乙酰乙酸乙酯的制备

1、有机化学实验报告学院化学化工学院班级 12化师姓名学号实验日期成绩指导老师实验题目乙酰乙酸乙酯的制备实验目的1、学习乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法2、掌握无水操作及减压蒸馏等操作。二实验原理利用Claisen缩合反应，将两分子具有 a-氢的酯在醇钠的催化作用下可以制得3 -酮酸酯,其反应如下:CHOXa7CH.COOCH. 一 CHzCOOCH. CH；CCH、COOC、H, - CHQH通常以酯和金属钠为原料，（同时作为溶剂），钠为计量依据物。2、利用酯中含有的微量醇与钠反应来生成醇钠，随着反应的进行， 醇不断生成，钠不断溶解，醇钠不断产生，反应能不断进行，直至钠消耗完毕。作为原料的酯中含醇量

2、过高又会影响产率的得率，般要求酯中的含醇量在3 %以下Q._H H.CO.H-C C 、c=o.OHQC”'C-0HCC /I OHC _ .FOCH H'H C，C "IIo1+ 2C-H,0HCH-C-CH*' FO3、反应体系中如有水存在，对反应不利。钠的损失降低了产率，也抑制了反应的进行，故要 求反应体系无水。4、反应中使用钠珠或钠丝可使其与酯的接触面增大，故先用二甲苯作溶剂制成细小的钠珠， 以利于反应的进行。“去水乙酸”,故应采用减压蒸馏法。乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解，产生酮式“去水乙酸”二、主要试剂及产物的物理常数试剂名称性状咗r田P耒q土.

3、分了量M密度，心 1 熔点(mp/ C )沸点(bp/C )折射率20(nD )溶解度你亍U台匕旨.乙酰乙酸乙酯有果子香味无色或微黄色透明液体130.141.025-45-43180.4分解1.4194溶于水，能匕与一般有机溶 剂混溶但卯勺茨ZU -rk勺茨"乙酸乙酯有果子香气无色可燃性液体一T- I i=r _Lf 、.88.120.9005-83.677.11.3723微溶水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯 等甲苯无色勿挥发液体有芳香气味92.140.866-95110.81.4967不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮四实验装置图仪器需十燥：5：七1CP - a1 I飞11 It'

4、* rrv"!I%>9图2 :减压蒸馏装置图稍冷，振荡下，加入 50%醋酸五、实验步骤及现象记录步骤现象备注钠珠的制备：由于二Em苯温度逐渐燥的员底烧瓶中放入0.9g去、降，蒸气压随之、掉表面氧化膜的金属钠、5ml降，因此，要不时开启燥的二Em苯，冷凝回流加热至瓶盖或在瓶口夹一纸Na熔融条，否则塞子难以打 开。塞紧塞子，趁热振汤，得细粒状钠珠，冷却至室温， 倾去二甲苯乙酰乙酸乙酯的制备：若反应立即开始，则不迅速加入精制过的乙酸乙酯用加热；若反应不立即装上带有氯化钙干燥管的回流开始，可用小火加热，冷凝管，反应，保持反应体系微促使反应开始后立即书寸状态，至Na全部作用完毕（约撤走热

5、源；若反应过于130.15 h )剧烈则用冷水冷却。酸化注意：避免加入过量的醋酸，否则会增加酯在调pH=56（弱酸性）水中溶解度而降低产率。另外，酸度过高时，会促进副产物“去水乙酸”生成。分液:反应液移入分液漏斗，加等体积饱和食盐水，振荡、静置，分出有机层水层8ml苯萃取 萃取液»有机层，用无水硫酸钠干燥蒸馏:移入蒸馏烧瓶，组装蒸馏装置，蒸去苯和未作用的乙酸乙酯当馏出液温度升至95 C时停止蒸馏减压蒸馏:按图2安装减压蒸馏装置组装完毕检查气密性并蒸馏收集 5455 C /931 Pa(7mmHg 的馏分即为产品乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解为“去水乙酸”。“去水乙酸”通常溶解于酯内

6、，随着过量的乙酸乙酯蒸出，特别是最后减压蒸馏时部分乙酰乙酸乙酯的蒸出，“去水乙酸”产品：称重就呈棕黄色固体析出。六、粗产物的纯化流程及原理（合成实验）(CH；COCHCOOUHj、旷 CH；COOCH. CH.ONa Xa 乙薮一 一 一 一i 5'J%CH；COOHCH；COCHCOOCH. CH；COOCH. CH.OH CH；COOXa 三sZL吉 H；0* "*CH；COOXa CHOH H.OCH；COCH<OOC.H. CHKOOCH去水ZLK (HiO)(CH；COCH.COOCH. CH；COOCHjCH CHK(X比COgH, CHKOOCH <

7、壬水乙K (H -O )CHCOOCH.i pmCH；COC'HXOOCHc 古水乙 K= =If PS J;CH；COCH；COOC；H<七实验结果及产率计算气压差:温度:该气压下蒸出的乙酰乙酸乙酯的温度:产品性状:产量:理论产量 =0.04 X130.14 5.2g产率（% ）=八问题论果有水会有130.16本实验所用仪器未经干燥处理，对反何响 答: 一开始要用到纯的金属钠，有水会发生局部过热以致碎瓶；第二，在加热过程中，如碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂会被分解，这样的话就会有更复杂的产物产生。乙酰乙酸乙酯的产率会很 低。130.17加入50%的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？答：加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。加入饱和氯化钠溶液起盐析作用，尽量减少乙酰乙酸乙酯