高二化学 人教版生命中的基础有机化学物质 第二节糖类 葡萄糖的性质及应用 课件(43张) (共43张ppt)

1、高二化学 人教版 选修五 第四章 生命中的基础有机化学物质 第二节 糖类葡萄糖的性质及应用葡萄糖的性质及应用已有知识储备已有知识储备1.1.知道葡萄糖的分子式知道葡萄糖的分子式和结构和结构 。2.2.知道葡萄糖对生命活知道葡萄糖对生命活动的功能动的功能 。3.知道有机物中一些单知道有机物中一些单官能团的化学性质官能团的化学性质 。1 1、认识葡萄糖的结构特点认识葡萄糖的结构特点， 学会研究有机物的一般方法。学会研究有机物的一般方法。2.2.通过已有的有机知识、科学通过已有的有机知识、科学事实和实验对未知物质进行事实和实验对未知物质进行性质预测总结。性质预测总结。 3. 3. 通过葡萄糖的性质及

2、其在生通过葡萄糖的性质及其在生产和生活中的应用，体会化产和生活中的应用，体会化学对改变人类生活中的作用。学对改变人类生活中的作用。 认知发展目标认知发展目标 说说你所知道的葡萄糖。说说你所知道的葡萄糖。回顾测定有机物结构的方法与步骤。回顾测定有机物结构的方法与步骤。学前调研学前调研知识知识与技能与技能过程过程与方法与方法情感态度情感态度与价值观与价值观认识葡萄糖的结构特点；认识葡萄糖的结构特点；学会研究有机物的一般方法。学会研究有机物的一般方法。了解糖类葡萄糖在实际生活中的重要作用。了解糖类葡萄糖在实际生活中的重要作用。 通过科学探究的一般程序和方法，进一步认识葡萄糖的组通过科学探究的一般程序

3、和方法，进一步认识葡萄糖的组 成结构和一些性质。成结构和一些性质。 通过已有的有机知识、科学事实和实验对未知物质进行性通过已有的有机知识、科学事实和实验对未知物质进行性 质预测总结。质预测总结。 通过实验，提高综合运用知识分析解决问题、设计实验的通过实验，提高综合运用知识分析解决问题、设计实验的 能力。能力。培养对研究有机物的兴趣，能够在对葡萄糖的结构和性培养对研究有机物的兴趣，能够在对葡萄糖的结构和性 质的探究过程中找到成功的喜悦，激发学习化学的动力。质的探究过程中找到成功的喜悦，激发学习化学的动力。 通过葡萄糖的性质及其在生产和生活中的应用，体会化通过葡萄糖的性质及其在生产和生活中的应用，

4、体会化 学对改变人类生活中的作用。学对改变人类生活中的作用。 通过实验探究，培养与他人合作的良好品质。通过实验探究，培养与他人合作的良好品质。 葡萄糖结构的测定是葡萄糖结构的测定是Fischer完成的，历时完成的，历时7年。为此年。为此1902年年获得诺贝尔化学奖。获得诺贝尔化学奖。葡萄糖结构的测定历史葡萄糖结构的测定历史现在有一组通过燃烧法得到的实验数据，现在有一组通过燃烧法得到的实验数据，请同学们通过实验数据得出结论请同学们通过实验数据得出结论实验事实实验事实结论结论1.80g葡萄糖完全燃烧，只得葡萄糖完全燃烧，只得0.06CO2和和0.06molH2O葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分

5、子质量为180实验式为实验式为CHCH2 2O O 分子式为分子式为C C6 6H H1212O O6 6 从不饱和度和含有氧元素两个角度，猜测葡萄糖的从不饱和度和含有氧元素两个角度，猜测葡萄糖的结构和官能团及某些官能团的个数，并说出检验官能团的方法？结构和官能团及某些官能团的个数，并说出检验官能团的方法？成环、碳碳双键、羟基、醚键、醛基、羰基、羧基、酯基。成环、碳碳双键、羟基、醚键、醛基、羰基、羧基、酯基。 我们亲历科学家研究的历程我们亲历科学家研究的历程实验探究含有的官能团 先检验何种官能团以便排除其他官能团？先检验何种官能团以便排除其他官能团？ 【学生实验学生实验】两种溶液（回顾化学与生

