第八章 醛和酮.电子教案教学课件

1、有机化学有机化学第八章第八章 醛和酮醛和酮 有机化学有机化学醛、酮的物理性质2醛、酮的化学性质3醛、酮的结构、分类、构造异构和命名1第八章 醛和酮重要的醛、酮4有机合成解题方法倒推法5有机化学有机化学第一节 醛、酮的结构、分类、构造异构和命名12醛、酮的结构醛、酮的结构醛、酮的分类醛、酮的分类3醛、酮的构造异构现象醛、酮的构造异构现象4醛、酮的命名醛、酮的命名有机化学有机化学一、醛、酮的结构有机化学有机化学二、醛、酮的分类有机化学有机化学三、醛、酮的构造异构现象 醛分子中，由于醛基总是位于碳链的链端，所以醛只有碳链异构体；而酮分子中，由于酮基位于碳链中间，除碳链异构外，还有酮基的位置异构。 具

2、有相同分子式 的饱和一元醛、酮互为不同系列的同分异构体，或者说互为官能团不同的构造异构体。有机化学有机化学四、醛、酮的命名1.1.普通命名法普通命名法 醛的普通命名法与醇相似，只需要将名称中的“醇”字改为“醛”字即可。 酮的普通命名法是按照酮基所连接的两个烃基命名。简单的烃基放在前，复杂的烃基放在后，末尾再加上“甲酮”两字。但烃基的“基”字和甲酮的“甲”字常省略。有机化学有机化学四、醛、酮的命名2.2.系统命名法系统命名法 选取含有官能团羰基的最长碳链作为主链，并从靠近羰基的一端开始编号。由于醛基总是位于链端，不需用数字标明它的位次。而酮基位于碳链中间，需要标明它的位次。主链上的支链，命名原则

3、与醇相同。 芳香醛、酮及脂环醛、酮的命名，一般把芳烃基及脂环基作取代基，命名原则同上。有机化学有机化学第二节 醛、酮的物理性质 有机化学有机化学第二节 醛、酮的物理性质 有机化学有机化学第三节 醛、酮的化学性质12羰基的加成反应羰基的加成反应a-a-氢原子的反应氢原子的反应3氧化反应及醛、酮的鉴别氧化反应及醛、酮的鉴别4还原反应还原反应5康尼查罗反应康尼查罗反应有机化学有机化学一、羰基的加成反应1.1.与氢氰酸加成与氢氰酸加成 在微量碱的催化下，醛、酮可与氢氰酸加成，生成氰醇。有机化学有机化学一、羰基的加成反应2.2.与亚硫酸氢钠加成与亚硫酸氢钠加成 醛、脂肪族甲基酮及低级环酮，与饱和亚硫酸氢

4、钠溶液发生加成反应，生成a-羟基磺酸钠无色结晶。有机化学有机化学一、羰基的加成反应3.3.与醇加成与醇加成 醛在干燥氯化氢存在下，与无水醇加成，生成半缩醛，半缩醛不稳定，容易分解成原来的醛和醇。但在酸性条件下，半缩醛可继续与另一分子醇失水，即得稳定的缩醛。有机化学有机化学一、羰基的加成反应4.4.与格氏试剂加成与格氏试剂加成（1）格氏试剂与甲醛作用，生成伯醇 有机化学有机化学一、羰基的加成反应（2）格氏试剂与其他醛作用，生成仲醇（3）格氏试剂与酮作用，生成叔醇 有机化学有机化学一、羰基的加成反应5.5.与氨衍生物的加成缩合与氨衍生物的加成缩合 有机化学有机化学二、a-氢原子的反应1.1.羟醛缩

5、合反应羟醛缩合反应 在稀碱催化下，具有a-氢原子的醛可自相加成。一分子醛的a-氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成 羟基醛的反应，称羟醛缩合反应，也称醇醛缩合反应。 有机化学有机化学二、a-氢原子的反应2.2.卤代与卤仿反应卤代与卤仿反应 醛、酮分子中的a-氢原子，在酸催化下易被卤素取代，产物为a-卤代醛、酮。 有机化学有机化学三、氧化反应及醛、酮的鉴别1.1.与托伦试剂反应与托伦试剂反应 托伦试剂即硝酸银的氨溶液，是将氨水加入硝酸银溶液中，直到生成的沉淀恰好溶解为止时的银氨配离子溶液。 托伦试剂与醛类共热时，醛被氧化成羧酸，在碱性介质中成羧酸盐，而银离子被还原成

6、金属银。 有机化学有机化学三、氧化反应及醛、酮的鉴别2.2.与斐林试剂反应与斐林试剂反应 硫酸铜溶液与酒石酸钾钠的碱溶液等体积混合，得到含有高价铜的蓝色配离子溶液，即斐林试剂。 配位的 为弱氧化剂，脂肪醛与斐林试剂反应时，配位的 把醛氧化成羧酸，本身被还原生成砖红色的 沉淀。 有机化学有机化学三、氧化反应及醛、酮的鉴别3.3.与品红醛试剂反应与品红醛试剂反应 品红醛试剂与醛类作用显紫红色，反应灵敏；酮类没有这种反应。因此，品红醛试剂试验是实验室检验醛类及鉴别醛、酮常用的简便方法。 醛类与品红醛试剂作用生成的紫红色溶液，若滴加几滴浓硫酸，紫色不消失的为甲醛，紫色褪去的为其他醛。 有机化学有机化学

7、四、还原反应1.1.还原成醇还原成醇 烯烃加氢可在低压和室温下进行，醛、酮则需在加压和加热下催化加氢，分别生成伯醇和仲醇。 有机化学有机化学四、还原反应2.2.还原成烃还原成烃 用锌汞齐和浓盐酸作还原剂，使羰基还原为亚甲基。这个方法叫做克莱门森还原法。 脂肪酮应用此法较少，但芳香酮却能顺利地还原，常用于合成直链烷基苯。 有机化学有机化学五、康尼查罗反应 不含a-氢的醛与浓碱共热，发生自身的氧化、还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原成醇。这个反应叫康尼查罗反应，也叫做歧化反应，或称自氧化还原反应。 若甲醛与其他不含a-氢的醛作用，一般是甲醛被氧化生成甲酸钠。 有机化学有机化学第四节 重

8、要的醛、酮12甲醛甲醛乙醛乙醛3苯甲醛苯甲醛4丙酮丙酮5环己酮环己酮有机化学有机化学一、甲醛 甲醛又称蚁醛，是一种重要的化工原料。工业上常用催化氧化法，将甲醇和空气的混合物在高温下通过银、铜或氧化铝等催化剂制取甲醛。 近年来，以天然气为原料，用控制氧化法制取甲醛。 有机化学有机化学一、甲醛（1）极易聚合（2）与氨反应 有机化学有机化学二、乙醛 乙醛在工业上主要由乙炔水合法和乙烯直接氧化法制备。 有机化学有机化学三、苯甲醛（1）甲苯控制氧化法有机化学有机化学三、苯甲醛（2）苯二氯甲烷水解法有机化学有机化学四、丙酮 丙酮是最简单且最重要的饱和酮。由于它的用量很大，因此，它的工业制法也很多。除由淀粉发酵、异丙醇氧化及异丙苯氧化法可制得丙酮外，随着石油工业的发展，也可由丙烯直接氧化制得。有机化学有机化学五、环己酮 环己酮是一种脂环族饱和酮。它在工业上以苯酚为原料，经催化加氢成环己醇，再经氧化或脱氢而制得。 近年来，开发了环己烷空气氧化制取环己酮的方法。有机化学有机化学第五节 有机合成解题方法“倒推法” 第一步