核磁共振H 谱图解析与结构确定PPT学习教案

1、会计学1核磁共振核磁共振H 谱图解析与结构确定谱图解析与结构确定（1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，类， 多少种；多少种；（2）峰的强度）峰的强度(面积面积)：每类质子的数目：每类质子的数目(相对相对)， 多少个；多少个；（3）峰的位移）峰的位移( )：每类质子所处的化学环境，每类质子所处的化学环境， 化合物中位置；化合物中位置；（4）峰的裂分数：）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数；相邻碳原子上质子数；（5）偶合常数）偶合常数(J)：确定化合物构型确定化合物构型。不足之处不足之处：仅能确定质子（氢谱）。：仅能确定质子（氢谱）。第1页/共18页 1H

2、NMR图谱的解析大体程序为：图谱的解析大体程序为：（1）首先注意检查TMS信号是否正常；（2）根据积分曲线算出各个信号对应的H数；（3）解释低磁场处（1016）出现的COOH及具有分子内氢键缔合的OH基信号；（4）参考化学位移、小峰数目及偶合常数，解释低级偶合系统；（5）解释芳香氢核信号及高级偶合系统；（6）对推测出的结构，结合化学法或利用UV、IR、MS等提供的信息进行确定。第2页/共18页6个质子处个质子处于完全相同于完全相同的化学环境的化学环境，单峰。，单峰。没有直接与没有直接与吸电子基团吸电子基团（或元素）（或元素）相连，在高相连，在高场出现。场出现。1. 1. 谱图解析谱图解析第3页

3、/共18页 质子质子a与质子与质子b所处的化学环境所处的化学环境不同，两个单峰不同，两个单峰。单峰：没有相邻单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子（或相邻碳原子无质子）碳原子无质子） 质子质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子峰在低场（相对与质子a ）出现。）出现。 质子质子b也受其影响，峰也向低场位移。也受其影响，峰也向低场位移。第4页/共18页裂分与位移裂分与位移第5页/共18页苯环上的质子在低场出现。为什么？苯环上的质子在低场出现。为什么？为什么为什么1H比比6H的化学位移大？的化学位移大？第6页/共18页第7页/共18页522

4、3化合物化合物 C10H12O28 7 6 5 4 3 2 1 0第8页/共18页正确结构：正确结构：u=1+10+1/2(-12)=5, u=1+n4 + 1/2(n3-n1) 单峰三个氢，单峰三个氢，CH3峰峰 结构中有氧原子，可能具有：结构中有氧原子，可能具有：COCH3芳环上氢，单峰烷基单取代芳环上氢，单峰烷基单取代CH2CH2OCOCH3abc 和和三重峰和三重峰三重峰和三重峰 OCH2CH2相互偶合峰相互偶合峰 第9页/共18页9C7H16O3，推断其结构推断其结构61第10页/共18页C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0 u=1+n4 + 1/2(n3-n1)a. 和

5、和 1.37 四重峰和三重峰四重峰和三重峰 CH2CH3相互偶合峰相互偶合峰 b. 含有含有OCH2结构结构结构中有三个氧原子，可能具有结构中有三个氧原子，可能具有(OCH2)3c. 上氢吸收峰，低场与电负性基团相连上氢吸收峰，低场与电负性基团相连HCOOOCH2CH3CH2CH3CH2CH3正确结构：正确结构：第11页/共18页 化合物化合物 C10H12O2，推断结推断结构构5H2H2H3H第12页/共18页 化合物化合物 C10H12O2，u=1+10+1/2(-12)=51) 和和 1.2CH2CH3相互偶合峰相互偶合峰2) 芳环上氢，单峰烷基单取代芳环上氢，单峰烷基单取代3) 5.2

6、1CH2上氢，低场与电负性基团相连上氢，低场与电负性基团相连COCH2O CH2CH3CH2OCOCH2CH3ababAB哪个正确?正确：B为什么?第13页/共18页化合物化合物 C8H8O2，推断其结构推断其结构987654310第14页/共18页化合物化合物 C8H8O2，u=1+8+1/2(-8)=57-8芳环上氢，四个峰对位取代芳环上氢，四个峰对位取代醛基上醛基上上氢，低场上氢，低场正确结构：正确结构：COHH3COCOH 3.87 CH3峰，向低场位移峰，向低场位移,与电负性基团相连与电负性基团相连第15页/共18页1700cm-1, C=0, 醛醛,酮酮3000 cm-1, -C-H 饱和烃饱和烃两种质子两种质子 1：3或或3：9-CH3 ：-C(CH3)3无裂分，无相邻质子无裂分，无相邻质子第16页/共18页1700cm-1, C=0, 醛醛,酮，排除羧酸，醇，酚酮，排除羧酸，醇，酚3000 cm-1, -C-H 饱和烃，无芳环饱和烃，无芳环( 1) 三种质子三种质子 4：4：(2) 裂分，有相邻质子；裂分，有相邻质子；(3) =1.3(6H) 两个两个 CH3 裂分为