有机反应和合成材料

1、有机反应有机反应有机反应类型有机反应类型v有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应， 有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/ /有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反应磺化反应 *醇醇 醇醇脱水反应脱水反应*醇醇 HX取代反应取代反应酸酸 醇醇 酯化反应酯化反应酯酯 酸

2、溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应 有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应v和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热v和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下条件下v不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生加成时可能产生两种产物两种产物v醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而加成，而羧基和酯的羧基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反

3、应v若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定择地进行，看信息而定有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应v说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳相邻与所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或X X所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧

4、化的醇注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加加热热有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应v原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢 v包括：包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化（燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化醇是去氢氧化） 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl

5、，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O）有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应v说明：说明：有机物一般有机物一般都都可以发生氧化反应，此过程发可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应v原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧 v包括包括：烯、炔、苯

6、环、醛、油脂等和氢气加成，：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺）v说明说明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是反应是针对针对有机物有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应v类型（类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈

7、、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的含有双键的不同单体间的共聚共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应v说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC的化合物的化合物链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成产物中仅有高聚物，无其

8、它小分子，但生成的高聚物因的高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法由加聚产物判断单体的方法有机反应类型有机反应类型缩聚反应（略）缩聚反应（略）v类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应v说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小

9、分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则等，则该高分子是缩聚反应的产物该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：判断缩聚反应的单体（水解法）：v先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚v解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子或氮也按此法接上羟基或氧原子有机反应类型

10、有机反应类型显色反应显色反应v包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质悬浊液生成绛蓝色物质有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展v机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢v类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇v部分酯化生成普通酯和部分酯化生成普通酯和1分子分子H2O，v或生成环状酯和或生成环状酯和

11、2分子分子H2O，v或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如如乳酸分子乳酸分子有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展v乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展v其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）甘油酯）苯酚苯酚中的羟基也能发生酯化

12、反应（且水解后中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗还消耗NaOH）有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳v反应条件不同，反应不同反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170的反应的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归

13、纳v书写有机化学反应的注意事项书写有机化学反应的注意事项写有机物的写有机物的结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O；卤代反应生成的；卤代反应生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错专用名词不能出错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”， “水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪色褪色”写成写成“腿色腿色”

14、有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与

15、炔加溴，烯、炔及苯制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被的同系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解代，卤代烃的水解 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代卤代烃或烃或酯酯类的水解反应类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代卤代烃的消去反应烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和酯和糖类的水解反应糖类的水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇醇的消去反应的消去反应浓浓H H2 2SO

16、SO4 4、140140* *醇生成醚的醇生成醚的取代反应取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓浓溴水溴水苯酚的苯酚的取代反应取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的苯环上的取代反应取代反应X X2 2、光照光照烷烷烃或芳香烃烃或芳香烃烷基上的卤代烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应

17、酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和不饱和有机物有机物或苯的同系物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2 2、催化剂、催化剂不饱和不饱和有机物有机物的加成反应的加成反应有机推断有机推断综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。在新情景下加以知识的迁移的能力。 三、解题方法小结三、解题方法小结 突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件 突破口三突破口

18、三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:题目所给的信息题目所给的信息突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1、物理性质、物理性质有有特殊性质特殊性质的有机物：的有机物：2、化学性质化学性质1能发生银镜反应的物质：能发生银镜反应的物质：2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3能使溴水褪色的物质：能使溴水褪色的物质：4能被氧化的物质：能被氧化的物质：5显酸性的有机物：显酸性的有机物：6能使蛋白质变性的物质：能使蛋白质

19、变性的物质：7既能与酸又能与碱反应既能与酸又能与碱反应 的有机物：的有机物：8能与能与NaOH溶液发生反应的有机物：溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：、有明显颜色变化的有机反应： 练习1突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件反应的特征条件反应的特征条件1、能与、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应反应、或在其催化下可以进行的反应 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯键（；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解）水解；卤代烃消去、肽键的水解 2、H2SO4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应 浓浓H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5060)、磺化、

20、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反应与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显与多元醇的显色反应等色反应等 5、其他其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及温度光照，及温度突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关

21、系例例1、 含有苯环的化合物含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中有下列一系列变化关系，其中D能使能使FeCl3显紫色，显紫色，E、F、G能发生银镜反应：能发生银镜反应：且知，且知，A在苯环上一溴代物只有二种在苯环上一溴代物只有二种1）A的结构简式的结构简式_2）反应）反应中可看成取代反应的有中可看成取代反应的有_3）写出下列反应方程式）写出下列反应方程式 BD： C+FH： 突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系 某些反应类型是一些有机物所特有的，只要某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口

22、突破口。例如例如:上题中上题中重要的转化关系突破口三：物质的转化关系突破口三：物质的转化关系 重要重要的转化关系的转化关系(1)重要的中心物质重要的中心物质: 烯烃烯烃(2)一个重要转化关系一个重要转化关系：(3)重要的中心反应重要的中心反应: 酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加聚反应加聚反应,缩聚反应缩聚反应(羟基酸的酯化羟基酸的酯化,氨基酸脱水氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：有机物成环反应： a.二元醇与二元羧酸的酯化，二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化，羟基酸的分子内或分子间酯化， c

