第三节卤代烃（第2课时）

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础卤代烃卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.卤代烃的判断卤代烃的判断: 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代后原子取代后所生成的所生成的一类烃的衍生物。一类烃的衍生物。只含有只含有C、 H、 -X的有机物的有机物.卤代烃卤代烃3.3.分类分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）

2、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃一卤代烃R-CHX2R-CX3二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃卤代烃卤代烃（3 3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香芳香卤代烃。卤代烃。CH3CH2-X饱和卤代烃不饱和卤代烃X芳香芳香卤代烃卤代烃卤代烃CH2CH-X4.4.物理性质物理性质（1 1）难）难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。很好的有机溶剂。（2 2）熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；（3 3

3、）少数是气体，大多为液体或固体少数是气体，大多为液体或固体沸点：沸点：随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。卤代烃卤代烃5.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质（1 1）卤代烃的活泼性：）卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入原因：卤素原子的引入官能团决定有机物官能团决定有机物的化学性质。的化学性质。（2 2）主要的化学性质：）主要的化学性质：1 1）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）与溴乙烷相似与溴乙烷相似卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXR-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH

4、R-OH + HXR-X + H-OH R-OH + HXNaOH 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。产物一般不是醇。CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOHCHCH3 3CHClCHCHClCH3 3+NaOH CH+NaOH CH3 3CHCHCHCH3 3+ NaCl+ NaClH2OOHCH2CH2CH2+2H2OBrBrCH2CH2CH2+2HBrOHOHNaOH练习：写出练习：写出CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和CHCH3 3CHClCHCHClCH3 3分别与分别与Na

5、OHNaOH的水溶液发生反应的化学方程式。的水溶液发生反应的化学方程式。2 2）消去反应）消去反应反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 +NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件发生消去反应的条件1.烃中碳原子数烃中碳原子数2 2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）碳邻近的碳原子上有氢原子）3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。卤代烃卤代烃练习：练习：1、写出、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的

6、化学方程式 2、写出、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式应的化学方程式 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！高锰酸钾溶液氧化！卤代烃卤代烃对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？卤代烃卤代烃1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理的理由。由。2

7、）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？特别强调：特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反应的条件：能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子邻位碳上必须有氢原子v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无概念延伸概念延伸卤代烃卤代烃下列物质中不

8、能发生消去反应的是下列物质中不能发生消去反应的是( ( ） A.A. B. B. C.C.D.D.B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2卤代烃卤代烃（3）卤代烃中卤素原子的检验）卤代烃中卤素原子的检验卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有有沉淀沉淀产生产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色ClCl淡淡黄黄色色BrBr黄黄色色I I取少量卤代烃取少量卤代烃样品于试管中样品于试管中卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃6.卤代烃的用途卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药卤代烃卤代烃7.卤代烃

9、的危害卤代烃的危害 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2等，对臭等，对臭氧层的破坏作用。氧层的破坏作用。科学视野：科学视野：P43 P43 臭氧层的保护臭氧层的保护卤代烃卤代烃练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的醇溶液共热可制得烯烃

10、的是：是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3) )3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBrCHCHBrCH3 3 D.CH D.CH3 3Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH卤代烃卤代烃3 3、以、以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4 4、怎样由乙烯为主要原料来制、怎样由乙烯为主要

11、原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙二醇乙二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 卤代烃卤代烃5 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1- 1-氯丙烷分氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgClAgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚聚( (用序号按一定顺序排列用序号按一定顺

12、序排列) )：A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA卤代烃卤代烃6 6、四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五、四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了里河体育场喊出了“世界杯，我们来了世界杯，我们来了!”!”比赛中，比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷受伤部位喷射药剂氯乙烷( (沸点沸点12.2

13、7)12.27)，进行局部，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制一定条件下制得氯乙烷的化学方程式得氯乙烷的化学方程式( (有机物用结构简式表示有机物用结构简式表示) )是是CHCH2 2=CH=CH2 2+HClCH+HClCH3 3CHCH2 2ClCl，该反应的类型是，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是的具体性质是_卤代烃卤代烃7、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）A.A.含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B.B.卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应反应C.C.卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃烃和卤代芳香烃D.D.乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应( )( )CDCD+3HOOHCHCH2CH22CH2卤代烃卤代烃交流活动-C2有机物间转化关系图H H2 2/ /催化剂