高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 9.1 认识有机化合物课件 新人教版-新人教版高三全册化学课件

1、第九章B有机化学基础(专供开设选修5的地区使用)第一节认识有机化合物考点一考点一有机物的分类和结构有机物的分类和结构【核心自主排查】【核心自主排查】1.1.有机化合物的分类：有机化合物的分类：(1)(1)根据分子组成中是否有根据分子组成中是否有C C、H H以外的元素，分为烃和以外的元素，分为烃和_。烃的衍生物烃的衍生物(2)(2)根据分子中碳骨架的形状分类。根据分子中碳骨架的形状分类。链状链状脂环脂环芳香芳香(3)(3)烃的分类。烃的分类。烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物(4)(4)按官能团分类。按官能团分类。烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子烃的衍生物：烃分子里的氢原

2、子被其他原子或原子团取代后的产物。团取代后的产物。官能团：决定有机化合物特殊性质的官能团：决定有机化合物特殊性质的_。原子或原子原子或原子团团有机物的主要类别、官能团和典型代表物。有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物( (名称、结构简式名称、结构简式) )烷烃烷烃甲烷甲烷CHCH4 4烯烃烯烃_(_(碳碳双键碳碳双键) )乙烯乙烯H H2 2C CCHCH2 2炔烃炔烃_(_(碳碳三键碳碳三键) )乙炔乙炔HCCHHCCH芳香烃芳香烃 苯苯CCCC类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物( (名称、结构简式名称、结构简式) )卤代烃卤代烃X(X(卤素原

3、子卤素原子) )溴乙烷溴乙烷C C2 2H H5 5BrBr醇醇_(_(羟基羟基) )乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOH酚酚苯酚苯酚C C6 6H H5 5OHOH醚醚_(_(醚键醚键) )乙醚乙醚CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3OHOH类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物( (名称、结构简式名称、结构简式) )醛醛_(_(醛基醛基) )乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHO酮酮 ( (羰基羰基) )丙酮丙酮CHCH3 3COCHCOCH3 3类别类别官能团官能团典型代表物典型代表物( (名称、结构简式名称、结构简式) )羧酸羧酸_(_(羧基羧基) )乙酸乙酸

4、CHCH3 3COOHCOOH酯酯_(_(酯基酯基) )乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 32.2.有机化合物的结构特点：有机化合物的结构特点：(1)(1)有机物中碳的成键特点。有机物中碳的成键特点。4 4单键单键三键三键(2)(2)有机物结构的表示方法。有机物结构的表示方法。(3)(3)有机物的同分异构现象。有机物的同分异构现象。同分异构现象和同分异构体。同分异构现象和同分异构体。a.a.同分异构现象：化合物具有相同的同分异构现象：化合物具有相同的_，但，但_不同，因而产生了不同，因而产生了_上的差异的现象。上的差异的现象。b.b.同分异构体：具有同分异构体

5、：具有_的化合物互为同分的化合物互为同分异构体。异构体。分子式分子式结构结构性质性质同分异构现象同分异构现象同分异构体的常见类型。同分异构体的常见类型。异构异构方式方式形成途径形成途径实例实例碳链碳链异构异构碳骨架不同碳骨架不同CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和和_位置位置异构异构官能团位置不同官能团位置不同CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3和和_官能团官能团异构异构官能团种类不同官能团种类不同CHCH3 3CHCH2 2OHOH和和_CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3OCHOCH3 3(4)(4)同系物。同系物。相似相似CHCH

6、2 2【思维诊断】【思维诊断】( (正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)”)(1)(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。含有苯环的有机物属于芳香烃。( () )提示：提示：。有些含苯环的有机物不一定是烃，如硝基。有些含苯环的有机物不一定是烃，如硝基苯。苯。(2)(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。官能团相同的物质一定是同一类物质。( () )提示：提示：。醇和酚都含有羟基。醇和酚都含有羟基。(3) (3) 和和 都属于酚类。都属于酚类。( () )提示：提示：。只有羟基与苯环直接相连的才是酚。只有羟基与苯环直接相连的才是酚。(4)(4)醛基的结构简式为醛基的结构简式为“COH”COH

7、”。( () )提示：提示：。醛基的结构简式为。醛基的结构简式为CHOCHO。(5)(5)同分异构体是同种物质的不同存在形式。同分异构体是同种物质的不同存在形式。( () )提示：提示：。同分异构体是不同的物质。同分异构体是不同的物质。(6)(6)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。( () )提示：提示：。乙烯与氮气的相对分子质量相同，但不属。乙烯与氮气的相对分子质量相同，但不属于同分异构体。于同分异构体。(7)(7)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质。物质。( () )提示：提

