简单的有机推断题解题策略大全

1、年 级高一学 科化学编稿老师岳阳课程标题简单的有机推断题解题策略一校林卉二校黄楠审核王浩一、考点突破考纲解读考点展示1. 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2. 了解甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等有机化合物的主要性质。 3. 了解上述有机化合物发生反应的类型。 1. 高考主要是以上各部分知识的综合运用，考查各类物质的典型反应，熟练官能团的转化，判断同分异构等现象。2. 主要考查有机推断和有机合成。二、重难点提示 重点：各类有机物的性质的总结对比 难点：寻找推断题的突破口和答题技巧 一、本讲主要围绕以下有机物的性质来讲解，现归纳如下：（一）各类物质的

2、空间构型甲烷：空间正四面体结构乙烯：平面结构，6原子共面乙炔：直线型，4原子共线苯：平面正六边形，12个原子共面（二）各类物质的主要化学性质1. 烷烃：（1）氧化反应：燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）取代反应：产物为多种混合物，条件为：X2气体，光照2. 烯烃：（1）氧化反应：燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）加成反应：使溴水褪色（3）加聚反应：注意所得产物是否有双键3. 炔烃：性质同烯烃（信息形式出现）4. 苯的同系物：（1）氧化反应：燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（2）取代反应：苯环上的取代和烷基上的取代条件不同（3）加成反应：仅和H2加成5. 饱和一元醇：（1）与钠的置换反应（

3、2）氧化反应：燃烧、催化氧化、强氧化剂氧化（3）取代反应：分子间脱水、卤代（信息形式出现）、酯化（4）消去反应：生成碳碳双键等不饱和键6. 饱和一元醛：氧化、还原（信息形式出现）7. 饱和一元羧酸：酸性和酯化反应（三）各有机反应类型1. 取代反应：烷烃、烷基、苯、醇、羧酸2. 加成反应：烯烃、炔烃3. 加聚反应：烯烃、炔烃二、有机物推断题的要点点拨1. 核心：根据性质确定物质种类，找出突破口从而进行推断。2. 解答有机物推断题的常用方法：（1）根据官能团的特征性质进行推理判断，如： 能使溴水褪色的有机物含有“CC”或“CC”等； 能发生银镜反应的有机物含有“CHO”； 能与Na发生反应产生H2

4、的有机物含“OH”或“COOH”； 能与Na2CO3溶液反应产生CO2的有机物含有“COOH”； 能与NaOH溶液反应的有酚“羟基”和“COOH”； 能发生酯化反应的有机物含有“OH”或“COOH”； 能水解生成醇和酸的有机物是酯。（2）根据有机物之间的相互衍生关系，进行结合分析加以推断，掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间的相互转化关系： 有机三角抓住衍生关系中的“有机三角”，选择简单合理的合成路线是正确解答有机合成题的关键。 “有机三角”中所展示的物质在有机反应中都占有很重要的地位；在有机合成中，可以使路线一目了然；展示了由一元衍生物以乙烯为桥梁，制备二元衍生物的最佳途径。 醛的特殊地位 醛加

5、氢发生还原可得醇，醛加氧发生氧化可得酸，可以说醛既能被氧化，又能被还原。因而在有机物的合成与推断中占有特殊地位。 酯的重要地位 a. 一元羧酸与一元醇反应只生成普通酯。 b. 二元羧酸与二元醇反应既可以生成普通酯，也可以生成环状酯，还可生成高聚酯。 c. 分子中含“OH”和“COOH”，自身既可生成普通酯，也可以生成环状酯，还可生成高聚酯。 （3）根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数。如： RCHO2Ag 推知含CHO的个数； 醇与Na反应，用醇与放出H2的物质的量关系判断OH的个数； 用羧酸与Na2CO3或NaOH反应的量的关系判断COOH的个数； 用符合一定碳氢比的有机物确定 a.

