有机化学：第二章饱和烃1

1、第二章第二章 饱和烃饱和烃烃类烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C20H42366,319235化合物含有的碳原子数和原子种类越多化合物含有的碳原子数和原子种类越多, , 同分异构体越多。同分异构体越多。 构造异构体的含义构造异构体的含义l 同分异构体中，如果它们结构的不同是由分子中各原子同分异构体中，如果它们结构的不同是由分子中各原子连接次序不同连接次序不同（构造不同）（构造不同）而引取的，又叫而引取的，又叫构造异构体构造异构体。正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷CH3CHCH2CCCH2CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH

2、31 11 12 21 11 11 12 22 21 11 13 34 44 41 11 11 11 11 11 11 1H3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3与伯与伯, ,仲仲, ,叔碳原子相连的叔碳原子相连的H H原子原子, ,分别称为分别称为 伯伯, ,仲仲, ,叔叔H H原子原子H3CCH2CH2H3CCCH3CH3H3CCHCH3H3CCH2CH2CH2H3CCCH3CH3RHR仲烷基仲烷基：去掉一个仲氢原子所得的烷基：去掉一个仲氢原子所得的烷基. .用用“仲（仲（sec-sec-）表示）表示. .正丁烷CH3(CH2)2CH2HHHCHHHCHHC

3、HHC正丁基仲丁基CH3CH2CHCH3HHHCHHHCHHCHCHHHCHHCHHCHHC或或去掉一个伯H去掉一个仲HHHHH叔丁基异异丁基丁基CH3CHCH2CH2CH3CH3CH(CH2)nCH3异戊基异戊基异烷基：异烷基：型型的烷基叫的烷基叫异烷基异烷基, ,用用“isoiso”表示表示. .叔叔烷基：烷基：去掉一个叔氢原子所得的烷基去掉一个叔氢原子所得的烷基. .命名时命名时用用“叔叔”（terttert, ,或或t t）表示。如：）表示。如：叔戊基叔戊基CH3CH2CCH3CH3HH例如例如: :CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3C

4、H3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH2C CH3CH3CH2CCH3CH3CH3叔戊基叔戊基异戊基异戊基新新戊基戊基正戊基正戊基正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2烷 基烷基名称英文简写甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基MeEtn-Pri-Prn-Bus-Bui-But-Buneo-Pentyl一些烷基（一些烷基（alkylalkyl）结构及名称结构及名称CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3C

5、H3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(CH3)3CCH2烷 基烷基名称英文简写甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基MeEtn-Pri-Prn-Bus-Bui-But-Buneo-PentylC1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6

6、如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？CH2CH2CHCH3CH3异戊基异戊基普通命名法进行命名：普通命名法进行命名：仲丁基仲丁基称为某烷某烷. 叫做“某基某烷某基某烷”CH3CHCH3CH32- -甲基甲基丙烷丙烷IUPAC命名法：命名法： 10 10以内以内：依次用天干：依次用天干: :甲乙丙丁戊己庚辛壬甲乙丙丁戊己庚辛壬癸癸( (guigui) ) . .表示碳原子数。表示碳原子数。 1010以上以上：用中文数字：用中文数字: :十一十一.烷烷. .(1)(1)直链烷烃按碳原子数命名直链烷烃按碳原子数命名 CH4 methane 甲烷C2H6 ethane 乙烷C3H8 propane

7、 丙烷C4H10 butane 丁烷C5H12 pentane 戊烷C6H14 hexane 己烷C7H16 heptane 庚烷C8H18 octane 辛烷C9H20 nonane 壬烷C10H22 decane 癸烷C11H24 undecane十一烷C12H26 dodecane 十二烷 常见直链烷烃的中、英文名称常见直链烷烃的中、英文名称（2）支链烷烃的命名法的步骤支链烷烃的命名法的步骤： 选主链选主链把构造式中连续的最长碳链作为母体称为某烷某烷.物物CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3例例1 1：命名下列化合物命名下列化合物首先写出所有可能的连续碳链首先写

