第三章脂类和生物膜化学

1、脂类和生物膜化学(Lipids and membranes)脂质的概念、分类、功能三酰甘油磷脂类固醇类蜡生物膜膜生物工程l脂肪酸的（实际或可能的）衍生物及其脂肪酸的（实际或可能的）衍生物及其密切有关的物质。密切有关的物质。l不溶于水，易不溶于水，易溶于乙醚、氯溶于乙醚、氯仿、苯等非极仿、苯等非极性溶剂中。性溶剂中。分类分类（1 1）简单脂质：脂肪酸与醇类形成的酯。）简单脂质：脂肪酸与醇类形成的酯。 脂肪、蜡脂肪、蜡（2 2）复合脂质：）复合脂质： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 硫脂：硫脂：（3 3）衍生脂质：脂肪酸及其衍生物）衍生脂

2、质：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等甘油、鞘氨醇、高级醇等 固醇类固醇类 萜类萜类 脂溶性维生素脂溶性维生素l机体代谢燃料和储能形式；机体代谢燃料和储能形式；l生物膜的重要组分；生物膜的重要组分；l与细胞识别、种特异性、组织免疫与细胞识别、种特异性、组织免疫等密切相关。等密切相关。l具营养、代谢及调节功能；具营养、代谢及调节功能；l保护、保温作用；保护、保温作用；l1 1分子甘油和分子甘油和3 3分分子脂肪酸结合成子脂肪酸结合成的酯，又称脂肪的酯，又称脂肪。l二酰甘油；二酰甘油；l单酰甘油；单酰甘油； 1 1、按脂肪酸种类分：、按脂肪酸种类分：l饱和脂肪酸构成的酯；饱和脂肪酸构成的酯；

3、 如：软脂酸如：软脂酸(16C)(16C)、 硬脂酸硬脂酸(18C)(18C)。l不饱和脂肪酸构成的酯；不饱和脂肪酸构成的酯； 如：油酸、亚油酸。如：油酸、亚油酸。l必需脂肪酸必需脂肪酸 essential fatty acidsessential fatty acidsl不饱和脂肪酸中的不饱和脂肪酸中的亚油酸亚油酸、亚麻酸，保持、亚麻酸，保持人体正常生长和健康所必需的，而且只能人体正常生长和健康所必需的，而且只能从食物中摄取。从食物中摄取。l1 1、是细胞膜的重要成份。、是细胞膜的重要成份。 l2 2、亚油酸是合成前列腺素的前体。、亚油酸是合成前列腺素的前体。 l3 3、与胆固醇的代谢有关。

4、、与胆固醇的代谢有关。 l4 4、影响人的记忆力。、影响人的记忆力。 l1 1、一般为、一般为偶数碳原子偶数碳原子l2 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式双键为顺式l3 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性l4 4、动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达、动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6 6个；个；细菌中还含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；细菌中还含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、酮基等植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、酮基等l5 5、脂肪酸分子的、脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂碳链

5、越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低l反式脂肪酸又称氢化脂肪酸，是正常的植物油加氢，其性质类似反式脂肪酸又称氢化脂肪酸，是正常的植物油加氢，其性质类似于饱和脂肪酸。于饱和脂肪酸。l形成：形成：l天然脂肪酸主要是顺型，当被氢化的时候天然脂肪酸主要是顺型，当被氢化的时候,构型会发生变化，天构型会发生变化，天然油脂中的顺式脂肪酸的一部分转化成反式脂肪酸。然油脂中的顺式脂肪酸的一部分转化成反式脂肪酸。不饱和脂不饱和脂肪酸变成部分饱和肪酸变成部分饱和,尽管保持原有的不饱和度。另外，油脂长时尽管保持原有的不饱和度。另外，油脂长时间高温加热

