第二章有机化学基础知识ppt课件

1、 有机化学有机化学Organic Chemistry 研讨有机化合物的构造和性质的科学研讨有机化合物的构造和性质的科学 有机化合物有机化合物 含碳的化合物含碳的化合物一一. . 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素有机化合物中常见的元素NH2CNH2ONH4CNO+-inorganicorganicC2H6OHCHHOCHHHHCHHCHHO H二二. . 有机化合物的根本构造有机化合物的根本构造C C CCC C CCCCCCCCCC三三. 经典构造实际经典构造实际+C+HHHHHCHHH+C+HHHHC+HCHCHHCH4H2CCH2

2、C+HHC+CHCHHCCH+C+HHHHHCHHH+C+HHHHC+HCHCHHCH4H2CCH2C+HHC+CHCHHCCH+C+HHHClHCHHClCH3Cl+C+HHHC+HHO+HHCHHCHHOHCH3CH2OH+C+HHHCO+HC+HHHCHHCOCHHHH3CCOCH3CH3CCH3OCH3ClCH3COCH3四四. 杂化轨道实际与有机分子构造杂化轨道实际与有机分子构造n 原子轨道实际原子轨道实际s 轨道、轨道、p 轨道轨道n 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠n s 键键 和和 p 键键 n 杂化轨道实际：成键之前原子轨道

3、进展了重组杂化轨道实际：成键之前原子轨道进展了重组HCHHHCCHHHHCCHH 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组4个个sp3轨道轨道C: 1s22s22p2109.5oHCHHH 键(sp3-s)HCHH 键(sp3-s)HCHH 键(sp3-sp3)HCHHCl 键(sp3-p)l 甲烷甲烷(CH4)的的l 成键表示成键表示CHHHHCHHHH 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组 3个个sp2轨道轨道 2pz120ol 乙烯乙烯(CH2=CH2)的成键表示的成键表示Csp2轨道

4、p轨道C+HHHHCHHp轨道CHHCCHHHH 键(sp2-s) 键(sp2-sp2) 键 (p-p)CCHHHCH3 键(sp2-sp3)OCHCH3 键(sp2-sp2) 键 (p-p)键键侧面交叠侧面交叠电子云结合较松散电子云结合较松散 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组sp 2py 2pz180ol乙炔乙炔(CHCH)的成键表示的成键表示:Csp轨道py+HHCHCHpzCpypzCCHH 键(sp-s) 键(sp-sp)2 键 (p-p) 键 (sp-sp2)CCH3CCHCH2分子轨道的概念及类型分子轨道的概念及类型 原子轨

5、道线形组合成分子轨道。当两个等价原子轨道组合时，总是构成两个新的分子轨道，一个是能量比原子轨道低的成键轨道，另一个是能量比原子轨道高的反键轨道。 轨道：当两个原子轨道沿着键轴方向对称重叠时，可构成两个-键的分子轨道。对称性一样的原子轨道构成-成键轨道，对称性不同的原子轨道构成*成键轨道。 轨道：当两个P轨道侧面重叠时，可构成两个分子轨道。分子中构成双键的轨道。对称性一样的P轨道构成成键轨道。对称性不同的P轨道构成反键*轨道。成键轨道反键轨道原子轨道X1X2原子轨道图形对称不对称轨道轨道SP五五. 有机化合物的几何笼统与立体构造化学有机化合物的几何笼统与立体构造化学HCHHHHCHHH平平面面模

6、模型型四四面面体体模模型型CH2Cl2HCClHClHCClClHHCHClCl（只只有有一一种种物物质质）CH4（两两者者不不同同）HCClIBrHCBrClIHCBrClI一对互为镜像的立体异构体CHClBrI氯溴碘甲烷（有两个立体异构体）HCClIBrHCClIBr平平面面模模型型四四面面体体模模型型伞伞形形式式HCBrClI键键向向后后键键向向前前在在平平面面上上三者均不同CCCCHHHHHHHHHH键键线线式式H2CH2CCH2CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CCCCC不不正正确确的的表表达达方方式式H3CCHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH3H2CH2COCH

7、2CH2OH2CCH2平平面面型型CCHHHHCH3CHCHCH3有有顺顺反反异异构构体体CCH3CHCH3HCCH3CHHCH3( (双双键键不不能能旋旋转转) )H3CCH3H3CCH3键键线线式式顺顺式式反反式式ororHCCHCCHH直线型H3CCCCH2CH3CCCH2CH3H3CCH2CH3H3C键线式CH3H3C不正确的表达式orl 链状化合物链状化合物l 环状化合物环状化合物支链支链杂环杂环芳环芳环不饱和不饱和饱和饱和NO复原复原硝基苯硝基苯C6H5NO2硝基化合物硝基化合物亲核加成亲核加成乙腈乙腈 CH3CN腈化物腈化物碱或亲核试剂碱或亲核试剂乙胺乙胺CH3CH2NH2胺胺亲

8、核取代、消除亲核取代、消除氯乙烷氯乙烷CH3CH2Cl芳香亲电取代芳香亲电取代苯苯芳烃芳烃亲电加成亲电加成丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯二烯亲电加成亲电加成乙炔乙炔HCCH炔烃炔烃亲电加成亲电加成乙烯乙烯CH2=CH2烯烃烯烃自在基取代自在基取代乙烷乙烷CH3CH3烷烃烷烃典型反响类型典型反响类型称号称号举例举例开环开环环氧乙烷环氧乙烷环氧化合物环氧化合物乙醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醚醚芳香亲电取代芳香亲电取代苯酚苯酚C6H5OH酚酚亲核取代亲核取代N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺酰胺亲核取代亲核取代乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯酯亲核取代亲核取代乙酸酐乙酸酐(CH3CO)2O酸酐酸酐亲核取代亲核取代乙酰氯乙酰氯CH3COCl酰卤酰卤亲核加成、取代亲核加成、取代乙酸乙酸