6、活实验）两种溶液（回顾化学与生活实验）都可以检验醛基，做哪个实验自行选择，注意新都可以检验醛基，做哪个实验自行选择，注意新制氢氧化铜的配置和银氨溶液的配置方法。现在制氢氧化铜的配置和银氨溶液的配置方法。现在请同学动手实验。请同学动手实验。 同学们在做与新制氢氧化铜实验的时候仔细观察同学们在做与新制氢氧化铜实验的时候仔细观察过吗？实验中是否出现绛蓝色，为什么会出现绛过吗？实验中是否出现绛蓝色，为什么会出现绛蓝色，请同学们做一组对比实验，分别在新制氢蓝色，请同学们做一组对比实验，分别在新制氢氧化铜中加入乙醇、丙三醇，然后讨论得出实验氧化铜中加入乙醇、丙三醇，然后讨论得出实验结论。结论。 从对比实验

7、再回顾葡萄糖与新制氢氧化铜的实验从对比实验再回顾葡萄糖与新制氢氧化铜的实验现在，还能得出什么新的结论。现在，还能得出什么新的结论。 根据不饱和度和性质推出葡萄糖分子中含有多个羟基根据不饱和度和性质推出葡萄糖分子中含有多个羟基和一个醛基。和一个醛基。 银镜反应：银镜反应：1 1、调节新鲜葡、调节新鲜葡 萄汁的萄汁的pHpH值至碱性值至碱性2 2、配制银氨溶液、配制银氨溶液3 3、滴加新鲜葡萄汁、滴加新鲜葡萄汁3 34 4滴，滴，混合均匀后混合均匀后水浴加热水浴加热与新制氢氧化铜悬浊液反应：与新制氢氧化铜悬浊液反应：1 1、调节新鲜葡、调节新鲜葡 萄汁的萄汁的pHpH值至碱性值至碱性2 2、配制氢

8、氧化铜悬浊液、配制氢氧化铜悬浊液3 3、滴加新鲜葡萄汁、滴加新鲜葡萄汁3 34 4滴，滴，混合均匀后混合均匀后直接加热直接加热 在一定条件下，在一定条件下，1mol葡萄糖与葡萄糖与1molH2反应还原成直链己六醇反应还原成直链己六醇 葡萄糖与乙酸酐反应生成葡萄糖与乙酸酐反应生成C6H7O(OOCH3)51 1个分子中有个分子中有5 5个个-OH,-OH,且在且在5 5个碳上个碳上6 6个碳成直链个碳成直链 已知已知: : (1) (1) 同一个碳上连接两个同一个碳上连接两个-OH-OH不稳定不稳定; ; (2) (2) OHOH与与 C=C C=C 相连不稳定。相连不稳定。 实验事实实验事实结

9、结 论论依据信息推测葡萄糖的结构依据信息推测葡萄糖的结构到底含有几个羟基呢？会不会有醚键呢？这里又到底含有几个羟基呢？会不会有醚键呢？这里又提供了一些实验数据：提供了一些实验数据：葡萄糖的分子结构葡萄糖的分子结构CH2OH(CHOH)4 CHO是一种多羟基醛是一种多羟基醛CHCH2 2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO现代技术怎样测定葡萄糖的结构？ 说明测定步骤和方法？想一想想一想: : 请根据葡萄糖所含的官请根据葡萄糖所含的官能团能团, ,总结葡萄糖的化学总结葡萄糖的化学性质性质（2 2）与银氨溶液反应与银氨溶液反应：CH

