实验八间二硝基苯的合成

1、实验八间二硝基苯的合成实验工程性质：综合实验方案学时：7学时、实验目的1 , 了解芳煌硝化的反响原理和合成方法;2 .掌握硝化异构物的别离方法.二、实验原理向芳环中引入硝基的反响叫做硝化反响,硝化是亲电取代.被硝化物的性质对于硝化方法的选择、硝化反响速度、以及硝化产物的组成都有十清楚显的影响.当苯环上有给电子基时,硝化速度快,硝化产品常以邻、对位体为主.反之,当苯环上有吸电子基时,那么硝化速 度降低,产品常以间位体为主.其反响式如下：+H2O三、实验内容和要求本实验是间二硝基苯的制备.要求学生了解芳煌硝化的反响原理和合成方法；掌握硝化异构物的别离方法.要求学生严格遵守实验室的各项规章制度,自觉

2、遵守实验室规那么,保持实验室安静、卫生. 做到平安实验,严防违反操作规程事故发生.要求学生果断服从指导教师及实验工作人员的指导,积极配合实验工作人员做好仪器清点,赔损等工作.做好实验前的预习工作.实验中要积极思考问题, 认真观察实验现象.实验后要整理好自己使用的仪器、 药品,关闭电源,搞好卫生后再离开.认真写好实验报告. 四、实验主要仪器设备和材料熔点测定仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘 天平；各种玻璃仪器.酒精喷灯；温度计等等.五、实验方法、步骤及结果测试1 .组装合成装置；2 .称量药品,根据需要配制混酸31.25g100%H2SO4/4.38g无水硝酸,

3、在装有搅拌器、 球形冷凝管、滴液漏斗和温度计的100mL四口烧瓶中,参加 31.25g 一水化合物即100%H2SO4.开动搅拌器,在良好的冷却下加 4.38g无水硝酸.3 .合成：于30分钟内滴加7.8g经枯燥的硝基苯,这时四口烧瓶外部应用冰冷却,以使反响温度不超过1520C.当所有硝基苯加完后,继续在55c下搅拌1小时,随后加温到35C,以熔化析出的二硝基苯 ,并在搅拌下倾人125g冰内.过滤出二硝基苯,用冷水洗涤. 再将其参加50mL水中,加热熔化,并参加纯碱中和石蕊试纸呈碱性.倾泻去上部水层,再 以50mL热水洗涤一次,即得到粗制二硝基苯；4 .精制；将粗制品二硝基苯参加 62.5mL

4、水中,加热到80 C,参加0.325g乳化剂如 肥皂,土耳其红油,拉开粉等.在良好搅拌下,于 30分钟内参加2.5g结晶亚硫酸钠,继 续在9095c搅拌2小时.当异构体溶解在溶液内时,混合物就变成深棕色.继续搅拌, 冷却至室温,过滤出沉淀.把沉淀溶化在62.5mL热水中,再搅拌冷却,得到几乎为白色的小结晶间二硝基苯,在 90c以下枯燥.5 .枯燥,称重,计算产率；6 .测定熔点.结果测试：熔点 90.791.4 C,收率83%90%. 六、实验报告要求实验之前要求学生写好实验预习报告,做下一个实验之前将上一个实验报告写完上交.实验报告内容要求：实验目的；实验反响原理及装置图；实验反响式；所用试

5、剂的理化常数、 规格和用量；所用仪器；考前须知；实验步骤及现象；结果分析及讨论；转化率、产率的计 算；改良意见；思考题解答.七、思考题1 .影响硝化反响的因素有哪些？2 .写出二硝基苯精制的反响方程式.3 .为什么间二硝基苯的制备要在强烈反响条件下进行？4 .本实验中,所用的混酸起始组成和终了组成如何计算？实验九间硝基苯胺的合成实验工程性质：综合实验方案学时：7学时一、实验目的了解多硝基化合物局部复原反响的原理和合成方法.二、实验原理将芳香族硝基物中的硝基转变为氨基或其他含氮衍生物的反响称复原反响.多硝基化合物中硝基的局部复原,常采用硫化钠,因它的反响比拟缓和,用Na2s2复原是通过S22-离

