(完整word版)第四章苷类1

1、商洛职业技术学院教案课程名称天然药物化学专业班级0505 药学授课教师顾晓燕授课类型讲授学时2章节题目第四章 苷类第一节苷的结构和分类目的 与 要求1 1、了解苷的定义2 2、熟悉苷的结构类型重点与难点结构类型方法与手段讲授使用教材及参考书天然药物化学主编: :吴剑锋出版社: :人民卫生出版社天然药物化学学习指导主编: :吴剑锋 出版社: :人民卫生出版社教案续页教学 内 容辅助手段 时间分配* *苷和苷键的定义苷类，又称配糖体，是糖或糖的衍生物(如氨基糖、糖醛酸等)与另 非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷兀或配基，其连接的键则称为苷键。* *苷类化合物中常见糖的种

2、类、结构1 1.单糖构型：其绝对构型分为 D D 型或 L L 型；其端基碳有两种构型：a构型和B构型2 2.苷键的构型：苷键本质上都是缩醛键，其构型也有a、B之分，与成甘键的糖端基碳原子的构型致。但须注意B-D-D-糖甘与a-L-L-糖甘的端基碳原子的绝对构型是相同的。3 3.常见的单糖和二糖(1 1)单糖：五碳醛糖D-D-木糖，L-L-阿拉伯糖，D-D-核糖甲基五碳醛糖L-L-鼠李糖，D-D-咲糖，D-D-鸡纳糖，D-D-果糖六碳醛糖D-D-葡萄糖，D-D-甘露糖，D-D-半乳糖糖醛酸一一 D-D-葡萄糖醛酸，D-D-鼠李糖醛酸(2 2) 二 糖：芸香糖，龙胆一糖，槐糖，新橙皮糖，麦牙糖，

3、昆布一糖，冬绿糖，蚕豆糖。第一节苷的结构和分类苷有不同的分类方式，如以苷元的化学结构、苷类在植物体内 的存在状况、苷键原子等为依据对苷类化合物进行分类。其中按苷 键原子分类是最常见的苷类分类方式。一、按苷键原子分类根据苷键原子的不同，可分为 0-0-苷、S-S-苷、N-N-苷和 C-C-苷，分 类情况见表。其中最常见的是 0-0-苷。（一）氧苷根据苷元结构不同又可分为：1 1、醇苷通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷如：红景天苷具有致适应原作用毛茛苷具有杀虫抗菌作用，龙胆苦苷具有治疗肝炎的作用獐牙菜苦苷具有解痉止痛强心苷也属于此类2 2、酚苷 通过酚羟基而成的苷如: :天麻苷具有镇静作用水杨苷3

4、 3、氰苷 主要指一类 a-a-羟腈的苷苦杏仁苷如: :垂盆草苷为无色透明胶状物是治疗肝炎、降低谷丙转氨酶的有 效成分异垂盆草苷是垂盆草苷遇稀碱定量转变而成，失去生物活性4 4、 酯苷 苷元以羧基和糖的端基相连如：山慈姑苷 A A 居有抗真菌活性土槿甲酸，土槿乙酸5 5、 吲哚苷 是由苷元吲哚醇中的羟基与糖缩合而成的苷如: :靛苷（青黛）在空气中易被氧化成暗蓝色的靛蓝。中药青黛就 是粗制靛蓝，民间外用涂治腮腺炎，具有抗病毒的作用（二）硫苷糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫苷如：萝卜苷、黑芥子苷，芥子苷 水解生成的芥子油具有止痛和消 炎的作用（三）氮苷通过氮原子与糖的端基碳相连的苷如：巴豆

5、苷，腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷（四）碳苷糖基直接以 C C 原子与苷元的 C C 相连的苷类如：黄酮碳苷（木荆素）、蒽醌碳苷（芦荟苷）二、按苷元的结构分类根据苷元的结构可分为香豆素苷、蒽醌苷、黄酮苷等，如七叶内酯苷、芸香苷等。三、其它分类方法以连接的单糖基的个数分为单糖苷、二糖苷等；2以苷兀上连接糖链的数目可分为单糖苷链、一糖苷链等；3以糖的种类可分为核糖苷、葡萄糖苷等；4以生理作用分类，如强心苷等；5以其特殊性质分类，如皂苷。教案末页教学小结通过教学学生对苷的概念、分类方式有了很好的掌握。思考题 或作业题1 1、 简述苷的结构和分类2 2、属于氰苷的是A A 苦杏仁苷 B B 红景天苷 C C 巴豆苷 D D 天麻苷 E E 芦荟苷3 3、在水和其他溶剂中溶解度都很小的是A A 氧苷 B B 氮苷 C C 硫苷 D D 碳苷 E E 酯苷4 4、最难被酸水解的是A A 氧苷 B B 氮苷 C C 硫苷 D D 碳苷 E