高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 酯同步备课课件 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学课件

1、第1课时羧酸酯第2章 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。 2.会用系统命名法命名简单的羧酸。 3.掌握羧酸的主要化学性质。 4.了解酯的结构及主要性质。 5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。 目标导航基础知识导学重点难点探究随堂达标检测栏目索引一、羧酸1.定义分子由 (或氢原子)和 相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团名称是 ，符号为 。2.羧酸的分类(1)按烃基种类不同可分：脂肪酸与芳香酸。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为，如乙酸、硬脂酸等。 基础知识导学烃基羧基羧基答案COOH脂肪酸(2)按羧基数目可分：一元羧酸与二元羧酸。分子中含有一个羧

2、基的羧酸叫做 ，如CH3COOH；含有两个羧基的羧酸叫做，如 (3)按碳原子数目多少可分为低级脂肪酸与高级脂肪酸。分子中含碳原子数目较少的为低级脂肪酸，如CH3COOH；分子中含碳原子数目较多的为高级脂肪酸，如C17H33COOH。一元羧酸二元羧酸答案3.羧酸的命名(1)选主链：选取含有的最长碳链为主链，按 的碳原子数称为“某酸”。(2)编序号：从 开始给主链碳原子编号。(3)写名称：在“某酸”名称前加取代基的 和名称。例如 命名为。羧基主链羧基答案位次号2,3二甲基丁酸4.羧酸的物理性质(1)分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水 ；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度。(2)熔、沸点比相应

3、的醇要高，因为羧酸分子间可以形成 。互溶迅速减小氢键5.几种常见的羧酸(1)甲酸甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是 ，也称 。甲酸是有 气味的 液体，有腐蚀性，能与 、 、 、 等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即 和 ，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。(2)苯甲酸俗称 ，是组成最简单的 。苯甲酸是 晶体，易 ， 于水，易溶于，酸性比乙酸 。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做。HCOOH蚁酸刺激性答案无色水乙醇乙醚甘油羧基醛基安息香酸芳香酸白色针状升华微溶乙醇、乙醚强食品防腐剂(3)乙二酸俗称 ，是组成最简单的 ，结构简式为 。乙二酸是 的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙

4、于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。6.羧酸的化学性质(1)酸性2RCOOH2Na ；2RCOOHNa2CO3 。草酸二元羧酸HOOCCOOH答案无色透明难溶2RCOONaH22RCOONaCO2H2O(2)羟基被取代的反应答案H2O ；H2O 。相关视频(3)H被取代的反应答案RCH2COOHCl2HCl。(4)还原反应RCH2OH1.正误判断，正确的划“”，错误的划“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、石炭酸均为羧酸( )(2)甲酸和油酸、硬脂酸均互为同系物( )(3)软脂酸与丙烯酸、硬脂酸均互为同系物( )答案议一议2.羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识举例说明羧酸具有哪些酸的通性(以

5、乙酸为例)。答案答案(1)能使紫色石蕊溶液变红；(2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气：2CH3COOH2Na 2CH3COONaH2；(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应，离子方程式：CH3COOHOH CH3COOH2O；(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应：2CH3COOHMgO Mg(CH3COO)2H2O(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如与碳酸钠反应的离子方程式：2CH3COOHCO3 2CH3COOCO2H2O。答案23.甲酸中含有哪些官能团，试推测其化学性质有哪些？ 答案答案(1)(CHO)醛基醛的还原性和氧化性； (2)羟基取代反应；(3)羧基羧酸的性质。 答案二、羧酸

6、衍生物酯1.羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为 ( 或RCO)。2.酯(1)概念：由 ( )与相连组成的羧酸衍生物。羧酸酯的通式为 ， 饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为。羟基酰基酰基答案烃氧基(RO)CnH2nO2(2)官能团：。(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如 称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质：酯类都 溶于水， 溶于有机溶剂，密度一般比水 。低级酯有 味， 挥发。酯基难答案易小香易(5)化学性质：在 或 催化条件下，酯可以发生水解，酯的水解通式可表示为答案ROH 。 。ROH在碱性条

7、件下水解程度比酸性条件下水解程度 。酸碱大3.肥皂的制备(1)皂化反应油脂在 条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为碱性答案高级脂肪酸甘油酯(2)制备流程反应物混匀；加热水解；食盐细粒(用NaCl溶液)；静置，冷却；成形议一议1.碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？ 答案答案均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH和HCOOCH3。 答案2.分子组成为C4H8O2的有机物中，属于羧酸的有_，属于酯的有_。答案CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH33.酯的水解反应的实质和规律

8、是什么？答案相关视频答案答案 (1)在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。答案酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，所以酯的水解程度加大。(2)与水解反应类似，酯还可以发生醇解反应。在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应也被称为酯交换反应。酯交换反应可用于制备新的酯和醇，常用于有机合成。4.1 mol答案与足量的NaOH溶液充分反应，试求消耗NaOH的物质的量。答案答案5 m

9、ol该有机物与NaOH溶液反应后生成CH3COONa，共需NaOH 5 mol。5.已知，醛和酮中的羰基(答案答案不可以，酸和酯中的 受连接的其他原子，如氧原子的影响，较难和氢气发生加成反应。答案)能与氢气发生加成反应，酸和酯中的能否与醛、酮一样，也能与氢气发生加成反应？返回 重点难点探究一、醇、酚、羧酸分子中羟基的活泼性比较醇、酚、羧酸的结构中均有OH，由于这些OH所连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下： 含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na