6、C：H1：2的有机物有：烯烃、果糖、葡萄糖，甲酸甲酯、乙酸、甲醛； b. C：H1：1的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚； c. C：H1：4的有机物有：甲烷、甲醇、尿素。 利用不饱和度（缺H数）确定a. 缺2个H的有：烯烃、环烷烃、醛、酮； b. 缺4个H的有：单炔烃、二烯烃；c. 缺8个H的有：苯及苯的同系物； d. 不缺H的有：烷烃、醇、醚。 （4）根据某些反应产物推知官能团的位置 由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况，判断有机物的结构。当醇氧化成醛或酸，应含“CH2OH”，若氧化为酮，应含； 由消去反应产物可确定“OH”和“X”的位置； 由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构； 由加氢后的碳架

7、结构，确定“CC”或“CC”的位置。能力提升类例1 下列物质中既能与溴水反应又能与酸性高锰酸钾溶液反应的是（ ）A. NaOH溶液 B. SO2 C. CH4 D. CH2CHCHO一点通：SO2和含碳碳双键、醛基的物质都有还原性，与溴水和酸性高锰酸钾溶液都能发生氧化还原反应。答案：BD点评：考查对各类物质性质的掌握程度。 例2 已知：，如果要合成，所用的原始原料可以是 A. 2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔 B. 1，3-戊二烯和2-丁炔 C. 2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D. 2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔一点通：根据信息提示判断需要一种二烯烃和一种炔烃，而二烯烃在反应时

8、，由1、2号位和3、4号位的双键变成2、3号位的双键，而1、4号位上的碳与炔烃相连，炔烃打开一条键，变成碳碳双键连接。答案：AD点评：考查对于信息的加工整合能力。 例3 某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的46倍。把1.84g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量的碱石灰，碱石灰增重4.08g。又知生成H2O和CO2的物质的量之比为4：3。试求此有机物的分子式。1mol该有机物与足量的金属钠反应时，可以得到（标况下）33.6L H2。试确定它的结构简式。一点通：碱石灰的增重量为生成二氧化碳和水的质量，结合生成水和二氧化碳的物质的量之比，求出有机物燃烧生成二氧化碳和水的物质的量

9、，进而计算得出该有机物分子中碳、氢、氧的原子个数。由1mol该有机物与足量钠反应生成氢气的量，判断分子结构中活泼氢的数目，确定其结构简式。答案：C3H8O3；CH2（OH）CH（OH）CH2OH点评：考查计算推断和性质推断相结合的能力。 例4 石油裂解可获得A。已知A在通常状况下是一种相对分子量为28的气体，A通过加聚反应可以得到F，F常作为食品包装袋的材料。有机物A、B、C、D、E、F有如下图的关系。（1）A的分子式为_，用途为_。（2）写出反应的化学方程式_，该反应的类型是_。写出反应的化学方程式_，该反应的类型是_。写出反应的化学方程式_。一点通：根据A是石油裂解产物，可知其应为烷烃或烯

10、烃，由A的相对分子质量确定其分子中含有2个碳原子，再计算得出分子式。根据B连续氧化到 D，且B和D在浓硫酸的作用下反应，结合乙醇的化学性质，确定为酯化反应。答案：（1）C2H4 可用于制聚乙烯塑料（或制乙醇）（合理答案均可）（2）CH2CH2H2OCH3CH2OH 加成反应CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O 取代反应 nCH2CH2点评：考查推断问题突破口的选择方法。例5 在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如：，有机物甲的结构简式为：，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，还同时得到另一种产量更多的有机物丙，其最

11、长的碳链仍为5个碳原子，丙是甲的同分异构体。则乙的结构简式是_，丙的结构简式是_。一点通：根据信息判断应该为一个分子断裂CH键，另一个分子断裂一条不饱和的碳碳三键，进行加成，则题干中烯烃同为一个分子断裂CH键，另一个分子断裂一条不饱和的碳碳双键。 答案：点评：考查不饱和键的加成反应的信息分析。 综合运用类例1 A、B、C、D、E为五种气态烃，其中A、B、C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色；1molC能与2molBr2完全加成，生成物分子中每个碳原子上有一个溴原子；A与C具有相同的通式；A与H2加成可得B，B与相同条件下N2的密度相同，D是最简单的有机物，E是D的同系物，完全燃烧相同物质的量B、E生成

12、CO2的量相同。试确定A、B、C、D、E的结构简式。一点通：根据学过的烃的种类，有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，而气体则要求碳数少于5，能使高锰酸钾溶液褪色的为烯烃或炔烃。根据C的加成特点，应有两个碳碳双键，且只有4个碳。A、B的碳数相同，根据B的密度确定B为乙烯，则A也就确定了。答案：A：；B：CH2CH2；C：CH2CHCHCH2；D：CH4； E：CH3CH3点评：考查烃类物质之间的关系和性质。 例2 利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 ，BC的反应类型是 。（2）写出

