专题三三人工合成有机化合物ppt课件

1、第三单元第三单元 人工合成有机化合物人工合成有机化合物临朐六中 付春刚知识与技艺目的知识与技艺目的1.在认识取代反响、加成反响、水解反响、氧化反响等简单的有机在认识取代反响、加成反响、水解反响、氧化反响等简单的有机反响的根底上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成道路，了解有机合反响的根底上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成道路，了解有机合成道路和方法。成道路和方法。2.了解简单的高分子资料的合成反响。了解简单的高分子资料的合成反响。过程与方法目的过程与方法目的认识实验、比较等科学方法对化学研讨的作用。认识实验、比较等科学方法对化学研讨的作用。情感、态度与价值观情感、态度与价值观经过对部分物质化学性质的探

2、求实验和个别有机物的合成实验，进经过对部分物质化学性质的探求实验和个别有机物的合成实验，进一步学习运用实验方法去认识物质的性质，体验合成新物质的喜悦。一步学习运用实验方法去认识物质的性质，体验合成新物质的喜悦。目的大阅读目的大阅读要点大思索要点大思索1.化学方法来合成新的有机化合物要根据被合成物质的_和_，选择适宜的_和_，精心设计并选择合理的合成方法和道路。在实践消费中，还要综合思索_、_、_、_，能否有_排放、_降低、_耗费，提高_利用率等问题来选择最正确合成道路。2.合成有机高分子是用_合成的、相对分子质量高达_的有机化合物。_、_、_统称为三大合成资料等都是合成有机高分子化合物。3.含

3、有_或_的相对分子质量小的化合物，在一定条件下，相互结合成_，这样的反响叫做加成聚合反响，简称加聚反响。缩聚反响是指_。4.在聚合反响中，我们通常将_物质称为单体，将高分子化合物中_称为链节，_称为聚合度。组成构造特点起始原料有机化学反响原料来源反响物利用率反响速率设备和技术污染物消费本钱能源原子化学方法几万乃至几百万塑料合成纤维合成橡胶碳碳双键碳碳叁键相对分子质量大的高分子生成高聚物的同时还生成小分子化合物的反响用以构成高分子化合物的小分子不断反复的构造单元链节的数目学点大清仓学点大清仓交流研讨交流研讨学点学点1 1 简单有机物的合成简单有机物的合成问题问题1 1：有机物的合成原那么是什么？

4、：有机物的合成原那么是什么？1.合成道路选取的原那么要合成一种物质，通常采用“逆合成法来寻觅原料，设计能够的合成道路。1反响过程合理、科学。2步骤简单，反响物的转化率高。2.合成的原那么1合成原那么：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分别。2思绪：将原料与产物的构造进展对比，一比碳干的变化，二比基团的差别。综合分析，寻觅并设计最正确方案。3方法指点：找解题的“突破口的普通方法是：找知条件最多的地方；寻觅最特殊的特殊物质、特殊的反响条件、特殊颜色等等；特殊的分子式，这种分子式只能有一种构造；假设不能直接推断某物质，可以假设几种能够，仔细小心去论证，看能否完全符合题意。归纳总结

5、归纳总结:1.常见有机物的转化途径2.有机合成常用的一些方法1引入卤原子-XCH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH4+Cl2 CH3Cl+HCl2引入羟基OHCH2=CH2 + H2O CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OHC6H12O6 2C2H5OH+2CO2 光照 催化剂 酒化酶Br Fe +Br2+HBr 催化剂 3引入醛基、羧基CHO、COOH2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOHCH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+CH3CH2OH 催化剂 催化剂 催化剂 2C

6、H2=CH2 + O2 2CH3CHOCHCH + H2O CH3CHO 催化剂 催化剂 3.有机合成的思想构造学点学点2 2 有机高分子构成有机高分子构成问题问题2 2：聚乙烯：聚乙烯PEPE产品，聚氯乙烯产品，聚氯乙烯PVCPVC，聚四氟乙烯等都是大家，聚四氟乙烯等都是大家熟习的资料，他知道它们是如何合成的吗？熟习的资料，他知道它们是如何合成的吗？交流研讨交流研讨合成高分子的反响有加聚反响和缩聚反响，例如聚乙烯合成的过程如下：CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2CH2CH2CH2CH2CH2，也可表示为nCH2=CH2 CH2CH2n ，其中CH2=CH2叫做

7、高分子的单体，CH2CH2为高分子的最小反复单元链节，n为聚合度。该反响为加成聚合反响，简称加聚反响。 催化剂 引发剂 合成酚醛塑料的过程如下： n HCHO + nOH 催化剂 CH2OH n+ n H2O，不仅生成了高分子化合物，还生成了小分子，该反响称为缩聚反响。归纳总结归纳总结:1.加聚反响1相对分子质量小的化合物分子经过加成相互结合成相对分子质量大的高分子的反响叫加成聚合反响，简称加聚反响。注：加聚反响无小分子物质生成，普通含有 ， ，或 等。C=CCCCO=2合成实例氯乙烯的聚合：n CH2=CH2CH2CH2 nClCl引发剂聚氯乙烯聚氯乙烯苯乙烯的聚合：n CH2=CH2CH2