8、示：。相同碳原子数的醇和醚、酸和酯等属于同。相同碳原子数的醇和醚、酸和酯等属于同分异构体。分异构体。(8)CH(8)CH2 2CHCH2 2和和 在分子组成上相差一个在分子组成上相差一个CHCH2 2，两者互为同系物。两者互为同系物。( () )提示：提示：。两者的官能团不同，不属于同系物。两者的官能团不同，不属于同系物。【方法点拨】【方法点拨】同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法(1)(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：不重复，具体规则如下：(2)(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构具有官能团的有机物：一

9、般按碳链异构位置异构位置异构官能团异构的顺序书写。官能团异构的顺序书写。(3)(3)芳香化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、芳香化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对对3 3种。种。【高考命题探究】【高考命题探究】角度角度1 1 有机物的分类有机物的分类【模拟母题示例】【模拟母题示例】(2017(2017黄冈模拟黄冈模拟) )下列物质分类正下列物质分类正确的是确的是( () )【解析】【解析】选选B B。A A项，分子结构中不含苯环，不属于芳项，分子结构中不含苯环，不属于芳香化合物，错误；香化合物，错误；C C项，含有羰基，属于酮类物质，不项，含有羰基，属于酮类物质，不属于醛，错误

10、；属于醛，错误；D D项，羟基没有直接连接苯环，与侧链项，羟基没有直接连接苯环，与侧链的烃基相连，属于芳香醇，错误。的烃基相连，属于芳香醇，错误。【探究归纳总结】【探究归纳总结】有机化合物的分类注意问题有机化合物的分类注意问题(1)(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“ ”“ ”错写成错写成“CC”CC”，“CHO”CHO”错写成错写成“CHO”CHO”或或“COH”COH”。(2)(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由或脂环有机物相比

11、，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。苯环的特殊结构所决定的。(3)(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基醇类和酚类物质的官能团都是羟基(OH)(OH)，二者的，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如上的是酚类，如 ，羟基不直接连在苯环上的是，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如醇类，如 。(4)(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如含有醛基的有机物不一定属于醛类，如 、 尽管都含有醛基但分别属于羧酸和酯类。尽管都含有醛基但分别属于羧酸和酯类。角度角度2 2 同分异构体同分异构体【模拟母题示例】【模拟母题示例

12、】(2017(2017安庆模拟安庆模拟) )戊醇戊醇(C(C5 5H H1111OH)OH)与与下列物质发生反应时，所得产物可能结构下列物质发生反应时，所得产物可能结构( (不考虑立体不考虑立体异构异构) )种数最少的是世纪金榜导学号种数最少的是世纪金榜导学号30682151(30682151() )A.A.与浓氢溴酸卤代与浓氢溴酸卤代 B.B.与浓硫酸共热消去与浓硫酸共热消去C.C.与铜催化氧化与铜催化氧化D.D.与乙酸发生酯化反应与乙酸发生酯化反应【解析】【解析】选选B B。本题考查醇的化学性质。戊醇。本题考查醇的化学性质。戊醇(C(C5 5H H1111OH)OH)的结构有的结构有8 8

13、种：种：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH、这这8 8种醇都能与浓氢溴酸发生卤代反应，因此反应后的种醇都能与浓氢溴酸发生卤代反应，因此反应后的溴代烃有溴代烃有8 8种。与浓硫酸共热发生消去反应生成分子式种。与浓硫酸共热发生消去反应生成分子式为为C C5 5H H1010的烯烃，得到的烯烃共有的烯烃，得到的烯烃共有5 5种：种：CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、 在上述在上述8 8种结构中种结构中不能发生催化氧化反应，其他均能不能发生催化氧化反应，其他均能发生催化氧化反应，因此氧化产物共有发生催化氧化反应，因此氧化产物共

14、有7 7种。醇分子中种。醇分子中的羟基均能和乙酸发生酯化反应，生成的酯有的羟基均能和乙酸发生酯化反应，生成的酯有8 8种。因种。因此此B B正确。正确。【模拟母题变式】【模拟母题变式】(1)(1)戊醇戊醇(C(C5 5H H1111OH)OH)与浓硫酸共热发生消去反应的产物所与浓硫酸共热发生消去反应的产物所含的官能团的名称是含的官能团的名称是_。提示：提示：碳碳双键。醇发生消去反应生成烯烃，含有碳碳碳双键。醇发生消去反应生成烯烃，含有碳碳双键。碳双键。(2)(2)戊醇中含有戊醇中含有“CHCH2 2OH”OH”的同分异构体有的同分异构体有( (不考虑立不考虑立体异构体异构)_)_种。种。提示：

15、提示：4 4。分别是。分别是 、 、 、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH。 【探究归纳总结】【探究归纳总结】同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4 4个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有2 2种异构体，种异构体，5 5个碳原子的烷烃有个碳原子的烷烃有3 3种异构体，种异构体，6 6个碳原子的烷烃有

