第一节醇酚第1课时醇

1、静宁县成纪中学高二化学备课组静宁县成纪中学高二化学备课组 1.1.掌握乙醇的主要化学性质掌握乙醇的主要化学性质 2.2.掌握乙醇的工业制法和用途掌握乙醇的工业制法和用途 3.3.了解醇的分类和命名了解醇的分类和命名 4.4.了解醇类的一般通性和典型醇的用途了解醇类的一般通性和典型醇的用途 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有 ？ 牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ CHCH3 3CHCHCHCH3 3OHOH羟基（羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。的化合物

2、称为醇。羟基（羟基（OHOH）与苯环直接相连的化合物称为酚。）与苯环直接相连的化合物称为酚。OHOHCHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 乙醇乙醇22丙醇丙醇 苯酚苯酚 邻甲基苯酚邻甲基苯酚引言：引言： A. C A. C2 2H H5 5OH B. COH B. C3 3H H7 7OH C. OH C. 判断下列物质中不属于醇类的是判断下列物质中不属于醇类的是( )( )OHOHCHCH2 2OHOHD. D. E. E. F. F. CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHC CCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCHOHCHOH一、醇一、醇1.1.分类

3、的依据分类的依据一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：含多个羟基多元醇：含多个羟基(1)(1)所含羟基的数目所含羟基的数目（2 2）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OHCH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都

4、易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。乙二醇可用于汽车防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。2.2.常见醇常见醇C CH H2 2O OH HC CH H2 2O OH HC C H H2 2O O H HC CH HO O H HC C H H2 2O O H H3.3.饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（1 1）选主链）选主链: :选含选含OHOH的最长碳链为主链，称某醇的最长碳链为主链，称某醇（2 2）编号）编号: :从离从离OHOH最近的一端起编号最近的一端起编号（3 3）写名称）写名称: :取代基位置取代基位置 取

5、代基名称取代基名称羟基位置羟基位置母母 体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示）等表示）资料卡片资料卡片CHCH2 2OHOH苯甲醇苯甲醇CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH乙二醇乙二醇CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOHCHOHCHOH1,2,31,2,3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇） CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3OHOHCHCH3 3CHCOHCHCOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3写出下列醇的名称写出下列醇的名称CHCH3 3CH

6、CHCHCH2 2OHOHCHCH3 322甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇结论结论: :相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远远高于烷烃醇的沸点远远高于烷烃解释：解释：醇分子间形成氢键，使醇分子间作用力增强，醇分子间形成氢键，使醇分子间作用力增强，导致醇的沸点远远高于烷烃导致醇的沸点远远高于烷烃（见教材见教材P49“P49“思考与交流思考与交流”表表3-13-1）4.4.氢键氢键 R R R R R R R R R R R RO OO OO OO OO OO OH HH HH HH HH HH H醇分子间形成氢键示意图：醇分子

7、间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）你能得出什么结论？你能得出什么结论？1.1.乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，33丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1 1，22丙二醇，丙二醇，1 1，22丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于11丙醇。丙醇。原因：原因：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多，由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多，分子间作用力增强，

8、沸点升高。分子间作用力增强，沸点升高。 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为甲甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。（见教材（见教材P49“P49“学与问学与问”表表3-23-2）1.1.乙醇的结构乙醇的结构从乙烷分子中的从乙烷分子中的1 1个个H H原子被原子被OHOH（羟基）取代衍变成乙醇（羟基）取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H6 6O OHCCOH HCCOH H HH HH HH HCHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5OHO

9、H OH OH（羟基）（羟基）二、酒的文化二、酒的文化乙醇乙醇球棍模型球棍模型比例模型比例模型乙醇的球棍模型和比例模型：乙醇的球棍模型和比例模型：2.2.乙醇的物理性质：乙醇的物理性质： 颜颜 色：色：气气 味：味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液液 体体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物物和有机物断键位置断键位置: :脱去脱去OHOH和与和与OHOH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1 1个个H H浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂3.3.乙醇

10、的化学性质乙醇的化学性质（1 1）消去反应）消去反应: :C C下列物质属于醇类且能发生消去反应的是下列物质属于醇类且能发生消去反应的是( )( )A ACHCH3 3OH OH B BC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC CCHCH3 3CHOHCHCHOHCH3 3 D DHOCHOC6 6H H4 4CHCH3 3制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或过低？，不能过高或过低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配制？合液如何配制？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓

11、硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1.1.放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3.3.酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，要用要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫

12、酸体积比以积比以1:31:3为宜。为宜。注意事项：注意事项：4.4.温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置温度计感温泡要置于反应物的中央位置, ,因为需要测量的因为需要测量的是反应物的温度。是反应物的温度。5.5.为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸的混合物在因为无水酒精和浓硫酸的混合物在170170的温度下主要生成的温度下主要生成乙烯和水，而在乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。间脱水，生成乙醚。6.6.混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什

13、么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸的混合物的反应除可生成乙的条件下，无水酒精和浓硫酸的混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7.7.有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的是氧化还原反应，反应由于无水酒精和浓硫酸发生的是氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有制得的乙烯中往往混有H H2 2O

14、O、COCO2 2、SOSO2 2等气体。可将气等气体。可将气体通过碱石灰。体通过碱石灰。8.8.为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 反应产物反应产物CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2BrBr反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热C CBrBr、C CH HC CO O、C CH HC CC CC CC CCHCH2 2CHCH2 2、HBrHBrCHCH2 2CHCH2 2、H H2 2O O浓硫酸、

15、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？（见教材（见教材P50“P50“学与问学与问”) )（2 2）取代反应）取代反应: :CHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOCHHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O 断裂碳氧键和氢氧键断裂碳氧键和氢氧键浓硫酸浓硫酸140140与金属与金属NaNa的取代的取代 ( (置换反应置换反应) )分子间取代分子间取代2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHC

16、H2 2ONaONa（乙醇钠）（乙醇钠）+H+H2 2乙醇与乙醇与HXHX反应：反应：乙醇的酯化反应乙醇的酯化反应 （注意反应条件）（注意反应条件）CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O OC C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O（3 3）氧化反应）氧化反应: :燃烧：燃烧：C C2 2H H5 5OH+3OOH+3O2 22CO2CO2 2+3H+3H2 2O O热量热量催化氧化：催化氧化：条件：条件：CuCu或或AgAg作催化剂同时加热

17、作催化剂同时加热CuCu或或AgAg2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu醇的催化氧化实质：醇的催化氧化实质： “同碳脱氢同碳脱氢”反应原理反应原理总反应式：总反应式：2Cu+O2 = 2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu1.铜丝铜丝在本反应中起什么作用在本反应中起什么作用?2.该该反应中，乙醇断裂和形成的化学键分别是什么？反应中，乙醇断裂和形成的化学键分别是什么？有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应

18、：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应的反应 （失失H H或加或加O O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应的反应 （加加H H或失或失O O）催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生像乙醇都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生像乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有羟基碳上有1 1个氢原子的醇被

19、催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。下列各醇，能发生催化氧化的是（下列各醇，能发生催化氧化的是（ ） CHCH3 3 B BCHCH3 3COHCOH CH CH3 3C CCHCH3 3CHCHCHCH3 3 OHOH CHCH3 3 D DC C6 6H H5 5CCHCCH3 3 OH OHCHCH3 3CCHCCH2 2OHOH CHCH3 3CHCH3 3A AACAC与其与其他强氧化剂反应他强氧化剂反应 如：如： 酸性酸性KMnO4、K2Cr2O7交警对司机交警对司机进行酒精测试进行酒精测试CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化