8、CH2 n引发剂聚苯乙烯聚苯乙烯四氟乙烯的聚合：n CF2=CF2 CF2CF2 引发剂 n聚四氟乙烯聚四氟乙烯2.缩聚反响1缩聚反响：单体之间相互构成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物如H2O、NH3、HX等的聚合反响。留意：不仅有高分子生成，还有小分子H2O、HX等生成。反响物普通含有OH、COOH、NH2等。2合成实例n HCHO + nOH 催化剂 CH2OH n + n H2On HOCH2COOHOCH2CO n + n H2O引发剂n HOOCCH2NH2引发剂OCCH2NH n + n H2On HOCH2CH2OH + n HOOCCOOH引发剂OCH2CH2OOCCO

9、n+ 2n H2O3.加聚反响、缩聚反响区别4.有机高分子单体的推断高聚物的单体确实定方法比较灵敏，既要充分思索原料、高聚物的构造特点，也要实事求是，适当进展变通迁移。由于单体经过某些化学反响如加聚、缩聚、开环等生成高聚物，所以在高分子链中，单体转变为在化学组成上可以反复的最小单位，即链节。判别高聚物的单体，就是根据高分子链，结合单位间能够发生的反响机理，找出高分子链中的链节，然后将其完形便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判别规律：题型一：由加聚反响生成高聚物的单体的判别题型一：由加聚反响生成高聚物的单体的判别两种或两种以上单体可以同时进展聚合，生成含有这两种或两两种或两种以上单体可以同

10、时进展聚合，生成含有这两种或两种以上构造单元的大分子。种以上构造单元的大分子。1凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成单质为一种。 如 ，单体为CH2=CH2。 nCH2CH22凡链节中无碳碳双键，故链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体。如：CH2CH2CHCH2 ，单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2CH3 n3凡链节中存在碳碳双键构造，且主链为四个碳原子的，其合成单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。如： ，单体为 。主链节为六个碳原子的，其合成单体为两种。其中含双键的主链上的四个碳原子为一单体，另两个碳原子为一单体。CH3 nCH2CH = CCH2CH3CH2

11、= CHC = CH2题型二：由缩聚反响生成高聚物的单体的判别题型二：由缩聚反响生成高聚物的单体的判别缩聚物的单体的判别的关键是键断裂的位置以及断键后应该加什么样的缩聚物的单体的判别的关键是键断裂的位置以及断键后应该加什么样的基团。许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释放出水、醇、基团。许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释放出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反响的化合物必需含有两种或两种以上的官氨、氯化氢等物质。起缩聚反响的化合物必需含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种一样的分子，也可以是两种不同的分子。能团，它们可以是两种一样的分子，也可以是两种不同的分子。题型一题型一

12、有机合成有机合成【例【例1 1】根据乙酸乙酯的分子构造特点，运用已学过的有机化学知识，推】根据乙酸乙酯的分子构造特点，运用已学过的有机化学知识，推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计能够的合成道路，并写出发生反响的测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计能够的合成道路，并写出发生反响的化学方程式。化学方程式。CHCH + H2O CH3CHO 催化剂 【答案】CH3CHO + H2 2CH3CH2OH 催化剂 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 加热1.试以淀粉为原料，合成乙酸乙酯。设计能够的合成道路，并写出发生反

13、响的化学方程式。C6H10O5n(淀粉)+n H2O nC6H12O6葡萄糖催化剂C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2酒化酶2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 加热题型二题型二 有机推断有机推断【例【例2 2】A A、B B、C C、D D、E E均为有机化合物，它们之间的关系如下图提示：均为有机化合物，它们之间的关系如下图提示：RCHCHRRCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反响生成在酸性高锰酸钾溶液中反响生成RCOOHRCOOH

14、和和RCOOHRCOOH，其中，其中R R和和RR为烷基。为烷基。回答以下问题：1直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其他为氧元素，那么A的分子式为_。2知B与NaHCO3溶液完全反响，其物质的量之比为1:2，那么在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反响的化学方程式是_，反响类型为：_。3A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，那么A的构造简式是_；4D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反响放出CO2的有_种，其相应的构造简式是_。C5H10OHOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O

15、 浓硫酸 酯化反响或取代反响HOCH2CH2CH=CHCH32CH3CH2CH2COOH、CH3CHCH3COOH【解析】【解析】1A分子中碳、氢元素的总质量分数为分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，那么氧元素的质量，那么氧元素的质量分数为分数为1-0.814=0.186,假设假设A分子中含有一个氧原子，那么分子中含有一个氧原子，那么MA=1160.186=86，假设分子中含有，假设分子中含有2个氧原子，那么个氧原子，那么MA=2160.186=172，化合物，化合物A的相对分子质量小于的相对分子质量小于90，所以，所以A分子中含有分子中含有一个氧原子，相对分子质量为一个氧原子，相对分子

16、质量为86。那么。那么MC、H=86-16=70，A的分子式的分子式为为C5H10O。2C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反响特点可知：C的分子式是C4H8O2 + H2O - C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反响，其物质的量之比为1:2，可知B为二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反响的化学方程式是HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；反响类型为酯化反响。3A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的构造式推知A为HOCH2CH2CH=CHCH3。4D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反响放出CO2的属于羧酸，有如下