16、个碳原子的烷烃有5 5种异构体。种异构体。(2)(2)基元法：如丁基有基元法：如丁基有4 4种，则丁醇、戊醛、戊酸同类种，则丁醇、戊醛、戊酸同类别都有别都有4 4种同分异构体，丙基有种同分异构体，丙基有2 2种，戊基有种，戊基有8 8种，则种，则C C3 3H H7 7ClCl、C C5 5H H1111BrBr分别有分别有2 2种、种、8 8种同分异构体。种同分异构体。(3)(3)替代法：如二氯苯替代法：如二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2) )有有3 3种同分异构体，四种同分异构体，四氯苯也有氯苯也有3 3种同分异构体种同分异构体( (将将H H和和ClCl互换互换) )；又如

17、；又如CHCH4 4的一的一氯代物只有氯代物只有1 1种，新戊烷种，新戊烷C(CHC(CH3 3) )4 4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1 1种。种。(4)(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。【高考模拟预测】【高考模拟预测】1.(20171.(2017洛阳模拟洛阳模拟) )亮菌甲素注射液用于胆囊炎发作、亮菌甲

18、素注射液用于胆囊炎发作、其他胆道疾病并发急性感染及慢性浅表性萎缩性胃炎。其他胆道疾病并发急性感染及慢性浅表性萎缩性胃炎。亮菌甲素注射液的结构简式如图所示：亮菌甲素注射液的结构简式如图所示：下列判断正确的是世纪金榜导学号下列判断正确的是世纪金榜导学号30682152(30682152() )A.A.该物质的分子式是该物质的分子式是C C1212H H1111O O5 5B.B.从官能团上看，该物质既是醇，又是酚从官能团上看，该物质既是醇，又是酚C.C.从官能团上看，该物质既是醚，又是酮从官能团上看，该物质既是醚，又是酮D.D.该物质是芳香烃的衍生物，且含有该物质是芳香烃的衍生物，且含有2 2个苯

19、环个苯环【解析】【解析】选选B B。亮菌甲素注射液的结构简式中，每个折。亮菌甲素注射液的结构简式中，每个折点处表示点处表示1 1个碳原子，共个碳原子，共9 9个折点，加上支链中的个折点，加上支链中的3 3个碳个碳原子，共计原子，共计1212个碳原子，根据碳四价原则，共有个碳原子，根据碳四价原则，共有1010个个氢原子，氢原子，A A项错误；从结构简式看出，其中有两个羟项错误；从结构简式看出，其中有两个羟基，基，1 1个连接在苯环支链碳原子上，另外个连接在苯环支链碳原子上，另外1 1个直接连接个直接连接在苯环碳原子上，所以既是醇类，又是酚类，在苯环碳原子上，所以既是醇类，又是酚类，B B项正项正

20、确；结构简式的右环支链是确；结构简式的右环支链是COCHCOCH3 3，其中的，其中的COCO是是酮羰基，不过右边环中的氧原子与临近碳及其上面连酮羰基，不过右边环中的氧原子与临近碳及其上面连接的氧原子构成了一种环酯，接的氧原子构成了一种环酯，C C项错误；该结构简式的项错误；该结构简式的右环是一个含有氧原子的杂环，不是苯环，右环是一个含有氧原子的杂环，不是苯环，D D项错误。项错误。2.2.下列物质的同分异构体数目最少的是下列物质的同分异构体数目最少的是( (不考虑立体异不考虑立体异构构)()() )A.CA.C5 5H H1010与与HClHCl的加成产物的加成产物B. B. 的二硝基取代物

21、的二硝基取代物C.C.分子式为分子式为C C4 4H H8 8O O2 2能与能与NaOHNaOH溶液反应的有机物溶液反应的有机物D.D.分子式为分子式为C C6 6H H1414含有含有4 4个甲基的有机物个甲基的有机物【解析】【解析】选选D D。选项。选项A A，C C5 5H H1010与与HClHCl加成生成加成生成C C5 5H H1111ClCl，其，其共有共有7 7种同分异构体；选项种同分异构体；选项B B，题给有机物结构对称，题给有机物结构对称，其二硝基取代物有其二硝基取代物有7+4+1=127+4+1=12种；选项种；选项C C，该有机物是酯，该有机物是酯或羧酸，其中酯有或羧

22、酸，其中酯有4 4种，羧酸有种，羧酸有2 2种，共种，共6 6种；选项种；选项D D，该有机物只能含有该有机物只能含有2 2个支链且该支链为甲基，只有个支链且该支链为甲基，只有2 2种种不同的结构。不同的结构。3.3.分子式为分子式为C C3 3H H4 4ClCl2 2的链状有机物的同分异构体共有的链状有机物的同分异构体共有( (不不包括立体异构包括立体异构) )世纪金榜导学号世纪金榜导学号30682153(30682153() )A.6A.6种种B.5B.5种种C.4C.4种种D.3D.3种种【解析】【解析】选选B B。可能的结构有。可能的结构有CHCH2 2CHCHClCHCHCl2 2

