烯烃和炔烃化学性质资料讲解

1、第一页，共20页。第第1 1章有机化合物的结构与性质章有机化合物的结构与性质(xngzh) (xngzh) 烃烃第三节第三节 烃（第三课时烃（第三课时 烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质(xngzh)(xngzh)）济南一中济南一中 燕校龙燕校龙 第二页，共20页。交流研讨一交流研讨一 第三页，共20页。平面平面(pngmin)形形空间空间结构结构碳碳双键碳碳双键(shun jin)不饱和键不饱和键官能团官能团HCCH CH2=CH2类别类别(libi)乙烯和乙炔的结构、性质对比乙烯和乙炔的结构、性质对比碳碳叁键碳碳叁键不饱和键不饱和键直线形直线形乙炔是否乙炔是否有类似乙有类似乙烯的烯的

2、化学化学性质呢？性质呢？通入到通入到紫色的酸性紫色的酸性KMnO4溶液溶液通入到通入到Br2的的CCl4溶液溶液溶液紫色退去溶液紫色退去溶液的黄色溶液的黄色退去退去第四页，共20页。 CH2=CH2HCCH与与Br2的反应的反应(fnyng)与与KMnO4的反应的反应(fnyng)与与HCl的的反应反应(fnyng)交流研讨二交流研讨二 CH2=CH2+Br2 Br Br CH2CH2 CH2=CH2 CO2+H2O酸性酸性KMnO4溶液溶液 CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂HCCH+Br2HC=CH Br Br酸性酸性KMnO4溶液溶液HCCH CO2+H2O CH2=C

3、HClHCCH+HCl催化剂催化剂HCCH+2Br2HC-CH Br Br Br Br酸性酸性KMnO4溶液溶液HCCH CO2+H2O CH2=CHClHCCH+HCl催化剂催化剂 实验表明乙炔的化学性质和乙烯相似，试从结构的实验表明乙炔的化学性质和乙烯相似，试从结构的角度分析其化学性质相似的原因并试着完成下表中乙炔角度分析其化学性质相似的原因并试着完成下表中乙炔发生反应的方程式。发生反应的方程式。 第五页，共20页。交流研讨三交流研讨三 类比乙烯，从结构类比乙烯，从结构(jigu)的角度分析并推测丙的角度分析并推测丙烯烯（CH2=CHCH3）会具有哪些化学性质？）会具有哪些化学性质？同学间

4、合作交流：同学间合作交流：写出丙写出丙烯和烯和H2、Br2、HCl的加的加成反应式。成反应式。 试着写出丙烯和试着写出丙烯和H2、Br2、HCl的加成反应式。的加成反应式。第六页，共20页。CH3CH=CH2 + Br2CH3CHBrCH2Br1,2-二溴丙烷二溴丙烷CH3CH=CH2 + H2CH3CH2CH3催化剂催化剂丙烯的加成丙烯的加成 碳碳双键的加氢反应在工业上和研究工作中都有重要(zhngyo)的意义。工业上可将植物油催化氢化，从而获得固态的黄油状物质人造黄油。第七页，共20页。 1870年俄国化学家马尔科夫年俄国化学家马尔科夫尼科夫经过大量的化学实验尼科夫经过大量的化学实验(sh

5、yn)发现：当不对称烯烃与发现：当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常卤化氢发生加成反应时，通常“卤卤化氢中的化氢中的H更多的加到烯烃中含更多的加到烯烃中含氢多的不饱和碳原子一侧氢多的不饱和碳原子一侧”。此加。此加成原则即是有机化学上有名的马成原则即是有机化学上有名的马尔科夫尼科夫规则（简称马氏规尔科夫尼科夫规则（简称马氏规则）。则）。史海泛舟史海泛舟 （马尔科夫尼科夫，（马尔科夫尼科夫，1837-1904）+H-ClCH2-CH2-CH3CH2=CH-CH3 ClH-ClCH3-CH-CH3CH2=CH-CH3 Cl+催化剂催化剂催化剂催化剂主要产物主要产物第八页，共20页。 乙烯使酸性乙