13、A生成B和E的化学反应方程式 。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为 。一点通：根据Y结构中的羧基、胺基及前面步骤的反应条件，判断E是由酯水解得到的羧酸钠。根据银氨溶液的条件，确定D为醛，则B为醇，再根据B生成甲醚，判断B为甲醇。由问题（3）可检验A的推断是否正确。答案：（1）醛基；取代反应（2）2NaOHCH3OHH2O（3）FeCl3溶液点评：考查各物质性质的综合推断。思维拓展类例1 已知：RNH2RCH2ClRNHCH2RHCl（R和R代表烃基）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，

14、其合成路线如图所示：请回答下列问题：（1）B物质的结构简式是_；（2）写出反应、的化学方程式：_；_。（3）反应中，属于取代反应的是_（填反应序号）。一点通：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，反应的化学方程式为 ，为取代反应；反应的生成物中的COOH来自于中的CH3的氧化，NH2应来自于反应引入的NO2，故A为；因为易被氧化，故应先将氧化为，再转化为，即B为；由信息可知C为答案：（1）（2）（3）点评：考查对于信息的分析利用能力。例2 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下： A B在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，

15、将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）； 已知， 确认化合物C的结构简式为 。FG反应的化学方程式为 。一点通：1. ABC，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，B含羟基，则C含羧基。2. C的分子式为C7H6O3，缺氢分析（166）

16、/25，结构中含有苯环和羧基。3. C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中含苯环、酚羟基、羧基。CDEFG答案：（1）ABD（2）（3）点评：考查信息的分析。例3 已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。其中，A，B，C，D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：（1）A生成B的化学反应类型是_。（2）写出生成A的化学反应方程式_。（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_、_。（4）写出C生

17、成D的化学反应方程式：_。（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。一点通：（1）A到B结合B的分子式C4H10O2，可知A中含4个碳原子，进而可知乙炔和甲醛反应时有2mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应，属于加成或还原反应。（2）根据B的分子式可知A与2mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。（4）要想做对这一问需要仔细观察题给信息的第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，即酯基异构。答案：（1）加成反应（还原反应）（2）（3）（4）（5）6，点评：本题考查学生接

18、收信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。1. 下表是对取代、加成和消去三类重要反应的对比说明：类型取代反应加成反应消去反应反应物种类两种两种一种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或原子团不饱和有机物（）醇（含OH），卤代烃（含X）生 成 物两种（一般是一种有机物和一种无机物）一种有机物两种（一种不饱和有机物，一种水或卤化氢）碳碳键变化情况无变化CC CC键或 键打开CC 键 生成CC键或不饱和度无变化降低提高结构变化形式等价替换式开键加合式脱水/卤化氢重键式2. 常见有机物的鉴定和鉴别（1）饱和烃与不饱和烃的鉴别 用溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色的是不饱和烃 （含碳碳双

19、键或碳碳三键）（2）含醛基（CHO）物质（如葡萄糖）的检验 加银氨溶液，水浴加热，有银镜；加新制的Cu（OH）2悬浊液，煮沸后有砖红色沉淀生成。（3）醇的检验加入活泼金属钠，有气体放出；加乙酸、浓硫酸，有果香味的酯生成（4）羧酸的检验加紫色的石蕊试剂，显红色；加Na2CO3溶液，有气体逸出（5）酯的检验闻气味，果香味；加稀硫酸，检验水解产物（6）淀粉的检验加碘水显蓝色（7）蛋白质的检验遇浓硝酸变黄，灼烧有烧焦羽毛气味1. 有机推断题突破口的寻找方法？（1）以物质的特征现象为突破口。如遇碘变蓝的物质应为淀粉。（2）以特定的反应条件为突破口。如溴水，没有其他条件，可以考虑是加成反应，应含有碳碳双键