23、、CClCCl2 2CHCHCHCH3 3、CHClCHClCClCHCClCH3 3、CHClCHClCHCHCHCH2 2ClCl、CHCH2 2CClCHCClCH2 2ClCl。4.(1)4.(1)化合物化合物 有多种同分异构体，写出有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(2)H(2)H是是 的同分异构体，具有以下结构特的同分异构体，具有以下结构特点：点：能与溴水反应，且能与溴水反应，且1 mol H1 mo

24、l H恰好与恰好与3 mol Br3 mol Br2 2发生取发生取代反应；代反应；能使能使FeClFeCl3 3溶液显色，不能发生银镜反应；溶液显色，不能发生银镜反应；能发生水解反应，且能发生水解反应，且1 mol H1 mol H与足量与足量NaOHNaOH反应最多可反应最多可消耗消耗3 mol NaOH3 mol NaOH；则则H H可能有可能有_种结构，写出其中一种的结构简式：种结构，写出其中一种的结构简式：_。(3)(3)分子式为分子式为C C9 9H H1010O O2 2的有机物有多种同分异构体，满足的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有下列条件的同分异构体有_种，

25、写出其中任意种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基含有苯环且苯环上只有一个取代基分子结构中含有甲基分子结构中含有甲基能发生水解反应能发生水解反应(4)(4)与与 具有相同官能团的同分异构体的具有相同官能团的同分异构体的结构简式为结构简式为_(_(写出一种即可写出一种即可) )。(5)(5)苯氧乙酸苯氧乙酸( )( )有多种酯类的同分异构有多种酯类的同分异构体。其中能与体。其中能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，且苯环上有溶液发生显色反应，且苯环上有2 2种一硝基取代物的同分异构体是种一硝基取代物的同分异构体是_(_(写出任

26、意两种的结构简式写出任意两种的结构简式) )。【解析】【解析】(1)(1)由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基，且有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基，且互为对位。互为对位。(2)(2)由由H H的性质可知它含酚羟基，且的性质可知它含酚羟基，且OHOH的两个邻位和的两个邻位和对位上没有取代基。对位上没有取代基。1 mol H1 mol H与与3 mol NaOH3 mol NaOH反应，故除反应，故除酚羟基外，还有一个酚酯基，但不能是甲酸酯。则酚羟基外，还有一个酚酯基，但不能是甲酸酯。则H H的的可能结构有可能

27、结构有4 4种。种。(3)(3)能发生水解反应，应含有酯基，移动酯基的位置，能发生水解反应，应含有酯基，移动酯基的位置，可得到可得到5 5种结构。种结构。(4)(4)含有碳碳双键和羧基的同分异构体有含有碳碳双键和羧基的同分异构体有2 2种。种。(5)(5)能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应可知分子中含有酚羟溶液发生显色反应可知分子中含有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，应有两个基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，应有两个位于对位的不同的取代基。位于对位的不同的取代基。答案：答案： 【加固训练】【加固训练】1.(20171.(2017荆州模拟荆州模拟) )有机物有机物A A

28、的键线式为的键线式为 ，有机，有机物物B B与等物质的量的与等物质的量的H H2 2发生加成反应可得到发生加成反应可得到A A。下列有。下列有关说法错误的是关说法错误的是( () )A.AA.A的最简式为的最简式为C C4 4H H9 9B.AB.A的一氯代物有的一氯代物有5 5种种C.AC.A有许多同分异构体，其中主链碳数为有许多同分异构体，其中主链碳数为5 5的有机物有的有机物有5 5种种( (不包括不包括A)A)D.BD.B的结构可能有的结构可能有3 3种，其中一种名称为种，其中一种名称为2 2，2 2，3-3-三甲基三甲基-3-3-戊烯戊烯【解析】【解析】选选D D。根据键线式可写出。

29、根据键线式可写出A A的结构简式为的结构简式为 ，分子中含，分子中含8 8个个C C，1818个个H H，则，则A A的最简式的最简式为为C C4 4H H9 9，A A项正确；由结构对称性可知，含项正确；由结构对称性可知，含5 5种种H H，A A的的一氯代物有一氯代物有5 5种，种，B B项正确；主链含有项正确；主链含有5 5个个C C，侧链为，侧链为3 3个个甲基或甲基或1 1个甲基和个甲基和1 1个乙基，若乙基在个乙基，若乙基在3 3号号C C上，甲基可上，甲基可分别在分别在2 2、3 3号号C C上，有上，有2 2种，若种，若3 3个甲基，有个甲基，有4 4种，种，不含不含A A有有

30、5 5种，种，C C项正确；项正确；A A中相邻碳原子上都含有氢原中相邻碳原子上都含有氢原子的可以含有碳碳双键，子的可以含有碳碳双键，B B的结构简式可能有如下三种：的结构简式可能有如下三种： 它们的名称依次为它们的名称依次为3 3，3-3-二甲基二甲基-2-2-乙基乙基-1-1-丁烯、丁烯、3 3，4 4，4-4-三甲基三甲基-1-1-戊烯、戊烯、3 3，4 4，4-4-三甲基三甲基-2-2-戊烯，戊烯，D D项错误；答案选项错误；答案选D D。2.(20172.(2017济宁模拟济宁模拟) )分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的有机物的有机物A A，有果，有果香味，不能

