化学选修五有机有机化合物的结构特点

1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点新课程化学选修新课程化学选修5 5有机化学基础有机化学基础第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。 有机物的种类为什么如此繁多呢？3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键 相结合。2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成 稳定的双键或三键。请同学们填写教材请

2、同学们填写教材P P1111T T1 11 1、碳原子的结构及成键特点、碳原子的结构及成键特点正四面体结构示意图 观察甲烷分子的结构，请你归纳一下甲烷分子结构有什么特点。2 2、甲烷分子的结构、甲烷分子的结构10910928281091092828甲烷分子的结构特点:碳与氢形成完全等同的4 4个共价键，以C C原子为中心，4 4个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。甲烷分子实验数据：键长:109.3pm 键能:413KJ/mol 键角:10928共价键的三个参数：通常： 键长越短，键越牢固；键能越大，键越牢固。3 3、有机物分子结构的表示方法、有机物分子结构的表示方法练习：写出乙烯的分子式、最简

3、式、电子式、 结构式、结构简式一种新的有机物分子结构的表示方法一种新的有机物分子结构的表示方法 在结构式中，将在结构式中，将碳、氢碳、氢元素符号元素符号省略省略，只表示分子中只表示分子中键的连接键的连接情况，情况，每个拐点每个拐点或终点或终点均表示有均表示有一个碳一个碳原子原子 。结构式： CC CCCH H H H HHHHHHHH例如：正戊烷例如：正戊烷CCCHHHHCHHHH例如：例如：1丁烯丁烯结构式：例如：葡萄糖例如：葡萄糖结构简式：HOOHOHOHOHOHOHCH2CHOHOHOHOHCHCHCHC HO 书写键线式时应注意事项:1、一般表示2个以上碳原子的有机物；2、只忽略C-H

4、键，其余的化学键不能忽略， 必须表示出C=C、C C键和其它官能团；3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。 OO1 1、请写出下列有机物分子的结构简式：CH3CH3 CH CH2 CH2 CH3CH2 C CH2 CH3CH3CH3 CH2 C O CH3 O 2 2、请写出下列有机物分子的分子式：ClOOHC8H8C6H9ClC9H10O2深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O2电子式、结构式、结构简式、键线式电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系之间的关系电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简

5、式 键线式键线式短线替换短线替换共用电子对共用电子对省略单线省略单线略去碳氢元素符号略去碳氢元素符号1 1、概念、概念（教材教材P P9 9）（1 1）同分异构体现象：）同分异构体现象：（2 2）同分异构体：）同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。即分子式即分子式相同，相同，结构结构不同不同的有机物之间互称为同分异构体的有机物之间互称为同分异构体 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；同相对分

6、子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；概念概念内涵内涵分子式相同：分子式相同：结构不同结构不同 ：二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构官能团异构官能团异构2 2、同分异构体基本类型、同分异构体基本类型（阅读教材P10P10）2. 2. 同分异构有哪些类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OH、CH3OCH3C=C-C-C、C-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支链）

7、的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构烷烃只存在碳链异构！注意注意思思 考：考：由于由于碳骨架不同碳骨架不同（直链，支链，环状）（直链，支链，环状）而产生的异构而产生的异构类型1 1：碳链异构碳链异构书写规律主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间。讨论：书写C7H16的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH

8、1、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳原子CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCC(不可以连在2号位)3、主链少二个碳原子（2）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同的碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链间位CCCC4、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC碳原子数碳原子数1 2 3456789 10同分异构同分异构体数体数1 1 12359 18 35 75碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）

9、书写口诀：书写口诀： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，邻对间；不重复，要写全。二甲基，邻对间；不重复，要写全。类型2 2：官能团位置异构官能团位置异构由于由于官能团的位置官能团的位置不同而产生的异构不同而产生的异构书写规律先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。练一练：练一练：1分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？2 2写出一氯丁烷可能具有的结构写出一氯丁烷可能具有的结构一卤代物的写法：一卤代物的写法：有几种等效氢就有几种一卤代物。有几种等效氢就有几种一卤代物。C C C C

10、C C C CC C CC同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。1 1、等同（效）氢如：常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以内的烷烃CH4、CH3CH3、 CH3CH3-C-CH3 CH3 例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa2 2、对称技巧四种结构中一氯取代物各有几种？3种2种3种3种式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3

