高三化学一轮复习 第1讲 认识有机化合物 鲁科版选修5

1、.1.2第第1讲认识有机化合物讲认识有机化合物最新展示1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。分子式。2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体分异构体(不包括手性异构不包括手性异构

2、)。5.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。热点定位1.有机物的分类方法及有机物的类别。有机物的分类方法及有机物的类别。2.有机物的结构特点，同分异构体的书写及正误判断。有机物的结构特点，同分异构体的书写及正误判断。3.有机物的系统命名法。有机物的系统命名法。4.有机物分子式的确定及确定有机物结构的常用方法。有机物分子式的确定及确定有机物结构的常用方法。5.有机物分离提纯的常用方法。有机物分离提纯的常用方法。.3一、有机化合物的分类一、有机

3、化合物的分类1按碳骨架分类按碳骨架分类2按官能团分类按官能团分类(1)官能团：决定有机物化学性质的原子或原子团。官能团：决定有机物化学性质的原子或原子团。(2)按官能团分类按官能团分类.4类别类别官能团结构及名官能团结构及名称称类别类别官能团结构及名官能团结构及名称称烷烃烷烃烯烃烯烃 (碳碳双键碳碳双键)炔烃炔烃(碳碳三键碳碳三键)芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃X(X表示卤素表示卤素原子原子)醇醇OH(羟基羟基)酚酚醚醚(醚键醚键)醛醛(醛基醛基)酮酮(羰基羰基)酯酯(酯基酯基)羧酸羧酸(羧基羧基).5【应用指南应用指南】(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 环己烯，既属于环状化

4、合物中的脂环化合物，又属于烯烃。 苯酚，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。(2)具有多种官能团的物质兼有各官能团的化学性质。如 丙烯酸中有两种官能团 ，应兼有烯烃和羧酸的化学性质。下列有机化合物中，有的有多个官能团。.6A.7【名师解析名师解析】解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质，进行判断和识别。 跟链烃基相连属于醇，而 跟苯环直接相连时属于酚；含有 官能团时，属于羧酸，而含有 结构则属于酯。【答案答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E(1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_；(2)可以看做酚类的是_；(3)可以看做羧酸类的是_；(4)可以看做酯类的是_。.8二、有

5、机物的结构特点二、有机物的结构特点1碳原子的成键特点碳原子的成键特点(1)成键数目：每个碳原子与其他原子形成4个共价键(2)成键种类：单键、双键或三键(3)连接方式：碳链或碳环2同分异构现象同分异构现象(1)常见类型：碳链异构，位置异构和官能团异构。(2)同分异构体的书写推导同分异构体的顺序可按：碳链异构位置异构官能团异构；或官能团异构碳链异构位置异构。碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。如：.9.10【注意注意】在第2位C原子上不能出现乙基(CC)！所以6个C原子所形成的碳链异构形式共5种。链中官能团，如 。例如写C6H12属于烯烃的同分异构体可以先写出如前所述的5

6、种碳链，再看双键可在什么位置，如下：.11由5种碳链共得13种。苯的同系物的同分异构体的判断按以下三个方面考虑：a烷基的类别与个数，即碳链异构b烷基在苯环上的位置异构c如果是一个侧链，不存在位置异构，两个侧链存在邻、间、对三种位置异构，三个侧链存在连、偏、均三种位置异构。(3)常见的几种烃基的异构体数目C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2、CHCH3CH3。C4H9: 4种，结构简式分别为：.12(4)同分异构体数目的判断方法基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl

7、)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。.13等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；c.于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇 B醛C羧酸 D酚(3)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(4)苯氧乙酸 有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是.14_。(写出任意2种的结构简式)(

8、5)分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构)_种。【名师解析名师解析】(1)能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，故有以下4种：.15(2)C7H10O2若为酚类物质含苯环，则7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)该化合物中有CC和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其异构体：(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。.16.17【答案答案】(1)4(2)D三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名1烷烃的习惯命

9、名法烷烃的习惯命名法.18如C5H12的同分异构体有3种，分别是：.192有机物的系统命名法(1)烷烃的命名烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链。b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如.20含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”

10、。如.21c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷.22(2)烯烃和炔烃的命名选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前

11、面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。.23(3)苯的同系物命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。.24下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁烷B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯【名师解析名师解析】只有有机物的命名而没有结构简式，判定命名是否正确，其方法是先据命名写出结构简式，再据系统命名法命名，看是否正确。如据A项的命名可写出结构简式(一般只写碳链结构即可

12、)为：CCCCCC，应命名为2,2二甲基丁烷，编号位次错误；同理B项主链选择错误，应命名为3,4二甲基己烷；C项没有指明双键位置，不正确，D项命名正确。【答案答案】D.25四、有机化合物结构的确定四、有机化合物结构的确定1有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液

13、吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。 .26(3)有机物分子式的确定.27(4)确定有机物分子式的规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：a.含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 相对分子质量相同的有机物a含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛。“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M).28a得整数商和余数，商为

14、可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。b的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。2分子结构的鉴定(1)结构鉴定的常用方法化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等。(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率.29不同，在红外光谱图中处于不同的位置。(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；吸收峰的面积与氢原子数成正比。为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1 2 3。试回答下列问题：.30(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。.31所以n(C) n(H)