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文档简介
1、第第1 1讲讲 认识有机化合物认识有机化合物微专题一 有机物的分类与命名微专题二 有机化合物的结构总总纲纲目目录录微专题三 研究有机化合物的一般步骤和方法1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能列举说明立体异构现象。2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物分子结构。3.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类,知道简单有机化合物的命名。认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认
2、识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。4.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团及有机化合物之间是如何相互转化的。5.学生必做实验:有机化合物中常见官能团的检验。山山东东省省教教学学指指导导意意见见微专题一有机物的分类与命名微专题一有机物的分类与命名1.有机化合物的分类有机化合物的分类(1)按组成元素分类有机化合物(2)按碳骨架分类有机化合物: 烃 烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等烃(3
3、)按官能团分类2.有机物的命名有机物的命名(1)烷烃的命名a.习惯命名法如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷 丙烷 十二烷CH3(CH2)3CH3C(CH3)4正戊烷新戊烷b.系统命名法常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目 ,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次 。如 命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷 。(2)烯烃和炔烃的命名例如:命名为1-丁烯 命名为4-甲基-1-戊炔 (3)苯的同系物的命名a.习惯命名法如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为对二甲苯 、邻二甲苯 、 间二甲苯 。b.系统命名法(以二甲苯为
4、例)将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯 ,间二甲苯叫做1,3-二甲苯 ,对二甲苯叫做1,4-二甲苯 。选主链选主链将含有官能团(OH、CHO、COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号写名称写名称将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置(4)醇、醛、羧酸的命名(5)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲
5、酸乙酯 。1.易错易混辨析易错易混辨析(正确的画正确的画“”,错误的画错误的画“”)。(1)含有羟基的物质只有醇或酚( )(2)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(3)、COOH的名称分别为笨、酸基( )(4)醛基的结构简式为COH( )(5)属于芳香烃( )(6)甲酸、甲酸甲酯中均含有醛基()2.【深度思考】下列有机化合物的命名是否正确,如错误,请改正。(1)CH2 CHCH CHCH CH21,3,5-三己烯() (2)2-甲基-3-丁醇() (3)二溴乙烷() (4)3-乙基-1-丁烯() (5)2,4,6-三甲苯() 答案答案(1)1,3,5-己三烯(2)3-甲基-2-丁醇(3)1,2
6、-二溴乙烷(4)3-甲基-1-戊烯(5)1,3,5-三甲苯题组一有机物的分类及官能团的识别题组一有机物的分类及官能团的识别1.对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法中正确的是( A )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析解析 由S-诱抗素的结构可知,其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。2.下列表示官能团的是 (填序号)。CH3H-OHBrCl-COOHCH3COO- CHO O答案答案 3.按官能团的不同,对下列有机物进行分类,并将其所
7、含有官能团的名称填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH , ;(2) , ;(3) , ;(4) , ;(5) , ;(6) , ;(7) , 。答案答案(1)醇羟基(2)酚(酚)羟基(3)酯酯基(4)卤代烃氯原子(5)烯烃碳碳双键(6)羧酸羧基(7)醛醛基题组二有机化合物的命名题组二有机化合物的命名4.下列有机物的命名正确的是( B )A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3-三甲基己烷解析解析 A项,应命名为3,3,4-三甲基己烷;C项,应命名为3,3,4-三甲基己烷;D项,应命名为2,3-二甲基己烷。5.下列有机物的命名错误的是(
8、 C )A.B.C. D. 解析解析 C项有机物应命名为2-丁醇。微专题二有机化合物的结构微专题二有机化合物的结构1.有机化合物的结构有机化合物的结构(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)有机物结构的表示方法(3)有机化合物的同分异构现象(4)常见的官能团类别异构(5)同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3,CH2 CH2和CH2 CHCH3。2.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种
9、。1.易错易混辨析易错易混辨析(正确的画正确的画“”,错误的画错误的画“”)。(1)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体( )(2)正丁烷和异丁烷互为同系物( )(3)CH2 CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物( )(4)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种( )(5)三元轴烯()与苯互为同分异构体( )(6)乙酸与乙酸乙酯互为同分异构体( )2.【深度思考】(1)C5H11Cl的同分异构体有 种,结构简式分别为 。(2)的一氯代物有 种,结构简式分别为 ;二氯代物有 种,结构简式分别为 。答案答案(1)8CH3CH2CH2CH2CH
10、2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3、(2)4、10、 题组一同分异构体数目的判断题组一同分异构体数目的判断1.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( C ) A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 解析解析 本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯()的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺
