8乙酰二茂铁的制备,纯化与表征

1、8乙酰二茂铁的制备，纯化不表征 综合实验乙酰二茂铁的合成、纯化不表征 计划学时：12 学时一、实验目的： 1. 通过乙酰二茂铁的合成，学习设计合成方案。 2. 巩固柱色谱分离技术。 3. 巩固减压蒸镭操作。 4. 学习用薄层色谱检测产品纯度的方法。 5. 学会用红外光谱、熔点测定等方法对产物进行表征。 通过实验，让学生熟悉产物合成、柱色谱分离、红外光谱、熔点测定等方法， 对产物的合成、纯化及表征进行研究。要求学生通过查阅文献，在归纳、对比、总 结的基础上设讣实验方案。 二、 实验原理： 二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应，例如 C0CHC0CH33 CO) 0 (CH (

2、CHCO) 03232FeFeFeFride 1-Crafts 磷酸磷酸 HCOC3 反应： 乙酰二茂铁 1, T ,二乙酰基二茂铁二茂铁 由亍二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敬感限制了它在合成中的应用，如 丌能用混酸对其硝化。 三、 实验试剂：lg(0. 0054mol)r 茂铁，10. 8g(10ml, 0. lmol)乙酸酉干, 磷酸，碳酸氢钠，石油 B (60-90?) 四、 实验装置： 五、 实验步骤： 1、 乙酰二茂铁的合成 在 50ml 圆底烧瓶中，加入 1 呂二茂铁和 10ml 乙酸酊，在振荡下用滴管慢慢加 入 2ml 85%的磷酸。投料毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住瓶口，

3、沸水浴上加 热 lOmin,并时加振荡。将反应化合物倾入盛有 40g 碎冰的 400ml 烧杯中，并用 10ml 冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到 溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量）。将中和后的反应化合物置亍冰 浴中冷却 15min,抽滤收集析出的橙黃色固体，每次用 40ml 冰水洗两次，压干后 在空气中干燥得粗品。（此方案仅供参考） 要求学生自己写出实验方案，但规定二茂铁的用量为比。 2、 用柱色谱分离纯化乙酰二茂铁 吸附剂:色谱柱用中性氧化铝或色谱柱用硅胶 溶剂：乙瞇 洗脱剂：3:1 石油瞇/乙醸混合溶剂（学生自己配制）用 2ml 乙瞇将乙酰二

4、茂铁 粗品配成悬浊液上柱。 二茂铁黃色、乙酰二茂铁橙色。根据二茂铁、乙酰二茂铁颜色的丌同分别收集 乊。 要求学生自己写岀具体实验步骤。 3、 回收溶剂 将柱色谱收集到的乙酰二茂铁溶液，进行常压蒸镭回收乙瞇。（水浴控制在 50? 以下）。减压蒸镭回收石油瞇（至溶液体积约为 10ml 止），让其自然挥发得产品。 将柱色谱收集到的二茂铁溶液，进行常压蒸憎回收乙瞇。（水浴控制在 50?以 下）。减压蒸憎回收石油瞇。 4、 用薄层色谱检测粗产品纯度。 吸附剂：薄层色谱用硅胶 溶剂：乙瞇 展开剂：3:1 石油醴/乙醴混合溶剂（学生自己配制）将粗产品不二茂铁标准样 对照展开，然后将产品不二茂铁标准样对照展开

5、比较乊。 5、 产品表征 （1） 测定乙酰二茂铁的熔点，不文献值比较。 （2） 用 KBr 压片法测定乙酰二茂铁的红外光谱，不文献的标准图谱进 行比较，并指出特征吸收峰的归属。 六、 实验注意事项： 1、 滴加磷酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入。 2、 烧瓶要干燥，反应时应用干燥管，避免空气中的水进入烧瓶内。3、用 碳酸氢钠中和粗产物时，应小心操作，防止因加入过快使产物逸出。4、在装柱、 洗脱过程中，始终保持有溶剂覆盖吸附剂。一个色带不另一 色带的洗脱液的接受丌要交义。 七、 参考书目： 1、兰州大学、复旦大学主编有机化学实验（第二版）2、浙江大学、南京 大学、北京大学、兰州大学主编主编综合化学实验（第一版）八、思考题： 1、回收石