10、反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能羟基H原子的活泼性：CH3COOHH2CO3H2OROH。解析答案例1有机物A的结构简式是下列有关A的性质的叙述中错误的是()A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是13B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是13C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应解析解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A选项不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol

11、 氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。答案答案B(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3 。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性较强，都与Cu(OH)2反应。变式训练1要使有机化合物解析答案转化为，可选用的试剂是()A.Na B.NaHCO3C.NaCl D.NaOH解析解析酸性强弱顺序为COOHH

12、2CO3 HCO3，NaHCO3仅能与COOH反应生成COONa，不能和酚羟基反应。B二、乙酸乙酯的制备及酯化反应的基本类型1.乙酸乙酯的制备(1)实验原理：CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置相关视频(3)反应特点(4)反应的条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸做催化剂，提高反应速率。以浓硫酸做吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)实验需注意的问题加入试剂的顺序为C2H5OH 浓H2SO4 CH3COOH。

13、用盛Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH，溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2.酯化反应的几种基本反应类型(1)基本的简单反应，如：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。H2O二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯。2CH3CH2OH2H2O(乙二酸二乙酯)(2

14、)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3 (C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：2H2O(5)羟基酸分子间形成交酯，如：(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(对苯二甲酸) (乙二醇)2nH2O(聚对苯二甲酸乙二酯)(7)羟基酸分子内脱水成环，如：例2 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存

15、在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物的结构简式：A_，B_，D_。(2)化学方程式：AE_，AF_。(3)反应类型：AE_，AF_。解析答案解析答案解析解析A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有COOH，其结构简式为不难推出B为D为E为CH3=CHCOOH，F为答案答案2H2O(3)消去(或脱水)反应酯化(或分子间脱水)反应(1)反应条件是有机推断题的突破口，因为有机反应类型与反应条件有关。(2)反应物及其官能团是有机推断题的突破口，因为官能团决定性质，所以根据官能团可推断有关物质。(3)浓H2SO4在有

16、机反应中作为反应条件，常常涉及醇的消去反应、酯化反应等。(4)利用羟基酸自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点，以确定有机物中羟基位置。(5)注意酯化反应中OH、COOH、 H2O之间量的关系，进行醇、羧酸、酯分子结构的推断。变式训练2乙二酸和乙二醇能形成三种酯，一种链状酯，一种环状酯，一种高分子酯，写出生成这三种酯的化学方程式：(1)_；(2)_；(3)_。解析答案返回解析解析二元羧酸和二元醇的酯化，第1种情况是1 mol的二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的2 mol二元醇中各只有1 mol羟基被酯化，生成链状酯，或1 mol二元醇中的2 mol羟基全部酯化，与之反应的2 mol二

17、元羧酸中各只有1 mol羧基被酯化或1 mol二元羧酸中的1 mol羧基与1 mol二元醇中的1 mol羟基发生酯化反应。第2种情况是1 mol二元羧酸中的2 mol羧基全部酯化，与之反应的1 mol二元醇中的2 mol羟基也完全被酯化，生成环状酯。第3种情况是n个乙二酸和n个乙二醇发生分子间脱水，酯化生成聚酯。解析答案答案答案(1)2HOCH2CH2OH2H2O或HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OOCCOOH2H2O或HOCH2CH2OHHOOCCOOHHOCH2CH2OOCCOOHH2O解析答案(2)2H2O(3)2nH2O返回1.关于乙酸的下列说法不正确的是()A.乙酸是一

18、种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇B 随堂达标检测解析答案12345解析解析羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。672.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅。下列叙述正确的是()A.有甲酸乙酯和甲酸B.有甲酸乙酯和乙醇C.有甲酸乙酯，可能有乙醇D.几种物质都有解析答案解析解析能发生

19、银镜反应，说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入Cu(OH)2后不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。C1234567解析答案3下列有机物的命名正确的是()ACH3CH2CH2OH ：2甲基1丙醇BCH2BrCH2Br ：1,1二溴乙烷C(CH3)2CCH2 ：2甲基丙烯DCH3COOCH2CH2OOCCH3 ：乙二酸乙二酯1234567解析解析CH3CH2CH2OH的系统命名名称是1丙醇，A错误；CH2BrCH2Br的系统命名名称是1,2二溴乙烷，B错误；(CH3)2CCH2系统命名名称是2甲基丙烯，C正确；CH3COOCH2CH2OOCCH3系统命名名称是二乙酸乙二酯

20、，D错误。答案答案C1234567解析答案4环扁桃酯具有松弛血管平滑肌、扩张血管的功能，其结构简式如图。下列对该物质的叙述中，正确的是()A该物质属于芳香烃B该有机物难溶于水C分子式为C17H23O3D1 mol该物质最多可与2 mol NaOH发生反应1234567解析解析该分子中含有O元素，所以不属于烃，属于烃的含氧衍生物，故A错误；该有机物中烃基较大且含有酯基，不易溶于水，故B正确；C.其分子式为C17H24O3，故C错误；该物质水解后只有羧基能和NaOH反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol NaOH发生反应，故D错误。答案答案B12345675.已知某有机物X的结构简式为 下列有关叙述不正确的是()A.1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mo