10、CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO + 2Ag(NHCHO + 2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4 + 2Ag+ H+ 2Ag+ H2 2O + 3NHO + 3NH3 314检验葡萄糖的存在检验葡萄糖的存在CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO + 2Cu(OH)CHO + 2Cu(OH)2 2 +NaOH +NaOH CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+ CuCOONa+ Cu2 2O+ 3HO+ 3H2 2O O（1 1）与新制）与新制

11、Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应的反应CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖醇葡萄糖醇( (又叫山梨糖醇又叫山梨糖醇) )15葡萄糖在催化剂作用下与氢气反应的产物葡萄糖在催化剂作用下与氢气反应的产物这个这个反应反应也是也是制备制备维生维生素素C C的第的第一步一步HOCH2OHHHHOOHHHOHCHOCu-CrH2HOCH2OHHHHOOHHHOHCH2OH葡萄糖葡萄糖葡萄糖醇葡萄糖醇(山梨糖醇山梨糖醇)醋酸菌氧化醋酸菌氧化CH2OHHHOOHHHOHCH2OHO山梨糖山梨糖COOHHHOOHHHOHCH2OHO维生素维生素C酯交换酯交换保护羟基保护羟基氧化氧化去保护去保护酯化酯化烯醇

12、化烯醇化CH2OHOOHOHHOHOH2COHOCHOHHHOCH2OHO 维生素C的合成16五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯葡萄糖葡萄糖请写出由葡萄糖与乙酸酐发生请写出由葡萄糖与乙酸酐发生酯酯化反应化反应的的产物的结构简式产物的结构简式 另外:葡萄糖的磷酸酯是许多代谢过程的中间体CHO(CHOH)4CH2OHCHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3体内氧化：体内氧化：C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6 H2O(l) H=-2804kJ/mol葡萄糖是人和动物最基本的能量来源葡萄糖是人和动物最基本的能量来源! !（2009江苏江苏12.） 以葡萄糖为燃料的微生

13、物燃料以葡萄糖为燃料的微生物燃料电池结构示意图如图所示。关于该电池的叙述正电池结构示意图如图所示。关于该电池的叙述正确的是确的是( )A该电池能够在高温下工作该电池能够在高温下工作B电池的负极反应为：电池的负极反应为： C6H12O66H2O24e6CO224HC放电过程中，放电过程中，H+从正极区向负极区迁移从正极区向负极区迁移D在电池反应中，每消耗在电池反应中，每消耗1mol氧气，理论上能氧气，理论上能生成标准状况下生成标准状况下 CO2 22.4/6 L转化为乙醇：转化为乙醇： C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2酒化酶酒化酶 转化为乳酸：转化为乳酸： C6H12O6 2C3H6

14、O3乳酸菌乳酸菌 CH3CHCOOHOHCH2OH（CHOH）4CHO羟基的性质羟基的性质醛基的性质醛基的性质取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应加成反应加成反应葡萄糖有什么用途？葡萄糖有什么用途？氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应与活泼金属反应与活泼金属反应碳架的变化碳架的变化正已醇正已醇供供能能工工业业原原料料怎样制备的怎样制备的? ?21任务任务1 1：思考制备葡萄糖酸钙的原理：思考制备葡萄糖酸钙的原理CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4COOHCH2OH(CHOH)4COO2Ca22葡萄糖酸钙葡萄糖酸钙我们的方法我们的方法 葡萄糖 葡萄糖酸葡萄糖酸钙工业工业

15、电解氧化法电解氧化法 葡萄糖 葡萄糖酸葡萄糖酸钙Br2Ca(OH)2工业工业酶法催化氧化酶法催化氧化 葡萄糖 葡萄糖酸葡萄糖酸钙酶酶原料：葡萄糖、溴化钙、碳酸钙原料：葡萄糖、溴化钙、碳酸钙 CaBr2+2H2OCa(OH)2+Br2+H2电解电解CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OCH2OH(CHOH)4COOH+2HBrCa CO3+2HBr CaBr2 + H2O +CO2 葡萄糖酸内酯葡萄糖酸内酯( (豆腐王豆腐王) )制作豆腐制作豆腐的原理是：当内酯加水溶解后，生成的原理是：当内酯加水溶解后，生成葡萄糖酸，该酸对豆浆中的蛋白质发葡萄糖酸，该酸对豆浆中的蛋白质发生酸凝固作用。由