31、使紫色石蕊试液变红，但可在酸性条件下香味，不能使紫色石蕊试液变红，但可在酸性条件下水解生成有机物水解生成有机物B B和和C C，其中，其中C C能被催化氧化成醛，则能被催化氧化成醛，则A A可能的结构共有可能的结构共有( () )A.4A.4种种B.6B.6种种C.8C.8种种D.12D.12种种【解析】【解析】选选B B。分子式为。分子式为C C5 5H H1010O O2 2的有机物的有机物A A，有果香，有果香味，不能使紫色石蕊试液变红，则属于酯。若为甲酸味，不能使紫色石蕊试液变红，则属于酯。若为甲酸和丁醇酯化产物，丁醇有和丁醇酯化产物，丁醇有4 4种，丁醛种，丁醛(C(C3 3H H7

32、 7CHO)CHO)只有只有2 2种，则能氧化为醛的醇有种，则能氧化为醛的醇有2 2种，则满足题意的酯有种，则满足题意的酯有2 2种；若为乙酸和丙醇酯化产物，丙醇有种；若为乙酸和丙醇酯化产物，丙醇有2 2种，丙醛种，丙醛(CH(CH3 3CHCH2 2CHO)CHO)只有只有1 1种，则能氧化为醛的醇只有种，则能氧化为醛的醇只有1 1种，种，则这样的酯有则这样的酯有1 1种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有种；若为丙酸和乙醇酯化，乙醇只有1 1种且能氧化为乙醛，丙酸有种且能氧化为乙醛，丙酸有1 1种，这样的酯有种，这样的酯有1 1种；若种；若为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1

33、1种，能氧化为甲醛，丁种，能氧化为甲醛，丁酸酸(C(C3 3H H7 7COOH)COOH)有有2 2种，这样的酯有种，这样的酯有2 2种。故种。故A A可能的结构可能的结构共有共有6 6种。种。考点二考点二有机物的命名有机物的命名【核心自主排查】【核心自主排查】1.1.烷烃的习惯命名法：烷烃的习惯命名法： 戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸“正正”“”“异异”“”“新新”如如C C5 5H H1212的同分异构体有三种，分别是的同分异构体有三种，分别是CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3、CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH3 3

34、、C(CHC(CH3 3) )4 4，用习惯命名法分别为，用习惯命名法分别为_、_、_。正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷2.2.烷烃的系统命名：烷烃的系统命名：(1)(1)命名步骤。命名步骤。最长最长如如 命名为命名为_。3-3-甲基己烷甲基己烷(2)(2)编号三原则。编号三原则。原则原则解释解释首先要考虑首先要考虑“近近”以离支链较以离支链较_的主链一端为起点编号的主链一端为起点编号同同“近近”考考虑虑“简简”有两个不同的支链，且分别处于距主有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较链两端同近的位置，则从较_的支的支链一端开始编号链一端开始编号近近简单简单原则原则解释解释同

35、同“近近”、同同“简简”，考虑考虑“小小”若有两个相同的支链且分别处于距主若有两个相同的支链且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最位次之和最_者即为正确的编号者即为正确的编号小小3.3.烯烃和炔烃的命名：烯烃和炔烃的命名：双双三三如如 命名为命名为_。 4-4-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔4.4.苯的同系物的命名：苯的同系物的命名：(1)(1)以以_作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分作为母体，其他基团作为取代基。如果

36、苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用种同分异构体，可分别用_、_、_表示。表示。苯苯邻邻对对间间(2)(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1 1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如号，选取最小位次给另一个甲基编号。如5.5.含官能团有机物的命名：含官能团有机物的命名：如如 的名称为的名称为_， 的名称为的名称为_。2-2-乙基乙基-1-1，3-3-丙二醇丙二醇2-2-丁醇丁醇【思维诊断】【思维诊断】( (正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)”)(

37、1) (1) 命名为命名为2-2-乙基丙烷。乙基丙烷。( () )提示：提示：。主链选错，编号错误，正确的名称是。主链选错，编号错误，正确的名称是2-2-甲基丁烷。甲基丁烷。(2)(CH(2)(CH3 3) )2 2CH(CHCH(CH2 2) )2 2CHCCHC2 2H H5 5(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3的名称是的名称是2-2-甲基甲基-5-5-乙基辛烷。乙基辛烷。( () )提示：提示：。将其结构简式展开为。将其结构简式展开为 ，从左端开始给主链碳原子编号，并命名，为从左端开始给主链碳原子编号，并命名，为2-2-甲基甲基-5-5-乙基辛烷。乙基辛烷。(3)(3)某烯烃的

