《天然药化》ppt课件

1、类类H+/OH-一、主要化合物的根本骨架及构造特征一、主要化合物的根本骨架及构造特征OO12345678OO12345678910OO123456781234561、酸性化合物、酸性化合物ABCD1246710111214151617313强心苷强心苷甾体皂苷甾体皂苷三萜皂苷三萜皂苷NCH3托托品品烷烷基基本本骨骨架架生物碱类生物碱类2、中性化合物、中性化合物3、碱性化合物、碱性化合物二、理化性质二、理化性质 1、性状、性状 共性：苷元通常以结晶方式存在，共性：苷元通常以结晶方式存在， 苷类以无定形粉末存在。苷类以无定形粉末存在。 2、颜色、颜色 2.1共性共性 有色化合物：醌类、黄酮类有色化

2、合物：醌类、黄酮类 醌：由助色团决议醌：由助色团决议 黄酮：由助色团及交叉共轭体系决议黄酮：由助色团及交叉共轭体系决议n 无色化合物无色化合物n香豆素、萜类、甾体、生物碱通常无色。香豆素、萜类、甾体、生物碱通常无色。n 2.2 特性特性n 生物碱仅少数具有高度共轭体系的显色，生物碱仅少数具有高度共轭体系的显色，如小檗碱显黄色等。如小檗碱显黄色等。n 3、旋光性、旋光性n 有旋光性的化合物有旋光性的化合物n 部分黄酮类、一切黄酮苷、二氢黄酮部分黄酮类、一切黄酮苷、二氢黄酮醇、黄烷醇；生物碱类醇、黄烷醇；生物碱类 4、升华性及挥发性、升华性及挥发性 挥发油、挥发油、 苯醌及萘醌类、小分子香豆素苯醌

3、及萘醌类、小分子香豆素等等 5、溶解度、溶解度共性：游离态多亲脂，结合态多亲水。共性：游离态多亲脂，结合态多亲水。特性：二氢黄酮醇类，亲水。特性：二氢黄酮醇类，亲水。 6、酸碱性、酸碱性酸性：香豆素、蒽醌、黄酮酸性：香豆素、蒽醌、黄酮碱性：生物碱碱性：生物碱1酸性大小比较：黄酮、蒽醌酸性大小比较：黄酮、蒽醌酸性产生缘由：酸性产生缘由： 构造中多具有构造中多具有Ar-OH，且数目和位置，且数目和位置不同。不同。原理：能否符合插烯规那么原理：能否符合插烯规那么p蒽醌酸性强弱顺序蒽醌酸性强弱顺序p 含含COOH含含2个以上个以上-OH含一含一个个-OHp含含2个个-OH含含1个个-OHp黄酮类酸性强

4、弱顺序黄酮类酸性强弱顺序p 7，4-二二OH7，或，或4-OH普通酚普通酚-OHp5-OH 2碱性碱性黄酮黄酮 -吡喃酮环上吡喃酮环上1位氧原子，有未共用位氧原子，有未共用电子对，显弱碱性，但成盐不稳定。电子对，显弱碱性，但成盐不稳定。生物碱碱性大小比较生物碱碱性大小比较 7、常见的颜色反响、常见的颜色反响 1香豆素香豆素 异羟肟酸铁反响、酚羟基反响、异羟肟酸铁反响、酚羟基反响、Gibbs和和Emerson反响反响 2醌类醌类A、苯醌及萘醌的鉴别、苯醌及萘醌的鉴别 无色亚甲蓝反响、活性次甲基反响无色亚甲蓝反响、活性次甲基反响B、羟基蒽醌、羟基蒽醌 Borntragers反响、与金属离子镁盐反响

5、、与金属离子镁盐反响反响C、适宜一切醌类的：、适宜一切醌类的：Feigl反响反响 3黄酮类黄酮类1、多数黄酮均显色：、多数黄酮均显色：HCl-Mg2、鉴别二氢黄酮：、鉴别二氢黄酮：NaBH4、醋酸镁甲醇、醋酸镁甲醇、OH-3、含邻二酚羟基：铅盐、氯化锶、含邻二酚羟基：铅盐、氯化锶4、5-OH的鉴别：铅盐、锆盐的鉴别：铅盐、锆盐-枸橼酸、硼枸橼酸、硼酸酸5、3-OH黄酮的鉴别：铅盐、锆盐黄酮的鉴别：铅盐、锆盐-枸橼酸枸橼酸 4三萜、甾体、强心苷三萜、甾体、强心苷p 母核母核p 1.Liebermann-burchard反响反响 p 2.Salkowski反响反响 p 3. 三氯乙酸反响三氯乙酸反

6、响p 4.三氯化锑或五氯化锑反响三氯化锑或五氯化锑反响 p强心苷：不饱和侧链、去氧糖强心苷：不饱和侧链、去氧糖 5生物碱生物碱u生物碱沉淀反响生物碱沉淀反响u留意沉淀反响条件及特殊类型生物碱麻黄碱留意沉淀反响条件及特殊类型生物碱麻黄碱u显色反响显色反响 8、常用提取分别方法、常用提取分别方法一、分析构造特点，选择适宜的提取分一、分析构造特点，选择适宜的提取分别方法。乙醇为常用提取溶剂。别方法。乙醇为常用提取溶剂。二、主要的分别精制方法二、主要的分别精制方法一溶解度差别一溶解度差别1、水、水/醇：除多糖、蛋白质等醇：除多糖、蛋白质等2、醇、醇/水：除树脂、叶绿素等水：除树脂、叶绿素等3、碱、碱/

7、酸法酸法 4、铅盐法、铅盐法l碱碱/酸法：蒽醌、黄酮、香豆素酸法：蒽醌、黄酮、香豆素l运用：蒽醌、黄酮的分别纯化，采用碱提运用：蒽醌、黄酮的分别纯化，采用碱提酸沉法酸沉法 pH梯度萃取法梯度萃取法l蒽醌蒽醌l含含COOH含含2个以上个以上-OH含一个含一个-OH含含2个个-OH含含1个个-OHl5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOHl黄酮黄酮l5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH5%NaOHl铅盐法主用于酸性物质的纯化铅盐法主用于酸性物质的纯化lA、运用于蒽醌苷类纯化、运用于蒽醌苷类纯化lB、运用于黄酮类含邻二酚羟基的纯化、运用于黄酮类含邻二酚羟基的纯化lC、三萜皂苷纯化、三萜皂苷纯化l 甾体皂苷与碱式醋酸铅生成沉淀甾体皂苷与碱式醋酸铅生成沉淀酸酸/碱法：生物碱提取碱法：生物碱提取 留意脂溶性生物碱提取方法及水溶性留意脂溶性生物碱提取方法及水溶性生物碱提取方法；生物碱提取方法；留意提取总生物碱的方法。留意提取总生物碱的方法。 二色谱分别法二色谱分别法操作方式：薄层色谱、纸色谱、柱色谱操作方式：薄层色谱、纸色谱、柱色谱法。法。分别原理：吸附色谱、分配色谱、凝胶分别原理：吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、离子交换色谱。色谱、离子交换色谱。对天然药物化学成分的普通研讨过程对天然药物