6、烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色(tu s)，试，试从结构角度分析其反应的原理？从结构角度分析其反应的原理？小组成员头脑风暴：小组成员头脑风暴：1.酸性高锰酸钾溶液具有什么性酸性高锰酸钾溶液具有什么性质？乙烯在此过程中发生了什么质？乙烯在此过程中发生了什么变化？变化？2.从结构从结构(jigu)的角度分析乙的角度分析乙烯如何变成烯如何变成CO2和和H2O?交流研讨四交流研讨四第九页，共20页。加氧氧化加氧氧化加氧氧化加氧氧化HOCOHOHOCOHO教师点拨教师点拨 乙烯与酸性乙烯与酸性KMnO4溶液反应被溶液反应被氧化的部分氧化的部分(b fen)与氧化产物的对应关系与氧化产物的对应关系高锰

7、酸钾高锰酸钾(o mn sun ji)CH2=CH2双键双键(shun jin)断开断开HCHHCHOOOOOOCO2CO2第十页，共20页。加氧氧化加氧氧化加氧氧化加氧氧化HOCOHOOCH3COHCO高锰酸钾高锰酸钾(o mn sun ji)CH2=CHCH3HCHCH3CHOOOOO更上层楼更上层楼若是若是2-甲基甲基-2-丁烯通入酸丁烯通入酸性性KMnO4溶液中，被氧溶液中，被氧化的产物化的产物(chnw)又是又是什么物质？什么物质？举一反三举一反三 丙烯被酸性丙烯被酸性KMnO4溶液溶液(rngy)氧化得到的氧化得到的氧化产物是什么？氧化产物是什么？第十一页，共20页。OCH3COH

8、 某烯烃的化学式为某烯烃的化学式为C5H10,它被酸性它被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化(ynghu)为为CH3COOH和和CH3CH2COOH,推测该烯烃的结构。推测该烯烃的结构。被氧化被氧化(ynghu)前前CH3CH=CH3CH2COHO被氧化前被氧化前CH3CH2CH=CH3CH2CH=CHCH3逆向思维逆向思维 第十二页，共20页。1.动画演示的反应属于什么反应类型？动画演示的反应属于什么反应类型？2.含有何类官能团的有机物能发生此类反应？含有何类官能团的有机物能发生此类反应？交流研讨五交流研讨五3.你能分别写出丙烯你能分别写出丙烯(bn x)、乙炔的加成聚合反应式吗？、乙炔的加成聚

9、合反应式吗？第十三页，共20页。nCH2=CHCH3 CH2-CHnCH3引发剂引发剂 单体单体聚聚合合度度nHCCH引发剂引发剂CH=CHn 聚乙炔导电塑料聚乙炔导电塑料 链节链节第十四页，共20页。性质性质(xngzh)决定用途决定用途制备有机制备有机导体材料导体材料增长或缩短增长或缩短碳链碳链合成塑料、合成塑料、合成橡胶合成橡胶合成卤代烃、合成卤代烃、酮、羧酸等有酮、羧酸等有机化合物机化合物鉴别烯烃和烷鉴别烯烃和烷烃、炔烃和烃、炔烃和烷烃烷烃植物油的植物油的催化氢化催化氢化烯烃、炔烃的烯烃、炔烃的化学性质化学性质第十五页，共20页。第十六页，共20页。 课课 堂堂 总总 结结乙炔的加成乙

10、炔的加成乙炔的氧化乙炔的氧化乙炔的加成聚合乙炔的加成聚合炔烃的化学性质炔烃的化学性质炔烃的用途炔烃的用途乙烯的结构乙烯的结构及性质及性质 丙烯的加成丙烯的加成丙烯的氧化丙烯的氧化丙烯的加成聚合丙烯的加成聚合烯烃的化学性质烯烃的化学性质烯烃的用途烯烃的用途结构决定性质结构决定性质 性质反映结构性质反映结构性质决定用途性质决定用途 用途反映性质用途反映性质烯烃、炔烃都有不饱烯烃、炔烃都有不饱和键，易于加成，容和键，易于加成，容易氧化，在有机合成易氧化，在有机合成中应用广泛。中应用广泛。第十七页，共20页。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化

11、剂催化剂 CH2 CH Cln检测练习检测练习1: 乙炔是一种重要的基本有机原料，乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备聚氯乙烯可以用来制备聚氯乙烯(j l y x),请写出乙炔请写出乙炔制取聚氯乙烯制取聚氯乙烯(j l y x)（PVC）的化学反应）的化学反应方程式。方程式。课堂检测课堂检测第十八页，共20页。检测检测(jin c)练习练习2：某气态烃：某气态烃1mol能与能与2mol HCl完全完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被加成，加成产物分子上的氢原子又可被6mol Cl2取代取代，则气态烃可能是，则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C课堂检测课堂检测课外课外(kwi)拓展：通过课堂拓展：通过课堂