38、名称是某烯烃的名称是2-2-甲基甲基-4-4-乙基乙基-2-2-戊烯。戊烯。( () )提示：提示：。先依据名称写出结构简式，重新命名，其。先依据名称写出结构简式，重新命名，其名称为名称为2 2，4-4-二甲基二甲基-2-2-己烯。己烯。(4) (4) 的名称为的名称为2-2-甲基甲基-3-3-丁炔。丁炔。( () )提示：提示：。炔类物质命名时，应从离碳碳三键近的一。炔类物质命名时，应从离碳碳三键近的一端编号，故应命名为端编号，故应命名为3-3-甲基甲基-1-1-丁炔。丁炔。【方法点拨】【方法点拨】有机物命名时的注意事项有机物命名时的注意事项(1)(1)有机物命名时常用到的四种字及含义。有机

39、物命名时常用到的四种字及含义。烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团；指官能团；1 1、2 2、33指官能团或取代基的位置；指官能团或取代基的位置；二、三、四二、三、四指官能团或取代基的个数；指官能团或取代基的个数；甲、乙、丙、丁、戊甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。指碳原子数。(2)(2)烷烃系统命名时不能出现烷烃系统命名时不能出现“1-1-甲基甲基”“”“2-2-乙基乙基”字字样。样。(3)(3)带官能团有机物系统命名时，选主链、编序号要围带官能团有机物系统命名时，选主链、编序号要围绕官能团进行且要注明官能团的位置及数目。绕官能团进行且要注明官能团的位置及数目。(4)(4

40、)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。及与汉字之间的短线。【基础小题快练】【基础小题快练】1.1.下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是( () )【解析】【解析】选选C C。A A项中有机物的名称应为项中有机物的名称应为1 1，2-2-二溴乙烷，二溴乙烷，B B项中有机物的名称应为项中有机物的名称应为3-3-甲基甲基-1-1-戊烯，戊烯，D D项中有机物的名称应为项中有机物的名称应为2 2，2 2，4-4-三甲基戊烷。三甲基戊烷。2.2.下列有关物质的命名正确的是下列有关物质的命名正确的是( () )A.(CH

41、A.(CH3 3) )2 2CHCHCHCHCHCHCHCH3 3的名称为的名称为2-2-甲基甲基-3-3-戊烯戊烯B.2-B.2-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔C.CHC.CH3 3CH(CHCH(CH3 3)CHBrCH)CHBrCH3 3的名称为的名称为3-3-甲基甲基-2-2-溴丁烷溴丁烷D.2-D.2-乙基丁烷乙基丁烷【解析】【解析】选选C C。编号应从靠近双键的一端开始，正确的。编号应从靠近双键的一端开始，正确的命名为命名为4-4-甲基甲基-2-2-戊烯，戊烯，A A项错误；项错误；1-1-丁炔丁炔(CHCCH(CHCCH2 2CHCH3 3) )的的2 2号碳原子没有氢原子，故号碳原

42、子没有氢原子，故2 2号号碳原子不可能连有甲基，碳原子不可能连有甲基，B B项错误；对项错误；对CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CHBrCH)CHBrCH3 3进行命名时，应从靠近卤原子的一进行命名时，应从靠近卤原子的一端进行命名，先写烃基，后写卤原子，正确的名称为端进行命名，先写烃基，后写卤原子，正确的名称为3-3-甲基甲基-2-2-溴丁烷，溴丁烷，C C项正确；烷烃的项正确；烷烃的2 2号碳原子上不可号碳原子上不可能有乙基作为支链，能有乙基作为支链，D D项错误。项错误。【高考模拟预测】【高考模拟预测】1.(20161.(2016上海高考上海高考) )烷烃烷烃 的命名正确的是的命

43、名正确的是 世纪金榜导学号世纪金榜导学号30682154(30682154() )A.4-A.4-甲基甲基-3-3-丙基戊烷丙基戊烷B.3-B.3-异丙基己烷异丙基己烷C.2-C.2-甲基甲基-3-3-丙基戊烷丙基戊烷D.2-D.2-甲基甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷【解析】【解析】选选D D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共主链，共6 6个碳原子称为个碳原子称为“己烷己烷”；并从离支链较近的；并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，可见一端给主链的碳原子编号，可见2 2号碳原子上有号碳原子上有1 1个甲个甲基、基、3 3号碳原子上有号碳原子上有1

44、 1个乙基，所以该物质的名称是个乙基，所以该物质的名称是2-2-甲基甲基-3-3-乙基己烷，故选项乙基己烷，故选项D D正确。正确。2.(20172.(2017淄博模拟淄博模拟) )下列有机物的系统命名正确的是下列有机物的系统命名正确的是( () )【解析】【解析】选选A A。B B中应为中应为3-3-甲基甲基-1-1-丁烯，丁烯，C C中应为中应为2-2-丁醇，丁醇，D D项应为项应为2 2，4 4，6-6-三硝基苯酚。三硝基苯酚。3.(20173.(2017衡水模拟衡水模拟) )下列有机物命名及其一氯代物的下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目均正确的是同分异构体数目均正确的是( ()

