与性质u1.定义定义 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,其官能团为卤素原子。物,其官能团为卤素原子。u2.物理性质物理性质(1
8、)沸点:比相同碳原子数的烷烃沸点高;一般卤代烃的沸点沸点:比相同碳原子数的烷烃沸点高;一般卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。(2)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其他卤代密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其他卤代烃的密度均比水大。烃的密度均比水大。u3.化学性质化学性质(1)水解反应水解反应(取代反应取代反应)在在NaOH的水溶液中加热的水溶液中加热(2)消去反应消去反应在在NaOH的醇溶液中加热的醇溶液中加热u4.制备方法制备方法(1)加成反应:不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的
9、加成反应加成反应:不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应(2)取代反应:烷烃、苯、苯的同系物的卤代、醇和浓取代反应:烷烃、苯、苯的同系物的卤代、醇和浓HBr共共热热u5.卤素原子的检验卤素原子的检验观察沉淀颜色:若为白色,则卤代烃中卤素原子为观察沉淀颜色:若为白色,则卤代烃中卤素原子为Cl;若为淡黄色,则卤代烃中卤素原子为若为淡黄色,则卤代烃中卤素原子为Br;若为黄色,则卤代烃中卤素原子为若为黄色,则卤代烃中卤素原子为I。【注意】取上层清液【注意】取上层清液, ,这是因为第一步反应的产物是这是因为第一步反应的产物是 NaX NaX 和醇和醇, ,可以溶解在水中,下层是未反应的卤代烃。可以溶解在
10、水中,下层是未反应的卤代烃。1.注意两种反应的条件注意两种反应的条件(1)(1)卤代烃发生水解反应的条件,卤代烃发生水解反应的条件, NaOH水溶液并加热。水溶液并加热。(2)(2)卤代烃发生消去反应的条件,卤代烃发生消去反应的条件, NaOH醇溶液并加热。醇溶液并加热。2. 能发生两种反应的卤代烃的结构特点能发生两种反应的卤代烃的结构特点(1)(1)分子中只要有分子中只要有X X,在一定条件下就能水解(,在一定条件下就能水解(X X为卤为卤素)。素)。(2)(2)卤代烃分子中必须有卤代烃分子中必须有- H- H才能发生消去反应。才能发生消去反应。考法考法3卤代烃的水解反应和消去反应的比较卤代
11、烃的水解反应和消去反应的比较1. 引入羟基引入羟基2. 引入不饱和键引入不饱和键3. 改变官能团的位置改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条在一定条件下的加成反应,件下的加成反应, 又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。4. 改变官能团的数目改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应的加成反应获得二卤代烃。获得二卤代烃。5. 进行官能团保护进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键。烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键。考法考法4卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 课标课标理综理综201736题节选氟他胺题节选氟他胺G是一种可用于是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃治疗肿瘤的药物。实验
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