第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第一课时)

1、 从天然资源中提取有机物成分，首先从天然资源中提取有机物成分，首先 得到的是含有机物的粗品。在工厂生产得到的是含有机物的粗品。在工厂生产 实验室合成的有机化合物也不可能直实验室合成的有机化合物也不可能直 接得到纯净物，得到的往往是混有接得到纯净物，得到的往往是混有 未参加反应的原料，或反应副产物等的未参加反应的原料，或反应副产物等的 粗品。因此，必须经过分离、提纯才能粗品。因此，必须经过分离、提纯才能 得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物 的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。 如何才能得到纯品呢？如何才能得到纯品呢？

2、研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯, ,得到得到元素定量分析元素定量分析, ,确定确定测定相对分子质量测定相对分子质量,确定确定波谱分析波谱分析,确定确定提纯过程中不引入新的杂质提纯过程中不引入新的杂质( (不增不增) )；不减少被提纯的物质（不减）；不减少被提纯的物质（不减）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；分离与提纯方法简便易行等原则。分离与提纯方法简便易行等原则。途径最佳（步骤少、转化率高、无

3、负产途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）物等）不增、不变、易分离。不增、不变、易分离。把混合物的各种成分分开，分把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。别得到纯净的物质。(各物质保留）各物质保留） 物质的提纯：物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）以得到纯净的物质。（杂质不需要）一般是加入或通过某种试剂进行一般是加入或通过某种试剂进行 化学反应化学反应, ,如沉淀法如沉淀法, ,洗气法洗气法, ,洗涤法、氧化还原洗涤法、氧化还原法等。法等。过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、萃取、分液、洗气、升华

4、、重结晶、盐析等重结晶、盐析等物质的分离和提纯物质的分离和提纯1、固、固固混合分离型固混合分离型 （1）热分解法或升华：）热分解法或升华： （2）结晶（重结晶）：根据溶解度，分）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体离两种及以上可溶性固体2、固、固液混合分离型液混合分离型（1）过滤：分离不溶性固体与液体）过滤：分离不溶性固体与液体（2）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶结晶（3）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯提纯物质的分离和提纯物质的分离和提纯3、液、液液混合分离型液混合分离型 （1）蒸馏（分馏）：利用沸

5、点不同分离）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物混合物 （2）渗析：分离胶体和溶液）渗析：分离胶体和溶液 （3）萃取和分液）萃取和分液4、气、气气混合分离型气混合分离型（1）洗气）洗气利用有机物利用有机物与杂质物理性质与杂质物理性质的差异而将它们的差异而将它们分开。分开。蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取色谱法色谱法 提纯固体有机物常采用提纯固体有机物常采用重结晶法重结晶法，提纯液体有，提纯液体有机物常采用机物常采用蒸馏蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取萃取来提纯。来提纯。蒸馏提纯的条件蒸馏提纯的条件A 有

6、机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 B 与杂质的沸点相差较大与杂质的沸点相差较大（一般约大于（一般约大于30）蒸馏的原理蒸馏的原理利用互溶液体混合物的沸点不同，除利用互溶液体混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加热温度不超过混合支管口处，加热温度不超过混合物最高温度。物最高温度。B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，片以防止溶液暴沸，C、冷凝管中的水应、冷凝管中的水应:下口进上出下口进上出 D,烧瓶中所盛放液体的体积在烧瓶

7、中所盛放液体的体积在1/3 到到2/3,一般一般1/2为宜为宜.1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？实验或生产有哪些？2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、（玻璃仪器、硅酸盐仪器）硅酸盐仪器）有哪些？有哪些？3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？能得到无水酒精？1、蒸馏、蒸馏制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同沸点的石油产品等。沸点的石油产品等。【思考与交流【思考与交流】看蒸馏装置图看蒸馏装置

8、图仪器：仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，尾接管，锥形瓶精灯，冷凝管，尾接管，锥形瓶 不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能制得无水酒精。馏，才能制得无水酒精。蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！锥形瓶锥形瓶铁圈石棉网铁圈石棉网铁架台铁架台【思考与交流【思考与交流】下列实验的步骤是什么？下列实验的步骤是什么？ 提纯提纯KNOKNO3 3、NaClNaCl混合物中的混合物中的KNOKNO3 3（应用（应用重结晶法）重结晶法

9、） 提纯提纯NaClNaCl 、KNOKNO3 3 混合物中的混合物中的NaClNaCl（蒸发，过滤）（蒸发，过滤）2、重结晶1 1、加热溶解、加热溶解2 2、趁热过滤、趁热过滤3 3、冷却结晶、冷却结晶【思考与交流【思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？、下列实验的步骤是什么？操作名称是什么？ 提纯提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？哪些问题？3、阅读课本、阅读课本P18实验实验1-2，归纳重结晶的步骤。，归纳重结晶的步骤。降温结晶：在高温下配成饱和溶液再降温结晶：

10、在高温下配成饱和溶液再趁趁热过滤除杂质，最后热过滤除杂质，最后冷却结晶再过滤。冷却结晶再过滤。烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁烧杯、玻璃棒、酒精灯、三脚架、漏斗、铁架台、铁圈、石棉网架台、铁圈、石棉网2 2、重结晶、重结晶步骤：步骤：高温溶解高温溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提纯的有机物

11、在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶P.18图图1-8 为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？时的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。达不到提纯苯甲酸的目的。加入的水不能太多，要配成接近饱和加入的水不能太多，要配成接近饱和的溶液；的溶液；过滤前加入少量水；过滤前加入少量水；温度不能降低太多。温度不能降低太多。不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣

12、(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤（三）萃取（三）萃取【思考与交流【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？、请

13、大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？ 3、萃取：、萃取： 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。 主要仪器：分液漏斗主要仪器：分液漏斗 操作操作过程：振荡静静置置分液3 3、萃取、萃取液液-液萃取：液萃取：固固-液萃取：液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。到另一种

14、溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。物的过程。萃取剂选择要求：萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂、与原溶剂不混溶不混溶；3、与所萃取的物质较易分离。、与所萃取的物质较易分离。分液的注意事项：分液的注意事项：拿掉塞子；及时关闭旋塞；拿掉塞子；及时关闭旋塞；下层下放，上层上倒下层下放，上层上倒1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。什么方法除去。（1）酒精（水

15、）酒精（水） （2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl ) （4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）NaCl（I2）（7）溴（水）溴（水） （8）CO2（HCl）下列每组中各有三对物质，下列每组中各有三对物质，适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的是很有帮助的3、通过分别加入、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入先后沉淀

16、出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺序是三种试剂的顺序是( ) A AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 B Mg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 C Ba(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 D Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析【解析】 本题要求分别使本题要求分别使ClCl- -、OHOH- -、COCO3 32-2-逐一沉淀而分离。逐一沉淀而分离。若先加若先加AgNOAgNO3 3试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加Ba(NOBa(NO3 3) )2 2试剂，则只有试剂，则只有COCO3 32-2-沉淀

17、出来；若先加沉淀出来；若先加Mg(NOMg(NO3 3) )2 2试试剂，则剂，则OHOH- -、COCO3 32-2- 将被沉淀出来。因此正确的顺序为将被沉淀出来。因此正确的顺序为Ba(NOBa(NO3 3) )2 2、Mg(NOMg(NO3 3) )2 2、AgNOAgNO3 3。D D4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳科学视野：科学视野： 层析法也称色谱法，是层析法也称色谱法，是19061906年俄国植物学年俄国植物学家家Michael TswettMichael Tswett发现并命名的。他将植发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填