45、 )命名命名一氯代物一氯代物A A2 2甲基甲基-2-2-乙基丙烷乙基丙烷4 4B B1 1，3-3-二甲基苯二甲基苯3 3C C2 2，2 2，3-3-三甲基戊烷三甲基戊烷6 6D D2 2，3-3-二甲基二甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷7 7【解析】【解析】选选D D。A A项，正确的命名为项，正确的命名为2 2，2-2-二甲基丁烷，二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为其一氯代物的同分异构体为3 3种；种；B B项，项，1 1，3-3-二甲基苯二甲基苯的一氯代物的同分异构体有的一氯代物的同分异构体有4 4种；种；C C项，项，2 2，2 2，3-3-三甲三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有基

46、戊烷的一氯代物的同分异构体有5 5种；种；D D项正确。项正确。【加固训练】【加固训练】下列各有机化合物的命名正确的是下列各有机化合物的命名正确的是( () )【解析】【解析】选选D D。A A项，应命名为项，应命名为1 1，3-3-丁二烯，错误；丁二烯，错误；B B项，应命名为项，应命名为2-2-甲基甲基-2-2-丁醇，错误；丁醇，错误；C C项，应命名为项，应命名为邻甲基苯酚。邻甲基苯酚。考点三考点三研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法【核心自主排查】【核心自主排查】1.1.研究有机化合物的基本步骤：研究有机化合物的基本步骤： 实验式实验式分子式分子式结构式结构式2

47、.2.分离、提纯有机化合物的常用方法：分离、提纯有机化合物的常用方法：(1)(1)蒸馏和重结晶。蒸馏和重结晶。适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提常用于分离、提纯液态有机物纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的该有机物与杂质的_相差相差较大较大重结晶重结晶常用于分离、提常用于分离、提纯固态有机物纯固态有机物杂质在所选杂质在所选溶剂中溶剂中_很很小或很大小或很大被提纯的有机物在此溶剂中被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受溶解度受_影响较大影响较大沸点沸点溶解度溶解度温度温度(2)(2)萃取和分液。萃取和分液。萃取。萃取。互不相溶互不相溶分液：将两种互不相溶的液

48、体进行分离的过程。分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。3.3.有机物分子式的确定：有机物分子式的确定：(1)(1)元素分析。元素分析。2CO2HO实验式实验式无水无水CaClCaCl2 2KOHKOH浓溶液浓溶液氧原子氧原子(2)(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法。质谱法。质荷比质荷比( (分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值值)_)_值即为该有机物的相对分子质量。值即为该有机物的相对分子质量。最大最大4.4.有机化合物分子结构的鉴定：有机化合物分子结构的鉴定：物理方法物理方法化学方法化学方法红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振

49、氢谱利用特征反应利用特征反应鉴定出鉴定出_，再制备，再制备其衍生物，其衍生物，进一步确认进一步确认不同的化学键或不同的化学键或官能团吸收频率官能团吸收频率不同，在红外光不同，在红外光谱图中处于不同谱图中处于不同的位置，从而获的位置，从而获得分子中含有何得分子中含有何种化学键或官能种化学键或官能团的信息团的信息不同化不同化学环境学环境的氢原的氢原子子种数：等于种数：等于_每种个数：与每种个数：与_成正比成正比吸吸收峰的个数收峰的个数吸收峰的面吸收峰的面积积官能官能团团【思维诊断】【思维诊断】( (正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)”)(1)(1)碳氢质量比为碳氢质量比为3131的有机

50、物一定是的有机物一定是CHCH4 4。( () )提示：提示：。由质量比可得。由质量比可得n(C)n(H)=14n(C)n(H)=14，其可能为，其可能为CHCH4 4，也可能为，也可能为CHCH3 3OHOH。(2)CH(2)CH3 3CHCH2 2OHOH与与CHCH3 3OCHOCH3 3互为同分异构体，核磁共振氢谱互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。相同。( () )提示：提示：。CHCH3 3CHCH2 2OHOH核磁共振氢谱有三组峰，峰面积核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为之比为321321，而，而CHCH3 3OCHOCH3 3的核磁共振氢谱中只有一的核磁共振氢谱中只有一组峰。组峰

51、。(3)(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。瓷片。( () )提示：提示：。蒸馏时加入碎瓷片可以防止暴沸。蒸馏时加入碎瓷片可以防止暴沸。(4)(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。从水溶液中萃取有机物。( () )提示：提示：。乙醇与水互溶不能作萃取剂。乙醇与水互溶不能作萃取剂。(5)(5)混合物经萃取、分液后可获得纯净物。混合物经萃取、分液后可获得纯净物。( () )提示：提示：。分液后得到的是混合物，溶质溶解在萃取。分液后得到的是混合物，溶质溶解在萃