23、.氨基酸脱水，氨基酸脱水，突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开例例4、某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：进行： 已知已知F、H均是具有香味的液体，均是具有香味的液体，F为为E的三聚合物，并具有特殊的的三聚合物，并具有特殊的6元元环状对称结构，试填空：环状对称结构，试填空：(1)A的名称的名称 ； H的名称的名称 ；(2)DE的化学方程式的化学方程式 ；(3)GH

24、的化学方程式的化学方程式 ；(4)F的结构简式：的结构简式： 。1、常见有机化合物的通式、常见有机化合物的通式：2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数：数：猜测猜测可能可能官能团（还需验证）官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开练习由式量由式量分子式分子式 物质特征性质物质特征性质结构结构1、已知式量的处理方法：、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）个数（烃及烃的含氧衍生物）

25、（式量（式量-n16）14=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：、重要的数据关系：（1）化学式的缺）化学式的缺H数：数：（2）符合一定碳氢比）符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据（3）式量相同的有机物和无机物）式量相同的有

26、机物和无机物(常见物质常见物质) 式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O 式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有）有特殊数据特殊数据的有机物归纳的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4

27、（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4 (3)完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物质，的物质，x= 0，1，2 (4)M增加增加16则引入一个则引入一个O;M增加增加42则一元醇与则一元醇与乙酸乙酸反应生成酯反应生成酯.（5）重要的数据关系：重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据练习利用信息进行有机物结构

28、推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息 有机合成题是高考考查的热点题型，大都有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。以信息给予题的形式出现。 有机物的合成实质上是有机物的合成实质上是官能团的转变官能团的转变，主，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件

29、，采用要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。有机合成有机合成一、有机合成路线选择的基本要求一、有机合成路线选择的基本要求1 条件合适、操作方便条件合适、操作方便2 原理正确、步骤简单（产率高）原理正确、步骤简单（产率高）3 原料丰富、价格低廉原料丰富、价格低廉4 产物纯净、污染物少（易分离）产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的解题

30、思路二、有机合成题的解题思路1 1首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。能团的引入、消除、衍变及碳链增减。2 2据有机物结构将其划分为据有机物结构将其划分为“若干部分若干部分”，据此，据此确定合成原料确定合成原料反应物。反应物。 CHCH3 3CO OCHCO OCH2 2CHCH2 2O OCHO OCH3 33 3 读懂并利用信息，据读懂并利用信息，据1 1、2 2选择正确的么应及选择正确的么应及合成步骤。合成步骤。三、有机合成题的常规

31、解题方法三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料原料 中间产物中间产物 产品产品 2 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若，若X不是原料，再不是原料，再进一步逆推出进一步逆推出X又是如何从另一有机物又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此经一步反

32、应而制得，如此至推到题目给定的原料。至推到题目给定的原料。 产物产物 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。 四、有机合成相关知识归纳四、有机合成相关知识归纳1 官能团的引入：官能团的引入：（1）引入羟基）引入羟基OHa. 烯烃与水加成；烯烃与水加成；b. 醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c. 卤代烃碱性水解；卤代烃碱性水解；d. 酯的水解酯的水解（2 2）引入卤原子）引入卤原子X

33、Xa. 烃与烃与X2取代；取代；b.不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成；加成；c.醇与醇与HX取代等。取代等。 （3）引入双键）引入双键a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.卤代烃的消去；卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。2 官能团的消去：官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。通过加成消去不饱和键。b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（通过消去或氧化或酯化等消去羟基（OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（通过加成或氧化等消去醛基（CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4） 根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途根据合成需要（有时题目信息会

34、明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。递进。常见的有三种方式。3 官能团的衍变：官能团的衍变：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH通过某种手段，改变官能团的位置。通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH2CH2 CH3CH

35、CH3 OH OH CH3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消消去去HCl加成加成水解水解4 碳骨架的增减碳骨架的增减 增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。羧反应等。有机合成材料有机合成材料一合成材料概况一合成材料概况材料材料无

36、机无机材料材料有机有机高分高分子材子材料料非金属材料非金属材料金属材料金属材料天然高分天然高分子材料子材料合成高合成高分子材分子材料料淀粉淀粉纤维素纤维素蛋白质蛋白质天然橡胶天然橡胶合成塑料合成塑料合成橡胶合成橡胶合成纤维合成纤维合成粘合剂合成粘合剂合成涂料合成涂料新型合成高分子新型合成高分子材料材料功能高分功能高分子材料子材料复合高分复合高分子材料子材料二有机高分子材料简介二有机高分子材料简介1 1有机高分子化合物概况有机高分子化合物概况（1 1）小分子：相对分子质量通常不）小分子：相对分子质量通常不上千，通常称为低分子化合物，简称小分上千，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、