16、于内酯的水解比较生酸凝固作用。由于内酯的水解比较缓慢，因此，使凝聚作用反应均匀一缓慢，因此，使凝聚作用反应均匀一致，故做出的豆腐洁白细腻，味道鲜致，故做出的豆腐洁白细腻，味道鲜美，别有风味。美，别有风味。 任务2:预测葡萄糖酸内酯的结构已知该内酯是六元环状酯已知该内酯是六元环状酯, ,请你写出其结构简式请你写出其结构简式. .CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO葡萄糖葡萄糖 CH2OH-CH-CHOH-CHOH-CHOH-COH葡萄糖酸葡萄糖酸六元环状内酯六元环状内酯123456OOH123456练习练习（20092009重庆理综，重庆理综，2828）星形聚合物星形聚合物

17、SPLASPLA可经下可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。列反应路线得到（部分反应条件未注明）。已知：已知：SPLASPLA的结构简式为的结构简式为葡萄糖葡萄糖乳酸乳酸小结：葡萄糖的结构与化学性质小结：葡萄糖的结构与化学性质葡葡萄萄糖糖分子式：分子式：结构简式：结构简式：所含官能团：所含官能团： C6H12O6CH2OH(CHOH )4CHO醛基、醇羟基醛基、醇羟基醛基醛基的性质的性质醇羟基醇羟基的性质的性质化学性质化学性质用途用途碳架碳架的变化的变化有机物有机物结构结构性质性质用途用途官能团官能团碳架碳架研究有机化合物的一般方法研究有机化合物的一般方法淀粉淀粉活动一活动一检验食物中的

18、淀粉检验食物中的淀粉白面粉白面粉玉米面玉米面土豆土豆淀淀粉粉液液药片药片活动二活动二用土豆自制淀粉用土豆自制淀粉切丝切丝捣碎捣碎过滤过滤静置静置淀粉在药片中的应用淀粉在药片中的应用1 1、用作稀释剂用作稀释剂：用来填充片剂的重量或体积，：用来填充片剂的重量或体积，便于压片。便于压片。2 2、用作粘合剂用作粘合剂：某些药物粉末本身不具有粘：某些药物粉末本身不具有粘性或粘性较小，需要加入淀粉浆等粘性物质。性或粘性较小，需要加入淀粉浆等粘性物质。3 3、用作崩解剂用作崩解剂：使片剂在胃肠液中迅速裂碎：使片剂在胃肠液中迅速裂碎成细小颗粒的物质，利于片剂中主药的溶解和吸收。成细小颗粒的物质，利于片剂中主药的溶解和吸收。土豆淀粉溶液和淘米水的丁达尔效应土豆淀粉溶液和淘米水的丁达尔效应活动三活动三探究淀粉水解探究淀粉水解 有一份用稀硫酸做催化剂的淀粉水解液有一份用稀硫酸做催化剂的淀粉水解液A A或或B B，如何用实验的方法判断该淀粉液是，如何用实验的方法判断该淀粉液是完全水解了？还是部分水解了？还是没水完全水解了？还是部分水解了？还是没水解？解？ 请设计实验方案。请设计实验方案。淀粉水解探究报告淀粉水解探究报告未未水解水解完全完全水解水解部分部分水解水解不变蓝不变蓝有红色有红色变蓝变蓝有红色有红色变蓝变蓝无红色无红色汇报方案的设计思路汇报方案的设计思路溶液是溶液是否变蓝否变蓝 是否有是否有红色