52、取剂中。剂中。(6)(6)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( () )提示：提示：。核磁共振氢谱可以确定的是氢原子的种类。核磁共振氢谱可以确定的是氢原子的种类数，而不是官能团的类型。数，而不是官能团的类型。【方法点拨】【方法点拨】1.1.有机物分子式的确定流程：有机物分子式的确定流程：2.“2.“商余法商余法”推断有机物的分子式：推断有机物的分子式：设烃的相对分子质量为设烃的相对分子质量为M M，则，则M/12M/12的余数为的余数为0 0或碳原子数大于或

53、等于氢原子数时，将或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加1212个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为5858，则其分子式为，则其分子式为C C4 4H H1010。【高考模拟预测】【高考模拟预测】1.(20171.(2017广州模拟广州模拟) )已知某有机物已知某有机物A A的核磁共振氢谱如的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中，错误的是图所示，下列说法中，错误的是( () )A.A.若若A A的分子式为的分子式为C C3 3H H6 6O O2 2，则其结构

54、简式为，则其结构简式为CHCH3 3COOCHCOOCH3 3B.B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为化学环境的氢原子且个数之比为123123C.C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数数D.D.若若A A的化学式为的化学式为C C3 3H H6 6O O2 2，则其同分异构体有三种，则其同分异构体有三种【解析】【解析】选选A A。由核磁共振氢谱可知，其分子中含有三。由核磁共振氢谱可知，其分子中含有三种不同化学环境的氢原子，峰的面积之比等于其原子种不同化学环

55、境的氢原子，峰的面积之比等于其原子个数之比，但不能确定具体个数，故个数之比，但不能确定具体个数，故B B、C C正确；由正确；由A A的的分子式分子式C C3 3H H6 6O O2 2可知，其同分异构体有可知，其同分异构体有3 3种：种：CHCH3 3COOCHCOOCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH、HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3。其中有三种不同化学环境的。其中有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为氢原子且个数之比为123123的有机物的结构简式为的有机物的结构简式为CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH或或HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3

56、 3。2.(20152.(2015甲卷甲卷) )聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)(PPG)是一种可降解是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。好的应用前景。PPGPPG的一种合成路线如下：的一种合成路线如下：已知：已知：烃烃A A的相对分子质量为的相对分子质量为7070，核磁共振氢谱显示只有一，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；种化学环境的氢；化合物化合物B B为单氯代烃；化合物为单氯代烃；化合物C C的分子式为的分子式为C C5 5H H8 8；E E、F F为相对分子质量差为相对分子质量差1414的

57、同系物，的同系物，F F是福尔马林的是福尔马林的溶质；溶质；回答下列问题：世纪金榜导学号回答下列问题：世纪金榜导学号3068215530682155(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)(2)由由B B生成生成C C的化学方程式为的化学方程式为_。(3)(3)由由E E和和F F生成生成G G的反应类型为的反应类型为_，G G的化学名称的化学名称为为_。(4)(4)由由D D和和H H生成生成PPGPPG的化学方程式为的化学方程式为_。若若PPGPPG平均相对分子质量为平均相对分子质量为10 00010 000，则其平均聚合度，则其平均聚合度约为约为_(_(填标号填标号) )。a.

58、48a.48b.58b.58c.76c.76d.122d.122(5)D(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种种( (不含立体异构不含立体异构) )；能与饱和能与饱和NaHCONaHCO3 3溶液反应产生气体溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为3 3组峰，且峰面积比为组峰，且峰面积比为611611的是的是_(_(写结构简式写结构简式) )；D D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号( (或数据或数据

59、) )完全相同，该仪器是完全相同，该仪器是_(_(填标号填标号) )。a.a.质谱仪质谱仪b.b.红外光谱仪红外光谱仪c.c.元素分析仪元素分析仪d.d.核磁共振仪核磁共振仪【解析】【解析】(1)(2)(1)(2)烃烃A A的相对分子质量为的相对分子质量为7070，有一种化学，有一种化学环境的氢，所以环境的氢，所以A A为为 ，B B为为A A和氯气的单取代产和氯气的单取代产物，所以物，所以B B为为 ，C C为为B B的消去产物，所以的消去产物，所以C C为为 。(3)E(3)E、F F为相对分子质量差为相对分子质量差1414的同系物，的同系物，F F是是福尔马林的溶质，则福尔马林的溶质，则

60、F F为甲醛，为甲醛，E E为乙醛。由信息为乙醛。由信息可可知乙醛和甲醛发生了加成反应，知乙醛和甲醛发生了加成反应，G G的结构简式为的结构简式为HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHOCHO，名称为，名称为3-3-羟基丙醛。羟基丙醛。(4)G(4)G与氢气发生加与氢气发生加成反应生成成反应生成H H，所以，所以H H为为HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH。C C氧化为氧化为D D，则，则D D为戊二酸，为戊二酸，D D和和H H的反应为的反应为(2n-1)H(2n-1)H2 2O O。根据结构简式可知链节的式量是。根据结构简式可知链节的式量是172172，所，所以若