37、羧酸、酯、葡萄糖、子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等蔗糖等（2 2）高分子：相对分子质量达几万）高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时，又称高聚物；如：称高分子，有时，又称高聚物；如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等氯乙烯、酚醛树脂等（1 1）高分子化合物通常结构并不复杂，）高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成；如往往由简单的结构单元重复连接而成；如聚乙烯聚乙烯 CHCH2 2-CH-CH2 2 n n 中：中：CHCH2 2CHCH2

38、 2叫聚乙烯的结构单元（或叫聚乙烯的结构单元（或链节）；链节）；n n表示每个高分子化合物中链节的重复表示每个高分子化合物中链节的重复次数，叫聚合度；次数，叫聚合度；n n越大，相对分子质量越大，相对分子质量越大；越大；合成小分子的物质叫单体。如乙烯是聚合成小分子的物质叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。乙烯的单体。2 2高分子化合物的结构特点高分子化合物的结构特点 高聚物推导单体的方法高聚物推导单体的方法: : 加聚反应合成的高聚物，找出其单体的加聚反应合成的高聚物，找出其单体的方法是：分析高聚物的结构，找出主碳链中方法是：分析高聚物的结构，找出主碳链中重复出现的结构单元重复出现的结构单元链节（用

39、链节（用 表表示的那部分），然后根据链节来判断单体。示的那部分），然后根据链节来判断单体。一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断一、由加聚反应生成高聚物的单体的判断 两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分子。烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化子。烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化合物。合物。 1 1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。 2 2凡链节中主碳

40、链为凡链节中主碳链为4 4个碳原子，无碳碳个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体断开后，再分别将两个半键闭合即得单体3 3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4 4个碳原子，含有碳个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：4 4凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为6 6个碳原子，含有碳个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种（即单烯烃和二碳双键结构，单体为两种（即单烯烃和二烯烃）烯烃）5 5凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为8 8个碳原子，含有一个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，

41、其单体可为一种二烯个碳碳双键结构时，其单体可为一种二烯烃，两种单烯烃。含有二个碳碳双键时，烃，两种单烯烃。含有二个碳碳双键时，其单体可为二烯烃等。其单体可为二烯烃等。如如 工程塑料工程塑料ABSABS的单体为：的单体为：二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 许多小分子相互作用，生成高分子化许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等物合物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的

42、分子。的分子，也可以是两种不同的分子。 从酯基中间断开，在羰基上加羟基，从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。已知涤纶树脂的结构简式为已知涤纶树脂的结构简式为写出合成涤纶树脂所需的两种单体的结构写出合成涤纶树脂所需的两种单体的结构简式。简式。（发生缩聚反应时脱去（发生缩聚反应时脱去HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH）亚氨基上加氢原子、羰基上加羟基，所得亚氨基上加氢原子、羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。氨基酸为单体。在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体和和HOOC(CHHOOC(CH2 2

43、)mCOOH)mCOOH。9 9凡链节中主碳链含有苯环并连接凡链节中主碳链含有苯环并连接CHCH2 2基团的，其基团的，其CHCH2 2基团必来自甲醛，单基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。体有两种即酚和甲醛。高分子化合物的相对分子质量的求法：高分子化合物的相对分子质量的求法：Mr（高分子）聚合度（高分子）聚合度链节的量链节的量从单个分子来说，是某一个整数，从单个分子来说，是某一个整数，即相对分子质量是确定的，为高分子有即相对分子质量是确定的，为高分子有机化合物。但对一块高分子材料来说，机化合物。但对一块高分子材料来说，它是由许多聚合度相同或不同的高分子它是由许多聚合度相同或不同的高分子聚集

44、起来的，为混合物。因此，我们从聚集起来的，为混合物。因此，我们从实验中测得的某种高分子的相对分子质实验中测得的某种高分子的相对分子质量只能是平均值。量只能是平均值。（2 2）根据结构中链节连接方式分类，可）根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构，线性结构又可以有线型结构和体型结构，线性结构又可分为带支链和不带支链的结构。分为带支链和不带支链的结构。3 3（1 1）溶解性）溶解性线型结构高分子（如有机玻璃）能溶解在线型结构高分子（如有机玻璃）能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；而体型结构高分子（如橡胶）则不易溶解，只而体型结构

45、高分子（如橡胶）则不易溶解，只有一定程度的胀大。有一定程度的胀大。（2 2）热塑性和热固性）热塑性和热固性加热到一定温度范围，开始软化，然后再加热到一定温度范围，开始软化，然后再开始熔化成可以流动的液体，冷却后，又成为开始熔化成可以流动的液体，冷却后，又成为固体固体热塑性热塑性（如聚乙烯）。加工成型后受（如聚乙烯）。加工成型后受热不再熔化，则叫热不再熔化，则叫热固性热固性（如电木）（如电木）。（3 3）强度）强度 高分子材料强度一般比较大。高分子材料强度一般比较大。（4）电绝缘性）电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好，广通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。泛用于电器工业上。高分子化合物链里的原子是以共价键高分子化合物链里的原子是以共价键结合，一般不易导电。结合，一般不易导电。（5）特性：）特性：有些高分子材料具有有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某，用于某些特殊需要的领域；但也有些高分子材料些特殊需要的领域；但也有些高分子材料具有易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后具有易老