有机化合物地鉴别与分离

1、实用标准 文案大全 有机化合物的鉴别与分离 有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上 的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进 行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合 物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯 酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局 部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离 （例如乙醇、异丙醇、 叔丁醇的鉴别）。 对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。 鉴 别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有 机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合

2、物，利用 各白性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。 有机化合物的鉴别分离基础是利用不同有机化合物结构和性质 上的差异。因此掌握有机化合物的结构特点和熟悉掌握不同结构有机 化合物的性质特点是解决有机化合物鉴别分离问题的关键。 根据教材体系特点和教学大纲的要求，我们将有机化学分为 上、下半册，按章节对有机化合物的特殊性质进行归纳总结，以便于 同学们巩固有机化学各章节基础知识，建立不同官能团化合物之间的 联系，系统掌握有机化学的知识结构体系。同时，结合各章节内容， 给同学们讲解一些有机化合物鉴别与分离的实例，以提高同学们综合 运用有机化学知识的技能。 有机化学（下）鉴别分离相关知识点

3、 第十章醇和酰 1. Lucas试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。 各级醇反应活性次序为： 节醇和烯丙醇?叔醇？仲醇？伯醇？甲醇 实用标准 文案大全 第十一章酚和酿 2. 苯酚的卤代反应-三漠苯酚白色沉淀，用丁苯酚的定性检验和定量测 定。 3. 酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用丁酚羟基的检验。 4. 利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯： 酸性：碳酸？苯酚？醇。 酚（碱）T 酚钠（二氧化碳）T 酚。 5. 利用苯酚（碱）T 酚钠（甲基化试剂、卤代轻）T 酚酰（氢碘酸）T 酚 和碘代轻的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。 第十二章醛和酮 6. 利用醛和酮与球基化试剂（2

4、, 4-二硝基苯月井）生成不同颜色的朕对醛和 酮进行鉴别检验。 7. 利用醛和酮与饱和业硫酸氢钠溶液反应形成a -羟基磺酸钠白色沉淀（与 酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行 鉴别与提纯。 8. 醛和酮都含有球基，但醛基含有氢原子而易氧化。利用醛可与弱氧化剂 Tollens试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化业铜沉淀）反应来 区分鉴别醛和酮（酮难丁氧化）。 9. 利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有 CHCHO册构的醇进行鉴别。 10. 利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应， 对醛 基进行保护和醛的提纯。 第十三章埃酸及其衍生物 11. 利用

5、埃酸较强的酸性（与弱碱 NaHC成盐、盐经酸化还原为原来的酸） 的特性对埃酸与其它非酸性有机化合物进行区别及埃酸的提纯。 12. 利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区 别。 13. 乙酰乙酸乙酯由丁烯醇式结构的存在，可使漠水褪色、 FeCla显色、碘仿 反应，可用丁三乙的特性鉴别。 第十五章硝基化合物和胺 14. 利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、 仲硝实用标准 文案大全 基化合物的分离。 15. 利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲 胺。酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用丁伯胺、仲胺的 分离提纯。叔

6、胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级 胺混合物中分离出来。 16. 利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别 与提纯。 伯胺（TsCl） t 芳磺酰胺衍生物盐（NaOH t 溶解丁碱（Ha+O） t 伯胺 仲胺（TsCl） t 芳磺酰胺衍生物盐（不溶丁碱） （H 3+O） t 仲胺 叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶丁碱，可蒸僻分离。 17. 芳胺与HNO勺反应。利用业硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴 别伯、仲、叔胺。 芳伯胺 T 重氮盐 仲胺TN-业硝基胺（黄色油状液体） 叔胺 T 环上业硝化产物。 18. 异腊反应一伯胺的特征反应，应用丁伯胺的鉴别。实用

7、标准 文案大全 有机化学（下）鉴别分离例题 例一、区别下列各醇（P244.4） 解：（1） 烯丙醇 丙醇 1 氯内烷 漠水 褪色 不变 不变 浓硫酸 溶解 不溶 (2) 2丁醇 1丁醇 2一甲基一2一丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 (3) a 苯乙醇 6 一苯乙醇 卢卡斯试剂 立即变浑 加热才变浑 例二.分离苯甲酬和对甲苯酚的混合物。 用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶丁氢氧化钠水溶液，苯甲酰不溶分出, 水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。 例三、将节胺、节醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分 水相 NaOH A的盐酸 A NaOH水溶液 . 水相 再进一步分别纯化 有机相 B 有机

8、相 A HCl 实用标准 文案大全 解：先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶丁氢 氧化钠溶液。例四.鉴别邻甲苯胺、 W甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。 冒气泡 气泡 N 2 HNO 2 黄色油状液体 CO 2、 不显色 FeCl 3 i - CO 2 显色 Fe% 例五.鉴别下列化合物。 COOH ， 广丫 OH COOH CH2OH 无气泡 无气泡 3 冒气泡 实用标准 文案大全 例六、用化学方法区别下列各组化合物： 乙醇，乙醛，乙酸和乙胺 乙醇 乙醛 乙酸 乙胺 碳酸氢钠水溶液 不变 不变 放出二氧化碳 不变 托伦试剂 不变 银镜 不变 碘，氢氧化钠水溶 液 碘仿 不变

