一种新型苯磺酸光致产酸剂的合成(共8页)

1、精选优质文档-倾情为你奉上目 录一种新型苯磺酸酯类光致产酸剂的合成摘 要：本文自主设计合成了一种新型苯磺酸酯类光致产酸剂。利用1-萘酚与苯磺酰氯在吡啶条件下，合成一种新型苯磺酸酯。最后通过IR的方法对合成的化合物进行确认以及性能表征。关键词：苯磺酸酯类； 光致产酸剂； 1-萘酚； 苯磺酰氯Synthesis of a novel benzene sulfonic acid ester photoacid generator Abstract: This article independently designed and synthesized a new sulfonic acid este

2、rs light-induced production of acid. 1 - naphthol and benzene sulfonyl chloride in pyridine under the conditions of synthesis of a new sulfonic acid ester. Finally, the IR method for confirmation and characterization of synthetic compounds.Key words : sulfonic acid esters; light-induced production o

3、f acid; 1 - naphthol; benzene sulfonyl chloride引言光致产酸剂又称为光产酸剂（photoacid generator，PAG）是指在紫外可见光、X射线、电子束、离子束等适当光照射下的光作用下，能产生酸的化合物。此酸能够作为催化剂使光照区域发生酸解反应，从而使曝光区域和非曝光区域有很大的溶解性差异，可以通过显影得到所需要的图像。1983年由IBM公司的Ito等提出的化学增幅（Chemically Amplified，CA）光致产酸剂被认为是非常有前景的感光成像体系，因为光产酸剂体系具有很好的化学增幅效应、较高的成像灵敏度和记录精度。提到光产酸剂最容易

4、想到的一种用途就是应用到光刻胶领域中，光刻胶作为集成电路中的一种关键性材料而被人熟知，它的性能直接影响到集成电路的集成度。光刻胶中使用的感光物质有双膜树脂自身、双叠氮化合物、重氮萘醌化合物和本文要合成的光致产酸剂，光刻工艺也经历了从G线(436 nm)光刻，I线(365 nm) 光刻，到深紫外248 nm及193nm再到超紫外技术（EUV）和电子束直写技术（EBOW）的发展历程。感光物质的发展推动着光刻工艺的发展，对感光物质的研究一直是一个热点领域。光产酸剂的主要种类有重氮盐、鎓盐、磺酸酯以及有机多卤化合物。由于磺酸毒性小，酸强度、酸扩散度适当，挥发性小，所以在光刻胶生产中普遍使用的光产酸剂是

5、能够产生磺酸的光产酸剂，如硫鎓盐、磺酸酯类等。磺酸酯类光产酸剂又能根据人们的需要进行结构上的剪裁，而应用于正性和负性的抗蚀剂体系中，应用范围有很大拓宽。本文自主设计合成了一种苯磺酸酯类光产酸剂，并通过IR进行性能表征。1实验部分1.1仪器与试剂红外分光光度计（WQF-510）、KBr压片、电子分析天平、磁力搅拌器、250ml烧杯、100 ml烧杯、50 ml烧杯、玻璃棒、胶头滴管、分液漏斗等实验室常用仪器和设备。1-萘酚、苯磺酰氯、吡啶、无水乙醇、氯仿、水、所用试剂为分析纯，水为去离子水1.2试验方法用电子天平称量2.88g 1-萘酚粉末，以50mL烧杯为容器称量3.53g苯磺酰氯溶液，将称量

6、好的1-萘酚粉末转移到盛有苯磺酰氯中的烧杯中。用50mL量筒量取20mL无水乙醇加入反应烧杯中，磁力搅拌3小时，在搅拌开始时、搅拌半小时、搅拌1小时的时候分别一次性加入4mL吡啶试剂。搅拌完成后，向溶液中加蒸馏水，直至有大量白色絮状物质生成，冰浴30min。用分液漏斗分离出产物，再用大量蒸馏水水洗产物，然后用分液漏斗重复分离产物，用干燥剂CaCl2干燥反应产物，用电子天平称重产品重量，得到产品5.14g。2结果与讨论2.1反应历程 本实验利用1-萘酚与苯磺酰氯经无水乙醇溶解后，在吡啶提供的碱性环境和磁力搅拌条件下反应，反应合成一种苯磺酸脂类光致产酸剂，此反应的反应方程式为：2.2粗产品产率粗产

7、品经过粗提纯后得到产品质量为5.1402g, 理论产量为：（2.88g/144）×284=5.68g产率=5.1402g/5.68g×100=90.42.3 红外特征吸收光谱以KBr压片作为基底，测定其基准线，然后分别测定反应药品苯磺酰氯、1-萘酚与合成的光致产酸剂产物的红外光谱，1-萘酚是粉末状可以直接与KBr一起压片测定红外光谱，苯磺酰氯是稀溶液，则是取少量苯磺酰氯试剂滴在压片上进行测定，而合成的苯磺酸酯产品密度较大，需要用氯仿稀释之后才能滴加到压片进行红外测定。将三者进行对比，结果显示所制得光致产酸剂与预期结构相符。苯磺酰氯的红外光谱图1-萘酚的红外光谱图苯磺酸酯红外

8、光谱图结论1-萘酚与苯磺酰氯在吡啶条件下反应生成目标产物，产率为90.4。用分液漏斗分离出光致产酸剂，经红外光谱测定与预期产物结构相同。参考文献【1】 李金亮，蒋玉文，双三氯甲基三嗪类光产酸剂的设计合成与性能研究，中南大学 硕士论文【2】 王美丽，王广文，韩元利，蒲嘉陵，新型硫鎓盐类光生酸剂的产酸性能研究，北京印刷学院报 1001-9730（2007）【3】 郑金红，光刻胶的发展与应用【J】，精细与专用化学品，2006年16期【4】 王美丽，新型光生酸剂的合成及其成像性能研究，北京印刷学院 硕士论文【5】 王美丽，王广文，韩元利，蒲嘉陵，三嗪类光生酸剂的合成及性能表征，北京印刷学院报，2008

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