高考化学专题有机化学复习

1、高考化学专题复习有机化学七、有机反响类型与对应物质类别1取代反响1定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反响。2能发生取代反响的物质： 烷烃：光照条件下与X2取代； 芳香烃：FeFeXQ条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在 5060C水浴 下的硝化反响；与浓硫酸在7080C水浴条件下的磺化反响；在光照下与X2发生烷基上的 取代； 醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反响归入置换反响。 酚：与浓溴水生成2,4,缶三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,缶三硝基苯酚；注：液态酚与钠的反响仍属于置换反响。 酯：酯的水解； 羧酸：羧酸的酯化反响;卤代烃：与刁

2、NaOH溶液共热水解。(3) 典型反响CH4+CI2 -CHsCI+HCI0+ClCH3CH2OH+HBrCHsCHzBr+H 2Ost疡代W HjSO!CHfOOC為料漱一3coqh 4 CH3CH3OHCHOOR+CCHOH 逆呻CMsCH?BrtH.0 -CH.COH 十 HBr12 加成反响(1) 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。(2) 能发生加成反响的物质，包括含 C = C、C nC、 CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： 烯烃：与 出、X2、HX、H2O、HCN等加成； 炔烃：与 出、X2、HX、H2O、HCN等加成； 苯及同系物：与H2在

3、Ni催化下加成、与C12在紫外光下加成； 醛：与HCN、H2等； 酮：出； 复原性糖：H2； 油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：出、H2O、X2等; 不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。说明：般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反响(3) 典型反响CH2=CH 2+Br 2 CH?BrCH 2BrCHsCH -bHClCHj CH-CH + Br2 CHCH-CHCHj (1 R 加成Bf BrCH-CH-CHCHj + 血 CH一CHYHCHa (13 协成)BrBrI环巳烷CU?CHO + 巴0OHC%_5 (丙酮)*巴学CH(C

4、HOH)4CHO晶OH3.加聚反响(1) 定义：通过加成聚合反响形成高分子化合物。(2) 特征：是含C=C双键物质的性质。生成物只有高分子化合物(3) 能发生加聚反响的物质：烯、二烯、含 C=C的其他类物质(4) 典型反响nCH. = CH3 Ecna - C址士 KH*CAGH辛切一 CWCH-C-CHj占天傑橡胶 CH,CHnCH, * CHCI Hi-CHClifi料4 缩聚反响(1) 定义：通过缩合(缩去HX、H2O、NH3等)反响生成高分子化合物的反响(2) 特征：生成高分子化合物和小分子物质。(3) 能发生缩聚反响的物质 苯酚与甲醛 二元醇与二元酸 羟基羧酸 氨基酸 葡萄糖(4)

5、典型反响nHOOC 七 COOH 十 nHOCH.阻 OH 耳霸冋 O0BSES 9S3BLsafcitaM mtffi ganHO - CHt - COOH 吒 OCH2 玉 + nH护；0说明：(1) 加聚反响与缩聚反响，是合成高分子化合物的两大反响，但区别很大。(2) 加聚反响是由不饱和的单体聚合成高分子的反响，其产物只有一种高分子化合物。(3) 参加缩聚反响的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(或两个或两个以上易断裂的共价键 )的化合物，产物中除一种高分子化合物外， 还生成有小分子 如 H2O、 HCl、NH 3等。链节的组成与参加反响的任何一种单体均不相同。(4) 从反响机

6、理上看，加聚反响是不饱和分子中的双键发生的，实质还是加成反响。双 键是发生加聚反响的内因。缩聚反响是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子， 同时又聚合成大分子的双线反响。发生缩聚反响的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子 )。(5) 发生加聚反响的单体不一定是一种物质。也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就 是由单体 1，3丁二烯和苯乙烯加聚而成， 缩聚反响的单体不一定就是两种， 也有一种的， 如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。5消去反响(1) 定义：从一个有机分子中脱去小分子 (如 H 2O， HX 等)，而生成不饱和化合物 (含双键或叁键 ) 的反响。(2)

7、能发生消去反响的物质：醇、卤代烃(3) 典型反响-CH,6 氧化反响(1) 含义：有机物去H或加0的反响.(2) 类型： 在空气或氧气中燃烧。 在催化剂存在时被氧气氧化。如:2CHS =CH八 Q為 CHOICli.CHiOH +0；卫字也CH,CHO“再O站& fcl2CHa CWO + Oj z加热 COOH 有机物被某些非。2的氧化剂氧化。包括:a能被酸性KMnO4氧化的是含C= C、C =C、 CHO及局部含OH的物质，具体包括:烯、炔、二烯、油脂(含 C=C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、局部醇等。说明:饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。b.能被银氨溶液或新制备的 Cu

8、(0H)2悬浊液氧化的是含CHO的物质，包括:醛类、甲酸及甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。RCHO + 2 Ag( NH,OH ROONK4 订 +3MJ,耆比0RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+CU2O J +2H2O7 复原反响(1) 含义：有机物加H去O的反响。(2) 类型：含C= C、C =C、 CHO、羰基、苯环的物质，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。如：XiCHjCHO + Hj -y*CH3CHiOHI+ 2H1O + 3FeC!58 酯化反响(属于取代反响)(1)定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反响(2)能发生酯化反响的物质

9、：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、无机含氧酸与纤维素(3) 典型反响CHjCOTH HOCjH,(：小0屮八0CH,CU,OH + HO - AOj CHCH：-O-NQftOOH /(haJ-oh . 3flHNO3LOH J：b9 水解反响(属于取代反响)ONO, / (c6h7oj-ono2ONO+ 3nH2O(1)反响特征：有水参加反响，有机物分解成较小的分子(2)能够水解的物质：碳化钙等、CH3COOC2H5+NaOH CHsCOONa+CH 3CH2OHCL3HaOn +Ha0(W)(果糖)注:其他水解的物质有CaC2、AI2S3、弱酸根、弱碱的阳离子CaC2+2H 2O - Ca(OH

10、)2 J +H 2OAI2S3+6H 2O = 2AI(OH) 3 J +3H 2S T举例如下:Fe3+3H2OFe(OH)3+3HCO32-+H 2O THCOJ+OH10.其它反响有机物跟钠反响2CH5CH2OH+JNa CHsCHjONa+Hi t2CH=COOH+2Nn CHgCOONa+Hs t苴换反响 碳化C12H2pn)1204 1 1H2O 氨基酸的两性CKaCOOH严Y00Enh. ci严 一COOH +NaOHNH,COONa +H,0MH, 低聚合:3CH=CH八、常见有机物的鉴别注：能反响的打“/，不常见有机物的鉴别试剂、反响现象或能否反响如下表:能反响的略碳碳双键碳碳叁键甲苯卤代烃醇苯酚醛甲酸乙酸甲酸酯葡萄糖淀粉蛋白质NaVVVVN