6、，也会发生构型变化，产生反式脂肪酸。间高温加热，也会发生构型变化，产生反式脂肪酸。l优点：优点：l反式脂肪酸比较稳定，不易氧化变质，便于保存。而且可让食物反式脂肪酸比较稳定，不易氧化变质，便于保存。而且可让食物更酥脆，不易变黑，卖相好。因此受到许多食品业者采用，一些更酥脆，不易变黑，卖相好。因此受到许多食品业者采用，一些须油炸、烘烤、酥制的食物例如炸鸡、薯条、饼干、洋芋片、派须油炸、烘烤、酥制的食物例如炸鸡、薯条、饼干、洋芋片、派饼、苏打饼、微波加热爆米花及人造奶油等都会使用。饼、苏打饼、微波加热爆米花及人造奶油等都会使用。l反式脂肪酸的名称不一，一般都在商品包装上标注为反式脂肪酸的名称不一，

7、一般都在商品包装上标注为“氢化植物氢化植物油油”、“植物起酥油植物起酥油”、“人造黄油人造黄油”、“人造奶油人造奶油”、“植物植物奶油奶油”、“麦淇淋麦淇淋”、“起酥油起酥油”或或“植脂末植脂末”，其中都可能含，其中都可能含有反式脂肪酸。有反式脂肪酸。反式脂肪酸危害反式脂肪酸危害 第一，促进动脉硬化作用。研究人员经过大量研究发现，含有丰富反式第一，促进动脉硬化作用。研究人员经过大量研究发现，含有丰富反式脂肪酸的脂肪表现出能促进动脉硬化作用。具体表现在反式脂肪酸在提高低脂肪酸的脂肪表现出能促进动脉硬化作用。具体表现在反式脂肪酸在提高低密度脂蛋白胆固醇水平的程度与饱和脂肪酸相似；此外，反式脂肪酸会

8、降低密度脂蛋白胆固醇水平的程度与饱和脂肪酸相似；此外，反式脂肪酸会降低高密度脂蛋白胆固醇水平，这说明反式脂肪酸比饱和脂肪酸更有害。高密度脂蛋白胆固醇水平，这说明反式脂肪酸比饱和脂肪酸更有害。 第二，由于反式脂肪酸具有增加血液黏稠度和凝聚力的作用，从而极容第二，由于反式脂肪酸具有增加血液黏稠度和凝聚力的作用，从而极容易导致血栓形成。实验证明，摄食占热量易导致血栓形成。实验证明，摄食占热量6%6%的反式脂肪酸人群的全血凝集的反式脂肪酸人群的全血凝集程度比摄食占热能程度比摄食占热能2%2%的反式脂肪酸人群有所增加，从而证明反式脂肪酸使的反式脂肪酸人群有所增加，从而证明反式脂肪酸使人容易产生血栓。人容

9、易产生血栓。 第三，影响生长发育。由于反式脂肪酸能通过胎盘直接转运给胎儿，因第三，影响生长发育。由于反式脂肪酸能通过胎盘直接转运给胎儿，因此，母乳喂养的婴幼儿都会因其母亲摄入人造黄油使婴幼儿被动摄入反式脂此，母乳喂养的婴幼儿都会因其母亲摄入人造黄油使婴幼儿被动摄入反式脂肪酸。实验证明，反式脂肪酸使胎儿和新生儿比成人更容易患上必需脂肪缺肪酸。实验证明，反式脂肪酸使胎儿和新生儿比成人更容易患上必需脂肪缺乏症，从而影响生长发育；同时，反式脂肪酸能对中枢神经系统的发育产生乏症，从而影响生长发育；同时，反式脂肪酸能对中枢神经系统的发育产生不良影响，抑制前列腺素的合成，干扰婴儿正常的生长发育。不良影响，抑

10、制前列腺素的合成，干扰婴儿正常的生长发育。l常温下为固态脂；如：动物脂肪。l常温下为液态油；如：大多数植物油。（二）性质：1、水解和皂化 皂化值：皂化值：完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数。 酸价（酸败程度）酸价（酸败程度） ：中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。2 2、氢化和碘化；、氢化和碘化；碘值（不饱和键的多少）碘值（不饱和键的多少） 100100克油脂吸收碘的克数。克油脂吸收碘的克数。 3 3、氧化与酸败、氧化与酸败 天然油脂暴露在空气中会发生自动氧化作用，天然油脂暴露在空气中会发生自动氧化作用，发生酸臭和口味变苦的现象酸败。发生酸臭和口味变苦的现象酸败。 能量储存和膳食