9、例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 方法 CH3CH2CHO O CH3CCH3 饱和. CH3CH2CH2OH NaHSO3 CH3CHCH3 OH 结晶析出 结晶析出 费林试副 无结晶析出 HCl/ZnCl2 无结晶析出 J 卢卡斯试剂 红色沉淀 无红色沉淀 浑浊慢 浑浊快 X X 沉淀 方法二: NaHSO3（饱和） 方法三: X 沉淀 实用标准 文案大全 例九.鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、 邻羟基苯甲酸、 苯甲酸 节醇 例十.用简单化学方法鉴别下列化合物： a. CH3CH2CH2COCH2COOCH3 | CH3CHCOOH COOH OH 答案：A B C D 柳八.另成跛

10、基苯甲酸、对羟基苯乙矗%8乙A基对苯二酚 Tollen试剂 不显色 无沉淀 I2 / NaOH CHI3 无沉淀 FeCl 显色 显色 NaOI A 碘仿反应 CHI 3固体沉淀亮黄色 无此现象 苯甲醇 I 有气体放出 NaHqO_/有气体放出J II X FeCl%/ 显色 X a. I2 / NaOH 无沉淀 2一戊酮 环戊酮 实用标准 文案大全 a. CH3CH2CH2COCH 2COOCH 3 ，rOH COOH CH3CHCOOH OH 有机化学(上)鉴别分离相关知识点 第三章烯炷 1. 利用烯炷与Br2/CCl 4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯炷的 存在，并区别于烷炷。 2.

11、 利用烯炷与KMnC溶液的氧化反应，可以鉴别烯炷。 3. 利用烯炷的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯炷结构。 第四章焕炷二烯炷 4. 利用焕氢(弱酸性)可以和Ag(NH)2NGk Cu(NH)2NO反应生成白色 的焕银、棕红色的焕化亚铜沉淀，鉴定乙焕和端焕炷。 5. 焕炷可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯炷慢。 6. 焕炷可以和KMn泼生氧化反应，使 KMnO#液褪色。利用此反应 可检验参键的存在，并确定参键在分子中的位置。 7. 共轴二烯炷可以和亲双烯体发生 D-A加成反应。 第五章脂环炷 8. 环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环 反应，但实用标准 文案大全

12、环烷炷一般不发生氧化反应（如 KMnO。利用该性质可以 实现环丙烷和其它环烷炷的区分；也可以用来区分环烷炷与环烯炷、 单环芳炷。 第六章单环芳炷 9. 苯的结构稳定，性质不活泼。只有在 Fe、FeX、或AlCl 3等的催化 作用下才能与Cl? Br2等发生亲电取代反应，使漠水褪色。利用该性 质可以区分苯和其它不饱和炷。 10. 一般条件下，苯不与 KMnOt生反应。 11. 芳环上引入磺酸基后具有水溶性。 第九章卤代炷 12. 利用不同炷基结构的卤代炷与 AgNQ醇溶液反应，根据生成 AgX 沉淀速度的快慢来区分不同炷基结构的卤代炷: 室温立即沉淀 加热生成沉淀 加热亦无沉淀 CH=CHC2X

13、 PhCHX RCHX CH=CHX (CH0 3CX RCHX PhX CH=CH(Cb) nX RX+AgNO RONO 2+AgX （SN1） 烯丙型孤立型（烷基卤）乙烯型 13. 利用不同卤素与AgNO反应生成AgX沉淀颜色的不同来区分不同 卤素取代的卤代炷： AgI （黄色）；AgBr （淡黄色）；AgCl （白色）实用标准 文案大全 有机化学（上）鉴别分离例题 例一.鉴别下列四组卤代炷： (1) CHCH=CHCl CH=CHC2Cl CHCHCHCl Br2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 (2) 节氯 氯代坏己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉 淀

14、 加热生成氯化银 沉淀 加热也不反应 (3) 1 氯戊烷 2 漠丁烷 1 碘丙烷 硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉 淀 生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀 (4) 氯米 节氯 2 米基一1 氯乙 烷 硝酸银氨溶液 不反应 生成氯化银沉淀 加热才生成氯化银 沉淀 例二.用化学方法鉴别下列化合物： CCHCH , CH3CH CH, CH38 CH 和 丙烷） x 实用标准 实用标准 文案大全 Br2/CCl 4 褪色 X 褪色 - h- + Ag(NH 3)2 褪色 - + $ f KMnO 褪色J X J X 例三.鉴别苯、环己烯、环己烷： 苯） X 、 褪色 环己烯 Br2/CCl* 褪色 I BEFeBr3 环己烷 J X 】 X 例四.用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物: 例五.用简单化学方法鉴别1,3 环己二烯，苯和1 一己焕: 解答: 环己烷 X x 环己烯 Ag（NH3） X 褪色-j KMnO 4 .褪色 褪色 一 沉淀丙烯 丙焕 环丙烷 a. 一己快2 一己快2 甲基戊烷 b.