8、出所有可能的连续碳链=把构造式中把构造式中连续连续的的最长碳链最长碳链-作为主链称为某烷作为主链称为某烷. .最长连续碳链最长连续碳链有有八八个碳原子个碳原子, ,该化合物母体的名称为该化合物母体的名称为辛烷辛烷CH2CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3625例1解析：3411：8个；2：7个；3：4个；4：6个；5：6个；6：7个。l选主链，如果有等长的碳链均可作主链时选择含取代基（支链）最多的碳链为主链。 选a碳链为主链例1：7个碳的庚烷CH3CH2CHCHCHCHCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3acba: 4个b:3个C：2个应遵循以下原则：例例2 2：六个

9、碳的主链上有四个取代基，六个碳的主链上有四个取代基， 六个碳的主链上有两个取代基六个碳的主链上有两个取代基2,5-2,5-二甲基二甲基-3,4-3,4-二乙基己烷二乙基己烷ba 编号码编号码l 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3.编号.例1 CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH312345687CH3CH2CHCH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH312345678ab例 2：CH3CH3 CCH3CH3CH-CH2-CH-CH3CH3左：2,2,3,5-四甲基己烷 位号加和为12右：(2,4,5,5-四甲基己烷) 位号加和为16左右 若

10、主链两端取代基的位次相同，遵循若主链两端取代基的位次相同，遵循最最低系列低系列规则规则( (使取代基的位次加和最小使取代基的位次加和最小) )左位次加和左小于右CH3CH2CH CH CH2CH CH2CH3CH3CH3CH2CH33，4-二甲基-6-乙基辛烷ab例 3 编号时，若主链上有几种取代基，从简单的取代基这边开始编号：甲基、乙基、丙基的顺序）5，6-二甲基-3-乙基辛烷 命名取代基命名取代基a):a):把它们在母链上的把它们在母链上的位次位次作为取代基的作为取代基的前缀前缀。CH3CH2CH CH3CH2CH33-甲基戊烷12345b):有不同取代基时，简单的放在前面，复杂*（较优基

11、团）的放在后面。3-3-甲基甲基- -5-5-乙基乙基辛烷辛烷CH2CH3CH3乙基甲基CHCHCH3CH2CH2CH2CH2CH312345678甲基比乙基简单应放前面：甲基比乙基简单应放前面：（英文名称则以首字母英文名称则以首字母A A、B B、C C、为次序、为次序）c): 相同的取代基可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目用大写字母二，三，四.表示。2,5-2,5-二二甲基甲基-3,4-3,4-二二乙基己烷乙基己烷CH3CH2CHCHCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH3123456d）:位次数字之间须用逗号“,”隔开，位次与基名之间需用短线“-”相隔。最后一个基名和母

12、体名称直接相连。3，10二甲基7乙基十三烷1CHCH2CH3CH2CH2CH3CHCH2CH2CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3总结例题. 命名下列烷烃CH3CHCH2CHCH2CCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8 9-4-异丙基A A）选主链。）选主链。B B）编号码。）编号码。C C）名取代。）名取代。壬烷2，6，6-三甲基本课回顾及小结(1)(1)烷烃及其通式烷烃及其通式l又叫饱和烃，C原子的四个价键完全被H原子或C原子所饱和 l直链烃的通式可写为 CnH2n+2( (2)2)同分异构体和构造异构同分异构体和构造异构l同分异构体分子式

13、相同而结构相异的化合物l由分子中各原子连接次序的不同而引起的异构体叫构造异构体( (3) 3) 同系列、同系物同系列、同系物l在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列.l同系列中的各化合物互称同系物. 第一部分 三组概念： 第二部分：三个命名第二部分：三个命名(1)(1)碳原子碳原子( (2)2)烷基烷基伯碳原子伯碳原子( (第一碳原子第一碳原子),),用用“1 1”表示表示仲碳原子仲碳原子( (第二碳原子第二碳原子),),用用“2 2”表示表示叔碳原子叔碳原子( (第三碳原子第三碳原子),),用用“3 3”表示；表示；季碳原子季碳原子( (第四碳原子第四碳原子),),用用“4 4”表示。表示。烷烃去掉一个氢原子后的原子团即为烷基烷烃去掉一个氢原子后的原子团即为烷基. .常用常用R R- -，或或( (CnH2n+1-)CnH2n+1-)表示表示, ,正