有机合成与有机推断题的解题方法和技巧

1、有机合成与有机推断题的解题方法和技巧与A具有相同官能团的 A的同分异构体应该有一个支链。有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试 题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推 断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。一、有机合成与有机推断题的特点B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br2发生了加成反应。答案：（1）碳碳双键，醛基，竣基Ni（2）OHC CH=CH COOH + 2H 2 HHOCH2CH2CH2COOHCHOCH2CCOOH(4)HOOC - C

2、H -CH - COOH1、命题形式上多以框图的形式给出煌及煌的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断 反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些 新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断， 考查学生的自学及应变能力。u O f(5) CH2 lo 或 A LCH2-CH2Br Br酯化反应2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。 二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面掌

3、握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意） 、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符 合题意。三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1、（2003年全国）根据图示填空及，NaHCO3Ag(NH 3)2+ , OH = LBBr2反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构

4、片断”、官能团、碳链等综合确定未知物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。【变式】（1）具有支链的化合物 A的分子式为C4H9O2, A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则 A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为 60,其中碳的质量分数为 60%,氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成 C, C能发生银镜反应，则 B的结构简式是 （3） D在NaOH水溶液中加热反应，可生成 A的钠盐和B,相应反应的化学方程式是 D的碳链没有支链H

5、2Ni (催化剂)C4H6。2F是环状化合物（1）化合物A含有的官能团是。（2） 1 mol A与2 mol H 2反应生成1 mol E,其反应的化学方程式是 ，（3）与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 （4） B在酸性条件下与 Br2反应彳#到D, D的结构简式是 （5） F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 ，解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定 A中有一COOH ;由A与Ag（NH 3）2+、OH-反应可知A中含有一CHO;综合E到F的反应条件、E中含一COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推 测F是一个环酯，E分子中的一OH来自于一CHO与H2的加成，而1

6、 mol A与2 mol H2反应生成1 molE,所以A中还含有一个碳碳双键。 A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以 A中也只 含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；结合A中的官能团可以确定 A的结构简式为：OHC CHCH-COOHo1 mol A与2 mol H 2发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。2、根据特殊反应条件推断反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、竣基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代煌的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烧消去（一X）H2、催化剂加成（碳碳双

7、键、碳碳叁键、醛基、琰基、苯环 ）O2/Cu、加热醇羟基 （一CH2OH、 一 CHOH ）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烧或苯环上烷煌基碱石灰/加热R-COONa例2: （2004年广东）根据下面的反应路线及所给给信息填空。AO2.碱存在下，卤代煌与醇反应生成醍（RO R'）:KOHRX + R'OH - - ROR ' +HX室温(1)(2)(3)解析:A的结构简式是的反应类型是反应的化学方程式是,名称是。的反应类型是本题主要考查了有机物转化过程中官能团（一Cl）的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应的条件和生成物的名

8、称、结构分析，该反应是取代反应,化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢吠喃，反应框图如下:A.ill IH C H, 一0/ .四氯跟修请回答下列问题:A是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应是卤代煌的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应是烯燃的加成反应，同时引入了两个一Br,生成的B是邻二澳环己烷；而反应是消去反应，两个一Br同时消去，生成了两个碳碳双键。反思:;环己烷（2）取代反应；加成反应2NaOH + 2NaBr+ 2H 2O在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如:小结中学常见的引入一OH的方法和典型反应、碳碳双键向

9、其它官能团转化的方法和典型反应等。 【变式】1、（1）化合物A （C4Hio。）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：Cl 2浓 H 2SO 4Br2CCl 4NaA分子中的官能团名称是A只有一种一氯取代物,B。写出由A转化为B的化学方程式 ,A的同分异构体F也可以有框图内 A的各种变化，且 F的一氯取代物有三种。F的结构简式是。（2）化合物“ HQ”（C6H 6。2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ'还能发生的反应是（选填序号） 。加成反应氧化反应加聚反应水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。（3） A与“HQ”在一定条件下相互作用

10、形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 CioHi2O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是 。（1） ImolA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y, Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为 。A分子中所含官能团的名称是 。A的结构简式为 。（2）第步反应类型分别为 。（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 a.可发生氧化反应b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应b.可发生酯化反应d.催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式： C、D和E。（5）写出化合物 C与NaOH水溶液反应的化学方程式： （6）

11、写出四氢吠喃链状醛类的所有同分异构体的结构简式： 发生的反应可能官能团能与NaHCO3反应的较基能与Na2CO3反应的竣基、酚羟基能与Na反应的竣基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基含有CHO且CHO2Ag ,如醛类、甲酸、甲酸盐、 甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生穆红 色沉淀（溶解）含有一CHO且一CHOCU2O,如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、果糖等。（若溶解则含一COOH）3、根据典型反应入手推断式为.若有机物乙与甲互为同分异构体，乙能与使滨水褪色含有 C=C、OC、或一CHO加澳水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C三C、酚类或一C

12、HO、苯的同系物等例3. ( 04理综n )科学家发现某药物 M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种信使分子” D,并阐明了 D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为 15.86%、2.20%和18.5%。则M的分子式是 。D是双原子分子，分子量为30,则D的分子式为 。 (2)油酯A经下列途径可得到 M。图中的提示：浓硫酸C2H5OH+HO NO2C2H5。一NO3+H2O硝酸硝酸乙酯反应的化学方程式是 。反应的化学方程式是 。(3) C是B和乙酸在一定条件