11、脂肪能量储存和膳食脂肪（四）应用：（四）应用：l溶剂；溶剂；l表面活性物质：去垢剂、表面活性物质：去垢剂、 发酵工业消泡剂等。发酵工业消泡剂等。( (一一) ) 甘油磷脂类甘油磷脂类组成：组成： 磷酸化的头部磷酸化的头部 + + 三碳的甘油骨架三碳的甘油骨架 + + 两条脂肪酸链两条脂肪酸链是生物膜的主要组分是生物膜的主要组分重要的磷脂：重要的磷脂：l磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱 卵磷脂卵磷脂l磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺 脑磷脂脑磷脂l磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸l磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇l心磷脂心磷脂1 1）脂溶性；）脂溶性；2 2）分子中不饱和脂肪酸易氧化；）分子中不饱和脂肪酸易氧化；3) 3) 双亲性双亲

12、性乳化乳化l鞘磷脂的基鞘磷脂的基本骨架是本骨架是 鞘氨醇鞘氨醇 十八碳胺基十八碳胺基二醇二醇l神经酰胺神经酰胺鞘氨醇鞘氨醇+ +脂肪酸脂肪酸酰胺键酰胺键磷酸化的头部磷酸化的头部（胆碱或乙醇（胆碱或乙醇胺），胺），碳氢链碳氢链一条来自鞘氨一条来自鞘氨醇、另一条来醇、另一条来源于脂肪酸。源于脂肪酸。l主要功能：主要功能：1 1）膜的组分；）膜的组分；2 2）作为激素）作为激素起代谢调节作用；起代谢调节作用；3 3）作为乳化剂）作为乳化剂胆汁盐的前体、帮助脂胆汁盐的前体、帮助脂类的消化吸收；类的消化吸收；4 4）维生素的组分；）维生素的组分；5 5）有抗炎作用；）有抗炎作用；上一页下一页返回上一页下

13、一页返回胆固醇睾酮雄性激素雌激素1、肾上腺皮质激素2、性激素l高级一元醇与高级脂肪酸所成的酯.保护作用；保护作用；物质运输；物质运输；方式方式？信息传递；信息传递；细胞识别。细胞识别。l磷脂；磷脂；l糖脂；糖脂；l胆固醇组成。胆固醇组成。性质性质l具两亲性、具两亲性、l不对称性、不对称性、l流动性。流动性。1 1）膜内在蛋白：）膜内在蛋白： 与脂双层的疏水核心紧密与脂双层的疏水核心紧密相连；相连；跨膜或不跨膜；在跨膜或不跨膜；在膜内不对称分布。膜内不对称分布。 内在蛋白只能作旋转和内在蛋白只能作旋转和侧向运动。侧向运动。 2 2）膜周边蛋白：）膜周边蛋白： 分布在分布在膜内或外表面膜内或外表面

14、。 在膜内表面，形成网状在膜内表面，形成网状 的细胞骨架。的细胞骨架。l覆盖在覆盖在膜外表面膜外表面，有些可连在脂质上如，有些可连在脂质上如鞘糖脂鞘糖脂，也可连在膜蛋白的多肽链上。，也可连在膜蛋白的多肽链上。l功能功能: : 起保护作用；起保护作用； 细胞间的识别；细胞间的识别； 维持膜的不对称。维持膜的不对称。 硫酸脑苷脂l生物膜的结构是生物膜的结构是流动镶嵌模型流动镶嵌模型（1972，SingerS.J）l1 1、膜结构的、膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层连续主体是极性的脂质双分子层，脂双层，脂双层中的脂类既是内在蛋白的溶剂，也是物质通透屏障；中的脂类既是内在蛋白的溶剂，也是物质通透屏障；l2 2、膜脂与特定的、膜脂与特定的膜蛋白膜蛋白专一的相互作用，专一的相互作用，膜蛋白穿入膜蛋白穿入膜的任一边或跨膜完全伸展；膜的任一边或跨膜完全伸展；l3 3、脂双分子层具有、脂双分子层具有流动性流动性，膜是，膜是不对称的不对称的，膜蛋白可，膜蛋白可以做侧向扩散，但一般不能从膜的一侧翻转到另一侧；以做侧向扩散，但一般不能从膜的一侧翻转到另一侧；l4 4、双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组