2017 2018高中化学三维设计江苏专版选修五课件专题2第二单元第二课时有机化合物的命名

1、第二课时第二课时 有机化合物的命名有机化合物的命名 课标要求课标要求 1了解烷烃的习惯命名法。了解烷烃的习惯命名法。 2掌握烷烃的系统命名法。掌握烷烃的系统命名法。 3掌握含有官能团的有机物的系统命名法掌握含有官能团的有机物的系统命名法(烯、炔、卤代烯、炔、卤代烃、醇等烃、醇等)。 1. 烷烃命名三步骤：选母体烷烃命名三步骤：选母体?编序号编序号?写名称。写名称。 2烷烃的系统命名口诀：烷烃的系统命名口诀： 选主链，称某烷，编碳号，定支链，选主链，称某烷，编碳号，定支链， 支名前，烃名后，注位置，连短线，支名前，烃名后，注位置，连短线， 不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，

2、合并算。 3含官能团有机物的命名：含官能团有机物的命名： 选含官能团的最长碳链为主链；选含官能团的最长碳链为主链；从离官能团最近的一从离官能团最近的一端给主链编号；端给主链编号；命名时注明官能团的位置和个数。命名时注明官能团的位置和个数。 有机物的习惯命名及烷烃的系统命名有机物的习惯命名及烷烃的系统命名 1有机物的习惯命名有机物的习惯命名 (1)分子中碳原子总数在分子中碳原子总数在10以内的烷烃，用天干表示；如以内的烷烃，用天干表示；如C原原子数目为子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。烷

3、、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。 (2)当碳原子总数大于当碳原子总数大于10时，用中文数字表示。如十一烷、时，用中文数字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。十五烷、十七烷、二十烷。 (3)碳原子相同时的同分异构体，用碳原子相同时的同分异构体，用“正正”表示直链烃，用表示直链烃，用 “异异”表示具有表示具有 的异构体，用的异构体，用“新新”表示具有表示具有 _的异构体。的异构体。 (4)简单的醇的命名，如简单的醇的命名，如CH3CH2CH2OH命名为命名为 正丙醇正丙醇 ， (CH_3)2CHOH 命名为异丙醇。命名为异丙醇。 2有机物中的基有机物中的基 原子团原子团 (1)基：

4、从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的基：从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的_叫一价基叫一价基(简称基简称基)。 中中 (2)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电_性的性的 原子团原子团 叫做烃基。叫做烃基。 (3)常见的基常见的基(写出它们的结构简式写出它们的结构简式) CH 2甲基甲基 CH 3 亚甲基亚甲基 CH 次甲基次甲基 CH2CH2CH3 异丙基异丙基 乙基乙基 CH 2CH 3 正丙基正丙基 3烷烃的系统命名烷烃的系统命名 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原

5、子数目称作“某烷某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。 (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需

6、用逗号隔开。示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。 如：如： 的命名为的命名为2,3-二甲基戊烷。二甲基戊烷。 特别提醒特别提醒 烷烃命名时，烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，号碳上不可能连甲基，基或更复杂的取代基。基或更复杂的取代基。 2号碳上不可能连乙号碳上不可能连乙1一种烷烃是否只对应一种烃基？一种烷烃是否只对应一种烃基？ 提示：提示：不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为别为CH2CH2CH3(正

7、丙基正丙基)和和CH(CH3)2(异丙基异丙基)。如。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。 2如何用系统命名法命名有机物如何用系统命名法命名有机物 提示：提示：选主链时注意将选主链时注意将C2H5展开为展开为CH2CH3，这样所，这样所选主链有选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小或取代基位次和最小)，所

