《天然药物化学》课程教学大纲

1、天然药物化学课程教学大纲课程编号：235213课程名称：天然药物化学总学时数：32学时，讲授29.5学时，测验0.5学时，期中考试2学时 实验或上机学时：0先修课及：分析化学，有机化学，无机化学，生物仪器分析， 后续课：生物制药工艺学一、说明部分1. 课程性质专业课，选修2. 教学目的及意义天然药物化学是一门运用现代化科学理论与方法研究天然药物中化 学成分的一门学科，其IJ的是探索安全高效的天然产物及衍生物的新化合 物。并根据已阐明结构的成分，按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分， 以扩大药用资源，发掘新的有效成分，研究有效成分在植物体中随生长季节 的变化规律，提高中药质量的方法。为开发和创制

2、新药奠定基础。3. 教学内容及教学要求教学内容包括：要求掌握各类天然产物的化学成分（主要是生理活性成 分和药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型 化学成分的鉴定和生物合成途径等。要求学生了解天然药物化学成分结构测 定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径。4. 教学重点、难点要求学生掌握的教学重点：天然药物中的主要类型成分的结构特征、理 化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和技能。难点：化学成分 的生物合成和波谱解析。5. 教学方法和手段教学过程中以课堂讲授、作业、撰写综述等作为主要教学方法和手段。 其中，课堂讲授教学方法及手段主要包括：课堂教学中的观看相

3、关影像资料, 提问、回答和总结。6. 教材和主要参考书（作者、书名、出版社、出版日期等。）1 吴立军.天然药物化学 北京：人民卫生出版社2008 （教材）2 徐任生.天然产物化学北京：科学出版社20043 陆蕴如.中药化学 北京：学苑出版社19954 孙文基天然药物成分提取分离与制备北京：中国医药科技出版社20067. 其他二、正文部分第一章总论一、教学要求了解天然药物化学的概念、研究范围、研究Ll的与任务。天然药物化 学的发展史及其与现代科学技术进步的关系。了解ORD谱的应用范圉及 八区律使用方法。熟悉天然药物化学的研究范圉，课程的学习重点；各类 化合物的生物合成途径。掌握有效成分与无效成分

4、的概念。各类化合物化学成分简介。掌握13C-NMR谱特征及其解析方法。二、教学内容第一节天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。知识要点有效成分与无效成分的概念。天然药物化学的发展史及其与现代科学 技术进步的关系。各类化合物化学成分简介。植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念， 重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。主要的生物合成途径，如： 醋酸-丙二酸途径(AA-AM途径)、中戊二羟酸途径(MVA途径)、 桂皮(CinnamiC ACid PathWay )及莽草酸途径(ShikinmiC ACid PathWay )、氨基酸途径(AminO ACid PathW

5、ay )、复合途径等。 第二节天然产物化学成分的波谱解析知识要点BC-NMR的基本概念及常见的,3 C-NMR谱的特征及解析方法，了 解UC核的化学位移范围及影响化学位移的因素。旋光光谱(ORD )基本概念、原理及测定意义。八区律应用于含有 拨基化合物的判定方法。三、本章学时数4第二章糖和昔类一、教学要求掌握昔键的裂解规律和影响因素。了解昔结构特征、分类和鉴别方法；糖昔的昔化位移规律。二、教学内容第一节糖和昔类的结构与性质知识要点常见的儿种单糖的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。糖的化学性质：过碘酸氧化及昔键裂解中的过碘酸裂解（Smith降 解），醴化反应，酰化反应、缩酮和缩醛反应，

6、以及硼酸络合反应的条件 及在分离或分析、结构测定工作中的意义。昔键的裂解。碱催化水解酯昔和类酯昔键。酶催化水解的特点。第二节糖和昔类的波谱解析知识要点糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在1 H-NMR谱上出现的大致位 置。糖上的碳原子信号在13 C-NMR上出现的大致位置。根据J值判断 多数糖昔端基碳原子构型。醇昔、酚昔基酯昔的昔化位移规律。三、本章学时数3第三章苯丙素类一、教学要求掌握香豆素类化合物的结构、性质、1 H-NMR特征。熟悉木脂素类化合物分类和结构鉴定方法。了解苯丙素类化合物提取分离方法。二、教学内容第一节香豆素类知识要点简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以及因