6、子攻击硝基上的氮原子而实现的.由于S22-离子的水合程度较低,被氧化后的电子构型比较稳定,因此它的复原水平比S2-离子强.=：SS： f S：S + 2eS：S- + 2e苯环上带有吸电子基团有利于硝基的复原；带有给电子基团那么阻碍反响进行.所以如间硝基苯胺进一步复原,要比间二硝基苯复原慢得多.+ Na2s2H2Oty-NO2Na2 s2O3三、实验内容和要求本实验为间硝基苯胺的合成.要求学生了解多硝基化合物局部复原反响的原理和合成方法.严格遵守实验室的各项规章制度,自觉遵守实验室规那么,保持实验室安静、卫生.做到平安实验,严防违反操作规程事故发生. 要求学生果断服从指导教师及实验工作人员的指

7、导,积极配合实验工作人员做好仪器清点,赔损等工作.做好实验前的预习工作.实验中要积极思考问题,认真观察实验现象.实验后要整理好自己使用的仪器、药品,关闭电源,搞好卫生后再离开.认真写好实验报告.四、实验主要仪器设备和材料熔点测定仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电子天平；托盘天平；以及各种玻璃仪器；酒精喷灯；温度计等等.五、实验方法、步骤及结果测试1 .硫化钠溶液的制备 将5g硫化钠溶于盛有45mL水的125mL锥形烧瓶中,参加 2.5g 硫磺粉,在石棉网上加热,直至硫磺粉全部溶解.如有固体杂质,过滤之,得澄清溶液.2 .间硝基苯胺的制备在装有搅拌器、温度计、球形冷凝管和滴液

8、漏斗的100ml四口烧瓶中,参加 6.3g间二硝基苯及50mL水.加热到微沸,剧烈搅拌使成很细的悬浮液.然 后在不断搅拌下,于 2025分钟内滴加上述多硫化钠溶液,滴加完毕后,继续加热煮沸20分钟.用下法检验反响终点：用吸管吸取少量反响物,滴在用硫酸铜溶液浸渍过的滤纸上, 假设生成的硫化铜黑色斑点干 20秒内不消失,即已达反响终点.3 .精制将反响物倒人盛有 25g冰的200mL烧杯中,使反响物迅速冷却,过滤析出的 粗间硝基苯胺,用冷水洗涤,除去残留的硫代硫酸钠.取出租产品,放入盛有稀盐酸由37.5mL水和9mL36 %浓盐酸配制而成 的200mL烧杯中,煮沸15分钟,使硝基苯胺溶解. 冷却后

9、,滤去剩下的硫磺和未反响的间二硝基苯.不断搅拌,在滤液中参加过量的浓氨水, 即有黄色的间硝基苯胺析出.过滤并用少量冷水洗涤.粗产品用沸水重结晶,得黄色晶体.3.计算产量、产率、测定熔点.测试结果为：产率 60%,熔点114C. 六、实验报告要求实验之前要求学生写好实验预习报告,做下一个实验之前将上一个实验报告写完上交. 实验报告内容要求：实验目的；实验反响原理及装置图；实验反响式；所用试剂的理化常数、 规格和用量；所用仪器；考前须知；实验步骤及现象；结果分析及讨论；转化率、产率的计 算；改良意见；思考题解答.七、思考题1 .间二硝基苯制取间硝根本胺,能否用铁和盐酸来进行复原？2 .产品不纯,主

10、要含有什么杂质？如何去除？实验十硬脂酸单甘油酯的制备实验工程性质：综合实验方案学时：8学时一、实验目的掌握固液相转移条件下的亲核取代反响和环氧键开环水解反响的实验操作.二、实验原理RCOO-Na+固相NaBr 固相RCOO -N u4有机相 Y Bu4N +Br一有机相- RCOOH 2CHCqCH2 +Bu4NCl有机相OH/O 稀硫酸IR-COOCH2OCHCH2 + H2O» R-COOCH2O?HCH2OH三、实验内容和要求硬脂酸单甘油酯的制备. 并严格遵守实验室的各项规章制度,自觉遵守实验室规那么, 保持实验室安静、卫生.做到平安实验,严防违反操作规程事故发生.要求学生果断

11、服从指导 教师及实验工作人员的指导,积极配合实验工作人员做好仪器清点,赔损等工作.做好实验前的预习工作.实验中要积极思考问题, 认真观察实验现象. 实验后要整理好自己使用的仪 器、药品,关闭电源,搞好卫生后再离开.认真写好实验报告上交.四、实验主要仪器设备真空蒸储装置；阿贝折光仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机；电 子天平；托盘天平；各种玻璃仪器；酒精喷灯；温度计等等.五、实验方法、步骤1 .原料环氧氯丙烷,硬质酸钠,澳化四丁俊,甲苯,硫酸,力口入15.3g (0.05mol)硬月旨酸纳、2 .硬脂酸缩水甘油酯的制备在装有电动搅拌器、温度计和回流冷凝管的三口瓶中9.25g (0