8、以其编号为，所以其编号为 ，然后依据烷烃的命名规则进行命名，然后依据烷烃的命名规则进行命名为为3,6-二甲基二甲基- 5-乙基壬烷乙基壬烷。 3某有机物用系统命名法命名为某有机物用系统命名法命名为3-甲基甲基- 2-乙基戊烷，该乙基戊烷，该命名正确吗？命名正确吗？ 提示：提示：不正确。该有机物的结构简式为不正确。该有机物的结构简式为 ，主链碳原子数为，主链碳原子数为6而不是而不是5，主链，主链选择错误，应为选择错误，应为3,4-二甲基己烷。二甲基己烷。 烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法命名三步曲命名三步曲 (1)(1)第一步第一步选母体：选母体：遵循遵循“长长”“”“多多”原则原则 “长长”，

9、即主链必须是最长的；，即主链必须是最长的；“多多”，即同，即同“长长”时，时，考虑含支链最多考虑含支链最多(支链即取代基支链即取代基)。如：。如： 主链最长主链最长(7个碳个碳)时，选主链有时，选主链有a、b、c三种方式，其中，三种方式，其中，有有3个支链、个支链、b有有2个支链、个支链、c有有2个支链，所以方式个支链，所以方式a正确。正确。 a(2)第二步第二步编位号：编位号：遵循遵循“近近”“”“简简”“”“小小”原则原则 “近近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如号位。如 “简简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从：若有两个取代基

10、不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单即：基异、等距选简单)。如。如 “小小”：就是使支链位置号码之和最：就是使支链位置号码之和最“小小”。若有两个。若有两个取代基相同取代基相同(等等“简简”)，且各自离两端有相等的距离，且各自离两端有相等的距离(等等“近近”)时，才考虑时，才考虑“小小”。如。如 方式一：方式一： 方式二：方式二： 方式一的位号和为方式一的位号和为25310，方式二的位号和为，方式二的位号和为25411,1011，所以方式一正确。，所以方式一正确。 (3)第三步第三步写名称写名称，要按照如下格式：要按照如下格式： 如：如

11、： 基己烷。基己烷。即：先写小基团，再写大基团即：先写小基团，再写大基团可命名为可命名为3-甲基甲基- 4-乙乙不同基，简到繁。不同基，简到繁。 下列烷烃的命名中，正确的是下列烷烃的命名中，正确的是A4-甲基甲基- 4,5-二乙基己烷二乙基己烷 B3-甲基甲基- 2,3-二乙基己烷二乙基己烷 C4,5-二甲基二甲基- 4-乙基庚烷乙基庚烷 D3,4-二甲基二甲基- 4-乙基庚烷乙基庚烷 ( ) 解析 1 答案：答案：D 返回 2给下列烷烃命名：给下列烷烃命名： (1) 3,3,4-三甲基己烷三甲基己烷 (2) 2,2,3,3-四甲基戊烷四甲基戊烷 (3) 3,4-二甲基二甲基- 4-乙基庚烷乙

12、基庚烷 3写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式： CH3(CH2)5CH3 正庚烷的结构简式：正庚烷的结构简式：_； (CH3)2CHCH2CH2CH3 ； 异己烷的结构简式：异己烷的结构简式： _CH正十三烷的结构简式：正十三烷的结构简式：_； 3(CH2)11CH3 CH3CH2CH2OH 正丙醇的结构简式：正丙醇的结构简式：_。 其他有机物的命名其他有机物的命名 1烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，定某烯选主链，定某烯(炔炔) 将含有将含有 碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键 的最长碳链作为主链，称为的最长碳链作为主链，称为 “某烯某烯”或或“某炔某炔”。 (2

13、)近双近双(叁叁)键，定号位键，定号位 从距离从距离 碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键 最近的一端给主链上的碳原子最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。依次编号定位。 (3)标双标双(叁叁)键，定名称键，定名称 用阿拉伯数字标明碳碳双键、碳碳叁键的位置用阿拉伯数字标明碳碳双键、碳碳叁键的位置(只需标明双键只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字或叁键碳原子编号较小的数字)。用中文数字。用中文数字“二、三二、三”等表示双等表示双键或叁键的个数。键或叁键的个数。 2苯的同系物的命名苯的同系物的命名 (1)习惯命名法：以苯作为命名的母体，若一个氢原子被一个习惯命名法：以苯作为命名的母体，若一个氢

