阿司匹林的合成试验报告

1、阿司匹林的合成高分子11-3班(09)一、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛农风湿病等。近 年来，又证明它具訓制血小板凝聚的作用，其治说围成，治疗心 血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：OCOCH3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp13514()°C,易溶乙醇，可溶于氯仿、乙龜 微溶于水。合成路线如下:OHOCOCH3CK +（*8）2。“-虫4 CC+ 5COOHCOOHCOOH副反应:H0“O二、仪器药品单口烧瓶(lOOmL)、球形冷凝管、量筒(lOmL, 25mL)、温度计(lOO'C)、烧杯(20

2、0mL, lOOmL)、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热真。水杨酸、乙酸軒、硫酸(98%)、盐酸溶液(1 ：2)、1% FcC13溶液。三、实验步骤于1()() mL干燥的圆底烧瓶中加入4若水杨酸和l()mL新蒸锢的乙酸酹，在振摇下缓 慢滴加7滴浓硫酸，参照图1安装普通回流装置。通水后，振摇反应液使水杨酸溶解。 然后用水浴加热，控制水浴温度在8()85°C之间，反应20mino撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸憎水，以分解过量的乙酸酹。稍冷后，拆下冷凝装置。在搅拌下将反应液倒入盛有lOOmL冷水的烧杯中，并用冰 -水浴冷却，放置20mino待结晶析岀完全后，减压过滤。

3、将粗产品放入l()()mL烧杯中，加入50mLm和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化 碳气泡产生为止。减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁浄的烧杯中，在搅拌下加入 30mL盐酸溶液，阿司匹林即呈结晶析出。将烧杯置于冰-水浴中充分冷却后，减压过滤。 用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干，干燥，称量产品四、纯度检验向盛有5 mL乙醉的试管中加入12滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中， 观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚轻基已被酰 化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检岀。为了得到更纯的产品，可 将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中(约需23mL)，

4、溶解时应在水浴上小心的 加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶, 抽滤收集产物，干燥后测熔点。五、实验结果与讨论从反应方程式中各物材料的摩尔比，可看岀乙旣酹是过量的，故理论产量应根据水杨酸 来计算。0.028m()l水杨酸理论上应产生().()28nwl乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分于质 量为180g/mol,则其理论产量为：0.028 (mol) X 180 (g/mol) = 5.04g产率：4.5 /5.04 X 100%二89.3%六、思考题:1、制备阿司匹林时，浓硫酸的作用是什么？不加浓硫酸对实验有何影响？答：在酯化反应以尺酚轻基替代醇轻基完成的类似于酯化的反应，都需要用脱水剂来催 化。浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反应，另一方面 吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。如果不加浓硫 酸则会导致产率下降。2、制备阿司匹林时，为什么所用仪器必须是干燥的？答：实验室制法中用到乙酸軒，乙酸軒遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙 酰化