12、.1mol)环氧氯丙：皖、1.61g(0.005mol)澳化四丁镂和 30 mL甲苯,在110c油浴上 剧 烈搅拌2h.冷却后滤去固体.,滤液用50ml水分三次洗涤,经无水硫酸纳枯燥,蒸出未反 应的环氧氯丙烷和甲苯得到硬脂酸缩水甘油酯粗品.2.硬脂酸单甘酯的制备在同上的装置中参加制得的硬脂酸缩水甘油酯粗品和30 mL(0.05mol/L)的硫酸水溶液.在80c下剧烈搅拌2h.置冷,分出有机相,水洗,晾干,得淡黄色固体,熔点 5859C. 六、实验报告要求实验之前要求学生写好实验预习报告,做下一个实验之前将上一个实验报告写完上交.实验报告内容要求：实验目的；实验反响原理及装置图；实验反响式；所用

13、试剂的理化常数、 规格和用量；所用仪器；考前须知；实验步骤及现象；结果分析及讨论；转化率、产率的计 算；改良意见；思考题解答.十二烷基甜菜碱的制备实验工程性质：综合实验方案学时：8学时一、实验目的1 .学习以脂肪族长碳链伯胺为原料合成叔胺的原理和方法；2 .掌握减压蒸播的别离技术.二、实验原理以脂肪族长碳链伯胺为原料合成N,N-二甲基十二烷胺是使用醛或酸作试剂的N 一烷基化反响,伯胺与醛酸发生变化,先得到仲胺：H+H+R- NH2 + HCHO 广 R-NHCH20H - R-NH=CH 2 + H20R-NH=CH2 +R-NH-CH3 +CO2 +H仲胺还能进一步与醛、酸反响,最终生成叔胺

14、：+CH3R-NH-CH3 + HCHOkNCH20HH+ CH3r ' RN = CH20H + H2O+CH30R-N=CH20H + H-C-O-H R- N(CH3)2 +C02+H +?H 3n-C12H25N(CH3)2 + C1cH 2c00Na* n-C12H25N+CH2COO- + NaClCH 3三、实验内容和要求实验内容是以脂肪族长碳链伯胺为原料合成N,N-二甲基十二烷胺,要求学生掌握减压蒸播的别离技术.并严格遵守实验室的各项规章制度,自觉遵守实验室规那么, 保持实验室安静、卫生.做到平安实验,严防违反操作规程事故发生.要求学生果断服从指导教师及实验 工作人员的

15、指导,积极配合实验工作人员做好仪器清点,赔损等工作.做好实验前的预习工作.实验中要积极思考问题,认真观察实验现象.实验后要整理好自己使用的仪器、药品, 关闭电源,搞好卫生后再离开.认真写好实验报告上交.四、实验主要仪器设备真空蒸储装置；阿贝折光仪；电动搅拌器；有机合成仪；恒温箱；电炉；电吹风机； 电子天平；托盘天平；各种玻璃仪器；酒精喷灯；温度计等等.五、实验方法、步骤及结果测试1 .合成 在装有搅拌器、球形冷凝管和温度计的 100毫升四口瓶中加人 9.4g十二烷胺, 搅拌下参加15mL95%乙醇溶液溶解,然后在水冷却下滴加13g 85 %甲酸溶液,反响温度低于30 C,约10分钟力口完.升温

16、至 60 C,再滴加8.3g36%甲醛溶液.15分钟加完.升温回 流2小时,至定性测定溶液中无仲胺为止.测定方法：将 1mL丙酮加至事先已调成碱性的 5mL反响液中,再加1 %亚硝基铁氧化钠溶液 1滴,假设2分钟内溶液不呈紫色,证实已到终 点.假设有明显紫色那么可延长反响时间或再参加一些甲酸、甲醛继续反响；2 .别离提纯 将反响物冷却到室温,参加30%氢氧化钠溶液中和至 pH为11 13.反应物到入分液漏斗中,上层油状液用30%氯化钠溶液洗涤三次,每次约 13mL o下层水液约用13mL苯,分三次抽提,苯液合并至油状液中.然后进行常压蒸储,蒸出乙醇与水,再减 压蒸储,收集 120 122C5mmHg (0.66661x10-3 帕)的微分；反响装置同本实验操作 1.参加7.5g (0.08moi)氯乙酸,在冷却和搅拌下慢慢滴人由3.2g(0.08mol)氢氧化纳和45mL水配成的溶液,然后滴入以