14、原子被一个甲基取代叫甲基取代叫 甲苯甲苯 ；若一个氢原子被一个乙基取代叫；若一个氢原子被一个乙基取代叫 乙苯乙苯 ；若两个；若两个氢原子被甲基取代叫氢原子被甲基取代叫 二甲苯二甲苯 ，有邻、间、对三种不同的结构。，有邻、间、对三种不同的结构。 (2)系统命名法系统命名法(以二甲苯为例以二甲苯为例) 若将苯环上的若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为置为1号，选取号，选取 最小最小 位次号给另一个甲基编号。苯的同系物是以苯位次号给另一个甲基编号。苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳开始环为母体来命名的，对

15、苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出题中各有机的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出题中各有机物的名称。物的名称。 结构简式结构简式 习惯命名习惯命名 _ _对二甲苯对二甲苯 邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯1,3- -二甲二甲 _1,2- -二甲二甲 _1,4- -二甲二甲 _3- -甲基甲基 3 -甲基甲基-2 -系统命名系统命名 _苯苯 苯苯 苯苯 乙苯乙苯 乙基丙苯乙基丙苯 1 用系统命名法给有机物命名时，用系统命名法给有机物命名时，是否一定选取最长的碳是否一定选取最长的碳链作主链？链作主链？ 提示：提示：不一定；如烯烃和炔烃命名

16、时需选取含碳碳双键和不一定；如烯烃和炔烃命名时需选取含碳碳双键和碳碳叁键在内的最长碳链作主链，而不是选最长的碳链。碳碳叁键在内的最长碳链作主链，而不是选最长的碳链。 2给烯烃给烯烃 命名时，命名时， 选取主链上的碳原子数是多少？选取主链上的碳原子数是多少？ 提示：提示：选取含选取含 在内的最长碳链为主链，主链上的在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为碳原子数为7。 3用系统命名法给用系统命名法给 进行命名。进行命名。 提示：提示：4-甲基甲基- 1-戊炔。戊炔。 有机物命名的有机物命名的“五原则五原则”和和“五必须五必须” 1“五原则五原则” (1)最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链；若含

17、有官能最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。 (2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。最多的碳链作为主链。 (3)最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。主链碳原子进行编号。 如有机物如有机物 ，对其进行编号时，应从，对

18、其进行编号时，应从 右端开始编号，不应从左端开始编号。右端开始编号，不应从左端开始编号。 (4)最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 (5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。如对应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。如对 进行编号时，如果从左端开始编号，则取代进行编号时，如果从左端开始编号，则取代 基编号数之和为基编号数之和为24511；

19、如果从右端开始编号，则取代基；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为编号数之和为23510，故应从右端开始编号。，故应从右端开始编号。 2“五必须五必须” (1)注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。 (2)相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。 (3)名称中的阿拉伯数字间必须用名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。隔开。 (4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“-”隔开。隔开。 (5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必如果有不同

20、的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 1下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是 ( ) A 甲苯甲苯 BCH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇丁醇 CHOCH2CH2CH2OH 1,3-丙二醇丙二醇 D 间苯二酚间苯二酚 解析：解析：A中的环不是苯环，它的名称为甲基环己烷；中的环不是苯环，它的名称为甲基环己烷；D中中OH 不在间位而是在对位，故不在间位而是在对位，故 是对苯二酚。是对苯二酚。 答案：答案：BC 2给下列物质命名：给下列物质命名： (1) (2) (3) _邻甲基苯酚或邻甲基苯酚或2-甲基苯酚甲基苯酚 ；_间甲基环己醇或间甲基环己醇或3-甲基环己醇甲基环己醇 ； _甲基环戊烷甲基环戊烷 。 三级训练三级训练节节过关节节过关 1现有一种烃，可以表示为现有一种烃，可以表示为 根据中国化学会根据中国化学会(CCS)有机化合物命名规则，命名该化合有机化合物命名规则，命名该化合物时应认定它的主链上碳原子数目是物时应认定它的主链上碳原子数目是 ( ) A8 B9