13、下反应生成的化合物，分子量为134,写出C所有可能的结构简式。反应的化学方程式是CH2OHCll2-ON02I做康也CHUHCHfNO* +3H.0IICIljOHC»a-ONOa(3) 6.9反思：熟练掌握并理解常见的典型反应的原理，并准确迁移应用于实际问题中是快速解答此类推断题 的关键，在复习中，一定要将此类反应进行一次全面的归纳、整理，以备考试所需。【变式】1、1976年，科学家用 Pb磷化物催化二氧化碳和丁二烯反应，可得到的产物之一甲的键线FeCl3溶液作用显紫色，乙与适量新制Cu(OH) 2的悬浊液在加热的条件下可产生砖红色沉淀.回答下列问题：(1)有机物乙的分子式为 .(

14、2) 一定条件下，1 mol乙发生加成反应所需 H2的物质的量最大等于 mol.2、某芳香化合物A的分子式为C7 H 6。2,溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出 有酸性气体产生。(1)写出化合物A的结构简式。(2)依题意写出化学反应方程式八CH3C00C2H5乙酸 * （相对分子质量88）RCHO +H 2。(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗 g金属钠。解析：本题是一道信息迁移题，考查考生对油脂结构的掌握，分析运用正向逆向、发散收敛思维的能 力。由题意可计算的 M分子中的C、H、O、N原子个数分别为 3、5、9、3,即M分子式为C3H5O9N3； 很

15、显然，D应为NO。解题(2)的突破口是反应一一油脂的水解反应。由油脂水解产物可知，B肯定是甘油，所以 M应该是甘油与硝酸酯化生成的硝化甘油；同时，由于甘油(C3H8。3)的式量为92,而醇类物质与乙酸发生酯化反应每形成一个酯基结构，分子量将增加60,而此时产物C的分子量正好比B多42,所以C应该是乙酸甘油酯；因为 0.1mol的甘油中含0.3mol羟基，则此时所需要的Na的物质的量也应为 0.3mol。 答案：(1) C3H5O9N3NO(2)反应的化学方程式是0CH，C-C- R,CH, UH! t J ai-+3HN * 匚HUH 4 K.CDOH RjCOOH +11IC 比 一0-CH

16、jOH(3) A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。4、根据计算进行推断例 3.已知：CH3CH20H(相对分子质量46)_RCH(OH) 2 自动失水*(不稳定)A可发生银镜反应 跟钠反应放出H2 |选择氧化D不发生银镜反应 相对分子质量106 可被碱中和乙酸.B可发生银镜反应选择.C不发生银镜反应 相对分子质里190 可被碱中和乙酸酎氧化乙醇.硫酸乙醇上E不发生银镜反应 无酸性乙酸.F不发生银镜反应 无酸性硫酸乙酸酎现有只含碳、氢、氧的化合物A-F,有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。(1)在化合物A F中有酯的结构的化合物是 。(2)写出化合物 A和F的结构简式

17、 解析：解答本题可从下面几方面入手：(1)弄懂题给信息(2)能发生银镜反应说明分子内含有醛基，醛基易被氧化；能和乙酸、乙酸酎发生酯化反应说明分子内含有羟基(羟基也能和钠反应产生H2);可被碱中和、能和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生酯化反应说明分子内含有竣基。这样可大致确定各物质所含有的官能团。(3)利用题中的数据，已知 一CHO氧化为一COOH式量增加16,若A物质中只有1个醛基(若1个醛基不合理再讨论多个醛基)，采用逆向思维方式从,从 AA ,推测A、B的相对分子质量为： M(A)=90、M(B)=174 , A、B的相对分子质量之差等于 84,表示A醇羟 基形成乙酸酯时相对分子质量的增加，而

18、信息说 明每个醇羟基形成乙酸酯时相对分子质量增加 42,由此推出 A中含2个醇羟基。经过上述的推 论再经综合分析可以得出结果。 答案：(1) B、C、E、F(2) A: CH2(OH)CH(OH)CHOB: CH3COOCH-CH(OOCCH 3)-COOC 2H55、根据题给信息进行推断例4烯煌通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： 用阴/阻 工= 0 + 0 =I.已知丙醛的燃烧热为 1815kJ/mol,丙酮的燃烧热为1789kJ/mol,试写出丙醛燃烧的热化学方程式 OII .上述反应可用来推断烯煌的结构。一种链状单烯烧 A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和Co化合物B含碳69.8%

19、,含氢11.6%, B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使滨水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：回答下列问题：(1) B的相对分子质量是 ; C-F的反应类型为 ; D中含有官能团的名称 (2) D+AG的化学方程式是： 。(3) A的结构简式为 。(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。解析：I.按照热化学反应方程式的书写要求直接书写，为：CH3CH2CHO(l)+4O 2(g) - 3CO(g)+3H 20(1) ; H= 1815kJ/mol。II.解答本小题需要紧紧抓住化学反应规律：A- B+C的反应是氧化反应，属题设信息的应用，C一F的反应是氧化反应(醛类物质的银镜反应)，B一D的反应是加成反应，D+F-G的反应是酯化反应，AE的反应是脱水反应。知道了上述各反应情况，各物质的类别、官能团就容易确定了，问题会 迎刃而解。答案：(1) 86氧化反应羟基(2) 十 c/口WQi+ Hq(3) (CH3CH2)2C=CHCH 2CH3(4) 3反思：