7、 异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构 特点。与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、毗喃酮 环的碱裂解、C 3-C 4双键性质和加成、氧化及热解等反应。香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，NNIR特征及MS裂解规 律，以及在结构研究工作中的应用。香豆素类化合物的提取分离方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、 光敬等）。第二节木脂素类：知识要点木脂素的结构类型。其主要的构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂 皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四种。山询两单位构成 -碳原子氧化型的新木 脂素类，有后两单位构成Y -碳原子氧化型的木脂素类。木脂素的理化性质，光学异构现象，构

8、型与生理活性的关系，遇酸构 型转变与生理活性的变化。木脂素的结构测定方法：氧化裂解、UV及NMR等。木脂素的生理活性。三、本章学时数2.5第四章醍类化合物一、教学要求了解蔥醍类化合物谱学特征。熟悉缓冲纸层析设备PH梯度萃取的原 理和方法。掌握醍类化合物结构，影响酸性大小的规律和鉴别方法。二、教学内容第一节覘类化合物知识要点覘类化合物的基本结构类型（如苯醍、荼酯、菲及蔥醞）、结构及 常见的取代基图式。重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。化学性质： 酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl反应、 BOrmtrager反应、醋酸镁反应等。醍类化合物的提取分离方法。醍

9、类衍生物的波谱特征及结构测定。三、本章学时数4第五章黄酮类化合物一、教学要求了解黄酮类化合物结构鉴定方法和谱学特征。熟悉酚酸类化合物提取 分离方法的原理和应用。掌握黄酮类化合物结构分类，酸性判别及鉴别方法。二、教学内容第一节黄酮类化合物的结构性质知识要点黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性的生理活性。 黄酮类化合物的主要性质：色泽、洛解度规律、酸性及疑基取代位置、 数Ll的关系，呈色反应（如盐酸-镁粉反应、金属盐类试剂的络合反应） 等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。黄酮类化合物的提取分离原理。聚酰胺柱色谱分析法（酚类化合物的 代表性分离方法）。梯度PH萃取法

10、（酚类化合物的代表性分离方法）。 铅盐沉淀法（分子中具有竣酸、邻二酚疑基及特殊络合结构的分离方法）。 第二节黄酮类化合物的检识与结构测定技术。知识要点黄酮类化合物的谱学特征，UV、IH-NMR、13 C-NMR及MS 规律及在结构测定中的重要意义。三、本章学时数4第六章菇类和挥发油类一、教学要求掌握菇类与挥发油的定义、菇类的主要理化性质、挥发油的性质、组成及 提取分离方法。熟悉重要的菇类化合物及其结构特征。了解菇类的生源及显著的生理活性与应用。二、教学内容第一节概述知识要点：菇的定义和分类，菇类化合物的异戊二烯规则和主源。 第二节菇类的结构类型及重要代表物知识要点：单菇的概述，重要的单菇化合物

11、，环烯醴菇类化合物。第三节菇类化合物的理化性质知识要点：菇类化合物的物理性质、菇类化合物的化学性质第四节菇类化合物的提取分离知识要点：菇类化合物的提取、菇类化合物的分离第五节 菇类化合物的检拾与结构测定（自学） 知识要点：波谱法在菇类结构鉴定中的应用第六节挥发油（自学）挥发油的定义、性质、组成、提取分离与鉴定。三、本章学时数：4第七章笛体及其昔类一、教学要求掌握笛体及其昔类的结构特征、分类依据。熟悉笛体皂昔化合物的波谱特征，强心昔的鉴别方法。二、教学内容 第一节强心昔 知识要点笛体类化合物的基本骨架类型及笛核的稠合方式。甲、乙两型强心昔类化合物的骨架特征。强心昔的波谱特征，利用UV及NMR特征

12、区别中、乙型强心昔类。 第二节笛体皂昔 知识要点四种类型笛体皂昔类化合物的结构特征。當体皂昔类化合物的理化性质及波谱特征，根据定性反应区别螺笛及 咲笛类化合物；根据IR、IH-NMR及13C-NMR特征识别螺當的C 25 异构体；根据MS. FD-MS. FAB-MS特征判断分子量、昔元结构特征、 含糖类型及数目；根据波谱的综合信息推测皂昔的结构。三、本章学时数4第七章生物碱一、教学要求了解生物碱的结构鉴定方法。熟悉生物碱成盐过程特点。掌握生物碱碱性大小影响因素，生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原 理。二、教学内容第一节生物碱的概念及其在植物界中分布规律知识要点生物碱生物合成的基本原理。生物碱的主要物理化学性质，碱性强弱的影响因素及判断方法、游离 碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程及C-N键的裂解反应。 第二节生物碱的分离与鉴定 知识要点生物碱的提取分离方法原理。生物碱的