11、2.2戊烷的二氯代物有如下三种:、,B项正确;螺2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。2.某分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( D )A.15种B.28种 C.32种D.40种解析解析 分子式为C5H10O2的酯水解可生成的酸有5种,它们是:HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;可生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2O
12、H、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)3COH,它们两两结合生成的酯共有58=40种,故D项正确。3.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有 种。(2)化合物有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有 种。(3)有机物的同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体有 种。苯的衍生物含有羧基和羟基分子中无甲基答案答案(1)6(2)6(3)7解析解析(1)、。(2)、。(3)、。题后悟道题后悟道同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如a.凡只含一个碳原子
13、的分子均无异构体;b.乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;c.4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢原子等效。b.同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)定一移一(或定二移一)法:对于二元
14、(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可固定一取代基的位置,再移动另一取代基的位置可以确定同分异构体的数目。 题组二限定条件下同分异构体的书写题组二限定条件下同分异构体的书写4.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有 种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为 。A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 (写出任意两种的结构简式)。答案答案(1)4(2)D(3)、(任写两种即可)解析解析(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一
15、元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含有酯基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。5.(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: 。能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(2)H是的同分异构体,具有以下结构特点:能与溴水反应,且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应能使FeCl3溶液显色,不能发生银镜反应能发生水解反应,且1 mol H与足量NaO
16、H反应最多可消耗3 mol NaOH则H可能有 种结构,写出其中一种的结构简式: 。(3)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式: 。含有苯环且苯环上只有一个取代基分子结构中含有甲基能发生水解反应(4)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。答案答案(1)、(2)4 、(以上四种任写其一)(3)5 、(写出一种即可)(4)CH2 CHCH2COOH(或CH3CH CHCOOH)思维建模思维建模同分异构体的书写模板 微专题三研究有机化合物的一般步骤和方法微专题三研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究
17、有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值 即该有机物的相对分子质量。3.有机化合物分子结构的鉴定有机化合物分子结构的鉴定(1)物理方法a.红外光谱:利用红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键 或官能团 的信息。b.核磁共振谱(2)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团 ,再制备它的衍生物进一步确认。特别提醒常见实验式(最简式)相同的有机物最简式对应物质及分子式CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烃、环烷烃(通式均为CnH2
18、n)CH2O甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)1.易错易混辨析易错易混辨析(正确的画正确的画“”,错误的画错误的画“”)。(1)有机物中碳、氢原子个数比为1 4,则该有机物一定是CH4( )(2)燃烧法是测定有机物分子结构的有效方法( )(3)的核磁共振氢谱中有6组峰( )(4)符合同一通式的物质是同系物( )(5)对有机物分子红外光谱的研究有助于确定有机物分子中的官能团( )(6)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3( )2.【深度思考】写出下列有机物核磁共振氢谱的峰面
19、积之比。(1) (2) (3) 答案答案(1)3 1(2)3 1 1(3)3 1 4(4)3 2(4) 1.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6 1 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)B的化学名称为 。(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。(4)由E生成F的反应类型为 。(5)G的分子式为 。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色
20、反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3 2 2 1的结构简式为 、 。答案答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6 解析解析(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为6 1 1,故B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1
21、mol L可与2 mol Na2CO3反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为、,共6种;符合 “核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3 2 2 1”条件的为和。2.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为 。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ;若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6 1 1的是 (写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全
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