11、 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7形成性练习形成性练习类型3 3：官能团异构官能团异构具有具有不同的官能团不同的官能团而产生的异构而产生的异构书写规律先判断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写常见的官能团异构小结：烃类的同分异构烃类的同分异构通式通式 物质的种类物质的种类CnH2n单烯烃、环烷烃单烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔、二烯烃炔、二烯烃举例：CH2 CH CH3 与CH C CH2 CH3与CH2 CH CH CH2CH2CH2CH2烃的衍生物的同分异构烃的衍生物的同分异构 通式通式 物质的种类物质的种类 CnH2n+2O 醇、醚醇、醚 CnH2nO

12、醛、酮醛、酮 CnH2nO2 羧酸、酯羧酸、酯CH3CH2OH 与 CH3 O CH3 CH3CH2CHO 与 CH3 C CH3CH3COOH 与 HCOOCH3O举例： 通式通式 物质的种类物质的种类 CnH2n1O2N 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物举例举例 C3H7O2N ： CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2酚酚芳香醇芳香醇葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖分子式：分子式：C12H22O11分子式：分子式：C6H12O6相同碳数的相同碳数的还有：【判断】下列异构属于何种异构？CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3 COCH3

13、CH3 -CH-CH3和和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH CH=CH官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构1. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种；CH3 l ll lCH3 （2）在环上的一溴代物有（ ）种；巩固训练巩固训练932. 下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CHCHCHCH3 l l l l l l CH3 CH3 CH3124343已知丁基有四种，不必试写不必试写, ,立即可断定分子式为C5H10O的醛应

14、有( ) A3种 B4种 C5种 D6种【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基-C4H9有四种， 则醛也为4种。B种同分异构体。 A3种 B4种 C2种 D5种4 4三联苯的一氯代物有( )B5 5、分子式为、分子式为C C4 4H H1010O O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？CCCCOHOH2种醇类：OH CCCCOHOH OH2种醚类：COCCCCOCCCC C OCC6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能结构有（ ）种。 A2 B3 C4 D5CH3CH2CHOHCB NB NBNHHHHHH7、环状结构(BHNH)3称

15、为无机苯，它和苯是等电子体，(BHNH)3的结构简式如下图示。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）A5种 B4种 C3种 D2种D是烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有_种结构；若是炔烃与氢气的加成产物，则此炔烃可能有_种结构。518、9、 “立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷”的分子式为 _（2）其一氯代物共有_种（3）其二氯代物共有_种Cl123C8H8131 1、当1 1个碳原子与4 4个原子形成4 4个共价键（全部单键）时，为以碳原子为中心的四面体结构（以甲烷为模型），与该碳原子相连的4 4个原子最多有2 2个跟该碳原子共面。2 2、当1 1个碳原

16、子与3 3个原子形成3 3个共价键（2 2个单键，1 1个双键）时，为平面结构（以乙烯和苯为模型），与该碳原子相连的3 3个原子都跟该碳原子共面。3 3、当1 1个碳原子与2 2个原子形成2 2个共价键（1 1个单键，1 1个叁键）时，为直线结构（以乙炔为模型），与该碳原子相连的2 2个原子都跟该碳原子共线。拓展有机物结构共面、共线问题3)、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1)、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键 相结合。2)、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可

17、以形成 稳定的双键或三键。请同学们填写教材请同学们填写教材P P1111T T1 11 1、碳原子的结构及成键特点、碳原子的结构及成键特点结构式： CC CCCH H H H HHHHHHHH例如：正戊烷例如：正戊烷例如：葡萄糖例如：葡萄糖结构简式：HOOHOHOHOHOHOHCH2CHOHOHOHOHCHCHCHC HO OO1 1、请写出下列有机物分子的结构简式：CH3CH3 CH CH2 CH2 CH3CH2 C CH2 CH3CH3CH3 CH2 C O CH3 O2. 2. 同分异构有哪些类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OH、CH3O

18、CH3C=C-C-C、C-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支链）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构烷烃只存在碳链异构！注意注意思思 考：考：2. 2. 同分异构有哪些类型异构异构类型类型示例示例产生原因产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OH、CH3OCH3C=C-C-C、C-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳链骨架（直链，支链）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构烷烃只存在碳链异构！注意注意思思 考：考：是烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有_种结构；若是炔烃与氢气的加成产物，