乙酸正丁酯的制备

1、 2ch3ch2ch2ch2oh ch3ch2ch2ch2och2ch2ch2ch3 + h2o浓h2so4ch3cooh + ch3ch2ch2ch2oh ch3cooch2ch2ch2ch3 + h2o浓h2so4 ch3ch2ch2ch2oh ch3ch2ch=ch2 + h2o浓h2so4实验六 乙酸正丁酯的制备一、实验目的1、认识酯化反应原理，掌握乙酸正丁酯的制备方法. 2、掌握共沸蒸馏分水法的原理和分水器（油水分离器）的使用。3、学习有机物折光率的测定方法. 二、实验原理酸与醇反应制备酯，是一类典型的可逆反应：主反应 : 副反应：利用可逆平衡反应制备有机化合物，提高产物的产率通常有

2、两种方法：1、使某一种反应物过量,平衡向产物方向移动. 选择哪一种反应物过量，应考虑以下三个因素: 1 应考虑反应物的价格 2 是否有利于产物的分离纯化 3 是否容易回收再利用 2 、及时将反应过程中的产物之一或全部分出反应体系，如移走某一产物（蒸出产物或水）3、使用特殊催化剂 , 如用浓硫酸作催化剂加快反应速度用酸与醇直接制备酯，在实验室中有三种方法。第一种是共沸蒸馏分水法，生成的酯和水以沸臃物的形式蒸出来，冷凝后通过分水器分出水，油层回到反应器中。第二种是提取酯化法，加入溶剂，使反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分开. 第三种是直接回流法，一种反应物过量，直接回流。制备乙酸正丁配用共沸蒸馏

3、分水法较好. 为了将反应物中生成的水除去，利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物，采取共沸蒸馏分水法。使生成的酯和水以共沸物形式逸出，冷凝后通过分水器分出水层, 油层则回到反应器中。三、物理常数1、正丁醇、乙酸正丁酯和水形成的几种恒沸化合物: 恒沸化合物沸点/ 组成的质量分数/% 乙 酸 正 丁酯正丁醇水二元乙酸正丁酯 -水90。7 72.9 27。1 正丁醇 -水93。0 55。5 44.5 乙酸正丁酯 -正丁醇117。6 32。8 67.2 三元乙酸正丁酯 -正丁醇水90。7 63。0 8。 0 29。0 纯乙酸正丁酯是无色液体，沸点126 。5 ,折射率 1。3951 。混合物（乙酸、乙酸丁

4、酯、水、硫酸）加 10ml 水上层下层（硫酸）（乙酸、乙酸丁酯）饱和 na2co3溶液中和下层上层（乙酸丁酯）（乙酸钠溶液）加 10ml 水上层下层（ na2co3溶液）（乙酸丁酯）加无水mgso4干燥过滤滤渣（水合 mgso4）滤液 (乙酸丁酯）蒸馏馏液（纯乙酸正丁酯） 2 、主要反应物、产物的物理常数化合物分子量密度熔点沸点溶解度乙酸60。15 1。0492 16。6 117。9 任意混溶正丁醇74.12 0.8098 -89。53 117.25 7.920 乙酸正丁酯116.16 0。8825 77.9 126。5 0.7 纯乙酸正丁酯是无色液体，沸点126.5 ，折射率1。3951 。

5、四、实验仪器与试剂仪器蒸馏装置玻璃磨口仪器、 球形冷凝管、分水器、圆底烧瓶 （50ml） 、 温度计 （150） 、锥形瓶 (50ml）、烧杯（ 400ml）、电热套、分液漏斗、量筒（10ml、50ml）、电热套、铁架台、铁夹及十字头、铁圈、橡胶水管、天平试剂正丁醇 (11.5ml) 、冰醋酸 (7 。2ml）、浓硫酸、 10% 碳酸钠溶液、无水硫酸镁、冰块、沸石、甘油、 ph试纸五、实验装置与流程六、实验步骤1、50 ml圆底烧瓶中，加11.5 ml (0.125 mol) 正丁醇， 7.2 ml冰醋酸 (0.125 mol) 和34d 浓 h2so4（催化反应） , 混匀, 加 2 颗沸石