20、或碳碳三键。液溴、FeBr3，应考虑是苯环上的取代反应。（3）以所给出的物质结构为突破口。，从反应后得到的物质反推前面的A、B。（4）从题中所给信息为突破口。如，则先找题中含有碳碳三键的物质，再按照所给信息写出生成物。（答题时间：60分钟）一、选择题1. 下列关于有机物的正确说法是（ ）A. 聚乙烯可以发生加成反应B. 石油干馏可得到汽油、煤油等C. 淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D. 乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成2. 下列说法正确的是（ ）A. 乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2B. 苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应C. 油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D. 液化石油

21、气和天然气的主要成分都是甲烷3. 下列物质中互为同系物的是（ ）A. 葡萄糖和蔗糖 B. 蔗糖和麦芽糖C. 乙酸和丙酸（CH3CH2COOH） D. 乙醇和甘油4. 下列叙述错误的是（ ）A. 乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B. 淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C. 煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去5. 下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 （ ）A. 乙醇、甲苯、硝基苯 B. 苯、苯酚、己烯 C. 苯、甲苯、环己烷 D. 甲酸、乙醛、乙酸*6. 下列有机物分子中，所

22、有的原子不可能处于同一平面上的是（ ） *7. 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（ ）A. B. C. D. *8. 下列除去杂质的方法正确的是（ ）除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A. B. C. D. *9. 下列说法正确的是（ ）A. 乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B. 蛋白质水解的最终产物是多肽C. 米酒变酸的过程涉及氧化反应D. 石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

23、二、非选择题10. （1）乙酸的结构简式为（a、b、c表示方框中的原子团）。a、b、c的名称是：_、_、_。b、c组成的原子团的名称为_。（2）在人造象牙中，主要成分的结构简式是，又知其为加聚产物，则合成人造象牙的单体是_。（3）填写下列有机物（或主要成分）的结构简式：沼气_ 酒精_淀粉_ 聚乙烯_TNT_甘油_11. 分子组成为C3H8O的有机物A是中性液体。（1）该液体与金属钠反应放出氢气，A中有官能团_存在，其结构简式可能是_或_；（2）在A中加入浓硫酸加热，生成相对分子质量为_的气态烃B，将B通入溴水，溴水褪色，生成油状物C，则B的结构简式是_，C的结构简式是_。*12. 有机化合物A

24、H的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 。*13. 直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳单键的新反应。例如：1分子与1分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH

25、2发生加成反应。*14. 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；（2）金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个；（3）已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式： 。 1. D 解析：A项，聚乙烯分子中不存在，不能发生加成反应；B项，由石油得到汽油、煤油的操作是分馏，不是干馏；C项，淀粉水解的产物是葡萄糖，而蛋白质水解的产物是氨基酸；D项，乙酸乙酯、油脂均属于酯类，故在碱性条件下水解均有醇生成。 2. B 解析：结构简式必须反映物质的特性，乙烯分子中的双键必须体现，应写成CH2CH2，A错；苯中的氢原子，

26、乙醇和乙酸中的羟基都能被取代，B正确；油酸甘油酯中有双键可使溴的CCl4溶液褪色，C错；液化石油气还含有多于1个碳原子的其他烃，D错。 3. C 解析：同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。葡萄糖为还原性糖，蔗糖不具有还原性，性质不相似，反映出结构不相似，所以葡萄糖和蔗糖不是同系物。蔗糖和麦芽糖分子式相同（C12H22O11），结构不同，二者互为同分异构体，而非同系物。乙酸和丙酸（CH3CH2COOH）含有相同的官能团（羧基即COOH），且分子组成上相差一个CH2原子团，故二者是同系物。乙醇和甘油中所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物。4. A 解析：A项乙

27、烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，而苯不与溴水反应；B项，淀粉水解生成葡萄糖，油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，蛋白质水解生成氨基酸；C项，石油分馏可以得到石油气、汽油、柴油、煤油、重油等，其中石油气、汽油、柴油和煤油常用作燃料，钠与煤油不反应，且密度比煤油大，把钠保存在煤油中以隔绝空气；D项，乙醇和乙酸的酯化反应及乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应，乙酸与Na2CO3反应生成乙酸钠、水和二氧化碳。5. C 解析：A项用水看是否分层和上下层关系；B项加入浓溴水现象分别出现分层、白色沉淀、褪色；D项用新制氢氧化铜鉴别。6. A 解析：A中有CH3，所有原子不可能处于同一平面，因CH3是四面体结构，所以选A。7. C 解析：醇