有机合成试题及答案

1、高二化学3.4练习卷（HGB）OHCH2CHCOOHNH21.有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：请回答下列问题：（1）A的分子式为 。O=CNHCH2CH2NHC=ONH2CHCOOH（2）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。1，3，5-三取代苯 遇氯化铁溶液发生显色反应氨基与苯环直接相连 属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。HOOCCHCHCOOH请

2、回答下列问题：（1）反应属于 反应（填反应类型），反应的反应条件是 （2）反应的目的是： 。（3）写出反应的化学方程式： 。（4）写出G的结构简式 。3（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。CCH2CH3拟从芳香烃 出发来合成M，其合成路线如下：已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。CCH2CH3 溴水 AB：C9H12O2 NaOH/H2O O2/CuD：C9H10O2E：C9H10O3 FM （1）根据分子结构模型写出M的结构简式 。（2）写出、反应类型分别为 、 。（3）D中含氧官能

3、团的名称为 ，E的结构简式 。 （4）写出反应的化学方程式（注明必要的条件） 。4建筑内墙涂料以聚乙烯醇（）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称_（只写两种）。（2）上述反应中原子利用率最高的反应是_（填序号）。（3）可以循环使用的原料是_（写结构简式）。（4）反应可看作_反应（填反应类型）。5有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。已知：请回答下列问题：（1）写出A、C的结构简式_、_。（2）是化合物B的一种同分

4、异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_种氢处于不同的化学环境。（3）指出A的有机反应类型_。（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式_。遇FeCl3溶液呈紫色；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。设置反应、的目的是_。写出反应的化学反应方程式_。G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_。6醛在一定条件下可以两分子加成：加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机

5、物的转化关系回答问题：（1）写出B、F的结构简式B：_；F：_。（2）物质A的核磁共振氢谱有 个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有 种。（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）_。取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应消去反应 聚合反应 酯化反应 水解反应（4）写出G与D反应生成H的化学方程式_。（5）F若与H2发生加反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_mol。7(10广州一模)化合物是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物也可通过图14所示方法合成：一定条件一定条件 一定条件 回答下列问题：（1）化合物的核磁共振氢谱显示其分子中含有种处于不同化学环

6、境的氢原子。（2）化合物的合成方法为：肉桂酸 A (CH3CO)2O CHCHCOOHCH3COOH ClSClOCHCHCOOH 化合物合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为11。反应物A的结构简式是，名称是 。（3）反应属于（填反应类型）。化合物和反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是_。（4）下列关于化合物的说法正确的是 （填序号）。a分子中有三个苯环 b难溶于水 c使酸性KMnO4溶液褪色 d与FeCl3发生显色反应8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。 (1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。 (2)下列有关丁香酚和香

7、草醛的说法正确的是 。 A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应 B.香草醛中OH能被酸性K2Cr2O7氧化 C.丁香酚和化合物I互为同分异构体 D. 1 mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应 (3)写出化合物香草醛的化学方程式 。 (4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是 。9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：（1）写出下列反应的条件：、；（2）C、F的结构简式分别为：C 、F ；（3）写出反应、的化

8、学方程式： ；（4）、两步反应能否互换，为什么？。（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有种。苯环上有3个取代基能发生银镜反应与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOHA浓硫酸CBE浓硫酸CH2=CH2C4H4O4C5H8O3聚合KMnO4/H+DBr2/CCl4NaOH/H2O10（10深圳一模）（13分）化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水退色。回答下列问题：（1）指出反应类型： ； 。（2）E的结构简式为： 。（3）写出、转化的化学方程式： ； 。11.(佛山一模)氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下： （1）氢化阿托醛被氧

9、化后的含氧官能团的名称是 。 （2）在合成路线上的反应类型分别为 。 （3）反应发生的条件是 。 （4）由 反应的化学方程式为 。（5）1mol氢化阿托醛最多可和_mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成_molAg。（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为 。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。12.(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：（1）C的结构简式为_。（2）反应、的反应类型为_，_。（

10、3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项） 。13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。已知吡啶（ ）与苯环性质相似。请回答下列问题：（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是A.能与金属钠反应 B. 能发生消去反应C.能发生银镜反应 D. 能使石蕊试液变红E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOHF. 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式： + H2O + （3） 与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为 ；它

11、与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 。14（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质： 如： AF是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：A（1）在一定条件下，经反应后，生成C和D，C的分子式为 ，反应的类型为 。（2）反应的化学方程式为 .（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。

12、（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 。3.4有机合成答案1.（1）C9H11NO3 （2分）OHCH2CHCOOHNH2+ 2NaOHONaCH2CHCOONaNH2+ 2H2O一定条件 （2） CHNHCCNHCHO O OHHO（3） （4分）（4）（各2分，6分）NH2COOCH2CH3HONH2CH2COOCH3HONH2CH2CH2OOCHHONH2CH2OOCHCH3HONH2OOCCH2CH3HONH2CHOOCCHHOCH3（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯

13、、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。）2.（1）加成反应 NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）（2）防止双键被氧化（3）CH2CHCH2BrHBrCH2BrCH2CH2Br（4）CCH2COOCH3 3.（1） （3分）CCOOHOHCH3（2）取代反应、消去反应（4分）（3）醛基、羟基（2分） （3分）CCH2COOCH3CCH2COOH+ CH3OH 浓硫酸+ H2O（4） 4（1）碳碳双键，酯基 （2） （3）CH3COOH （4）取代（或水解）5（1）、（2）2（3）取代反应（4）、（5）保护目标物中的碳碳双键6（1）(每空2分)（2）(2分)（3）4；4(每空2分)（4）(3分)

14、（5）5 (2分)7.（1）4（3分）（2）CHO（2分），苯甲醛（2分）（3）取代反应（2分），（3分）（4）b、c、d（3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）8(1)醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）(2) ABC（4分）(3) （4分）(4)（4分）9.（1）光照(2分) 、 Cu 加热(2分)（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可）（2） （2分） （2分)（3） (2分) (2分)（4）不能 ，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。 (2分)（5）6 (2分)10.（1）加成反应(2分)、氧化反应 (2分)（2） (3分)a（3）CH2Br- CH2Br +2NaOH HOCH2- CH2OH + 2NaBr (3分)COOH CH2OH COOCH2 COOH CH2OH COOCH2+2H2O浓硫酸加热+ (3分)11.（1）羧基（2分） （2）消去反应 加成反应（各1分共2分） （3）NaOH溶液加热（2分） （4） （2分）（5）4 ； 2 （6）CH3COOH ； 612.（1）加成反应消去反