6、 . 2、 接上回流冷凝管和分水器。 在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为 12 cm ） ,目的：使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，不需要控制温度，控制回流速度12d/s. 3、反应一段时间后，把水分出并保持分水器中水层液面在原来的高度。4、大约 40 min 后，不再有水生成 ( 即液面不再上升），即表示完成反应。5、停止加热，记录分出的水量。6、将分水器分出的酯层和反应液一起到入分液漏斗中，用10 ml水洗涤 , 并除去下层水层（除去乙酸及少量的正丁醇）；有机相继续用10 ml 10%na2co3 洗涤至中性（除去硫酸）; 上层有机相再用 10 ml

7、的水洗涤除去溶于酯中的少量无机盐，最后将有机层到入小锥形瓶中，用无水可硫酸镁干燥。7、蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 ml 烧瓶中 , 常压蒸馏，收集 124126 的馏分。8、折光率的测定9、计算产率。七、基本操作1、回流分水反应装置，及时分出反应生成的水, 缩短了整个实验时间 . 本实验体系中有正丁醇 - 水共沸物，共沸点93；乙酸正丁酯水共拂物，共沸点90。7，在反应进行的不同阶段 , 利用不同的共沸物可把水带出体系，经冷凝分出水后，醇、酯再回到反应体系 . 为了使醇能及时回到反应体系中参加反应，在反应开始前 , 在分水器中应先加入计量过的水，使水面稍低于分水器回流支管的下沿，当有回

8、流冷凝液时，水面上仅有很浅一层油层存在。在操作过程中, 不断放出生成的水，保持油层厚度不变。或在在分水器中预先加水至支口 , 放出反应所生成理论量的水（用小量筒量) 。洗涤操作时 , 正溴丁烷有时在上层，有时在下层。根据相对密度数据判断产物在上层还是在下层。2、洗涤操作（分液漏斗的使用）：（1）洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。(2 ）洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛，振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层，给分离带来困难。一旦形成乳浊液, 可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。（3）振荡后，注意及时打开旋塞, 放出气体，以使内外压力平衡. 放气时要使分液漏斗的尾管朝上，切忌尾管朝人。

9、（4)振荡结束后，静置分层；分离液层时，下层经旋塞放出, 上层从上口倒出。3、蒸馏，所用的仪器是干燥的, 使乙酸正丁酯充分干燥，从而提高产品质量。八、注意事项1、冰醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点 16.6)。取用时可温水浴加热使其熔化后量取。注意不要触及皮肤 , 防止烫伤 . 2、在加入反应物之前，仪器必须干燥. （为什么？ ) 3、浓硫酸起催化剂作用 , 只需少量即可。也可用固体超强酸作催化剂。4、 当酯化反应进行到一定程度时， 可连续蒸出乙酸正丁酯， 正丁醇和水的三元共沸物(恒沸点 90.7）, 其回流液组成为：上层三者分别为86、11% 、3% ，下层为 19、2% 、97. 故分水时

10、也不要分去太多的水，而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应为宜。5、本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响产率。6、根据分出的总水量（注意扣去预先加到分水器的水量），可以粗略的估计酯化反应完成的纯度。产物的纯度1 正确使用分水器 2 正确判断反应终点 3、影响产品产率的主要因素a c4h9oh 是否全部反应完a 分水器中无油珠下沉 b 分出水量已达到或超过计算值b 粗品的干燥程度1高浓度醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点16。6） . 取用时可温水浴热使其熔化后量取 . 注意不要碰到皮肤，防止烫伤。2浓硫酸起催化剂作用，只需少量即可。也可用固体超强酸作催化剂。3 当酯化反

11、应进行到一定程度时, 可连续蒸出乙酸正丁酯 , 正丁醇和水的三元共沸物（恒沸点 90.7），其回流液组成为 : 上层三者分别为 86、11、3，下层为 19、2、97。故分水时也不要分去太多的水，而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应为宜 . 4碱洗时注意分液漏斗要放气，否则二氧化碳的压力增大会使溶液冲出来。5本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂，因为它与产品能形成络合物而影响产率。1、在反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯的方向移动.乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物,共沸点都比原料的沸点低，故可在反应过程中不断将其蒸出.这些共沸物的组成和沸点如下:最低共沸物是三元共沸物,其共沸点为70。2，二元共沸物的共沸点为70。4和 71.8 ,三者很接近。蒸出来的可能是二元组成和三元组成的混合物。加过量48的乙醇，一方面使乙酸转化率提高，另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系，进一步促进乙酸的转化， 即在保证产物以共沸