高二化学卤代烃知识精讲

1、. 专业 . 高二化学卤代烃【本讲主要内容 】卤代烃官能团的概念；溴乙烷的组成、结构和性质；卤代烃的定义、分类、命名、性质、制法和用途；以卤代烃为中介的物质之间的相互转化。【知识掌握】【知识点精析】官能团决定化合物特殊性质的原子或原子团。no2（硝基）、 so3h（磺酸基）等。第一节溴乙烷卤代烃（一）溴乙烷1. 组成和结构分子式结构式电子式结构简式c2h5br chhhcbrhhc chhhhhbrch3ch2br 或 c2h5br 溴乙烷是极性分子，但溴乙烷仍为非电解质，在水溶液和熔融状态下均不能导电。2. 物理性质纯净的溴乙烷是无色液体；不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；密度比水大；沸点38

2、.4 。3. 化学性质（1）水解反应ch3ch2br + hoh ch3ch2oh hbrnaohch3ch2br + naoh ch3ch2oh nabr反应类型取代反应。（2）消去反应. 专业 . ch2ch2 + naoh ch2ch2 + nabr h2obrh醇ch3ch2br乙醇naohch2ch2+hbr 消去反应有机化合物在一定条件下，从分子内脱去一个小分子（如h2o、hbr） ，而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。（二）卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。2. 分类：（1）按卤原子种类不同可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；（2）

3、按分子中卤原子数目多少可分为一卤代烃、多卤代烃；（3）按烃基种类可分为饱和卤代烃（如ch3ch2br） 、不饱和卤代烃（如ch2chcl）和芳香卤代烃（如br） 。一卤代烃的通式为rx ，一卤代烷的通式为cnh2n+2x （n1）3. 命名以原有烃为母体，将卤原子、支链作为取代基。卤代烷： 选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链为主链，从离卤原子最近的一端开始对主链的碳原子编号。如：ch3cch2ch3ch3br2134ch3ch2ch2chchch3ch3cl123456ch3chch2brbr2溴 2甲基丁烷 2氯 3甲基己烷 1，2二溴丙烷15432 ch3chchch2ch2cl1654

4、32ch2ch chch ch2ch3ch2ch3brclbr5氯 2戊烯 4溴 3乙基 1己烯 1氯 4溴苯（卤原子服从于烃，从距不饱和键近的一侧编号）（按 f、 cl、br、i 顺序编号）4. 同分异构体（1）碳链异构（2）官能团位置异构例如： （ 1）c5h11cl 共有种同分异构体。 （相当于求c5h12的一氯代物的种数）（2）c7h7cl 共有种同分异构体。 （相当于求c7h8的一氯代物的种数）. 专业 . 5. 一卤代烷的物理性质（1）溶解性：都不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）沸点：常温常压下，除ch3cl、ch3ch2cl、ch3br 是气体外，其它一卤代烷均为液体， c1

5、5以上是固体。 一卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增多而升高，且都高于相应的烷烃。 （因为相对分子质量增大，且分子极性增大，所以分子间作用力大）。 c 原子数相同，卤原子也相同时，烃基支链越多，沸点越低。（3）密度：高于相应的烷烃； 一氟代烷、一氯代烷的密度小于1，一溴代烷、一碘代烷的密度大于1，多氯代烷的密度均大于1； 一氯代烷随c原子数增多，密度减小。（这与烷烃规律不同。因为随c原子数增多，cl 原子在分子中所占比例减小）c原子数、 x原子数均相同时，烃基支链越多，相对密度越小。6. 卤代烃的化学性质由于 cx为极性键，在反应中较易断裂，所以卤代烃的化学性质通常比烃活泼。（1）取代反应（水解

6、反应）rx + h oh naohroh + hx 或 r x + naoh roh + nax 例如： ch3ch2ch2ch2br+ h oh naoh ch3ch2ch2ch2oh + hbr 1丁醇（伯醇）ch3ch2chch3 + hoh ch3ch2chch3 + hbrnaohbroh 2丁醇（仲醇） ch3cch3 + hoh ch3cch3 + hbrnaohbrohch3ch3 2甲基 2丙醇（叔醇）小结：一卤代烃经水解可制得一元醇，oh取代原 x的位置，根据x原子位置不同，可分别制出伯、仲、叔醇。若以二卤代烃进行水解则可得到二元醇。例如：ch2ch2 + 2h2o ch2

7、 ch2 + 2hbrbrbrohohnaoh小结： 一卤代烃 + h2o naoh一元醇 + hx 二卤代烃 + 2h2onaoh二元醇 + 2hx （2）消去反应一卤代烃 + naoh醇烯烃 + 卤化钠 + 水. 专业 . cc + naoh cc + nax + h2o醇hx小结：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备两个条件：一是分子中c原子数 2；二是与卤原子相连的c原子的邻碳上必须有氢。（相邻碳上的）二卤代烃 +2 naoh 炔烃 + 卤化钠 + 水cc + 2naoh c c + 2nax + 2h2o醇xxhh扎依采夫规则：卤代烷烃脱卤化氢时，氢总是从含氢较少的相邻碳原子上脱去

8、。ch3chch2ch3 + naoh + nabr + h2obr醇ch2ch ch2ch3ch3ch chch329%71%7. 卤代烃的制备方法（在烃分子中引入卤素原子的方法）（1）烃与卤素单质的取代反应产物不唯一如： ch3ch3 + cl2光照ch3ch2cl + hcl ，同时还生成其它氯代乙烷，产物不唯一光照cl+cl2+hcl，同时还生成其它氯代环己烷，产物不唯一br2br+催化剂+ hbr（fe）（2）不饱和烃与卤素单质、氯化氢等的加成反应产物单一、纯净如： ch2ch ch3 + br2 ch2brchbrch3 ch2ch ch3 + hbr催化剂ch3chbrch3（多

9、） + ch2brch2ch3（少）ch ch + br2chbrchbr ，chbr chbr+ br2chbr2chbr2 ch ch + hcl催化剂ch2chcl （3）醇与 hx的反应（卤代烃水解的逆反应）如： ch3ch2oh + hbr浓硫酸ch3ch2br + h2o 8. 卤代烃的用途（1）多卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、麻醉剂、防腐剂等。（2）在有机合成中起中间体的作用。（3）氟氯烃氟利昂是 freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃衍生物（氟氯代烷）的总称，可简写成 cfc 。特点：大多为无色、无味的气体。化学性质稳定，无毒，不易燃烧、易液化、易挥发。应用：制冷剂、制

10、雾剂、发泡剂、溶剂、灭火剂等。危害：化学性质稳定，大量滞留在空气中，在紫外线照射下会产生起催化作用的cl 原子，引发损耗臭氧的反应，从而破坏臭氧层，危害人类、动植物，造成全球性气温变暖。氟利昂作为大气污染物的严重性就在于它不易消除，及时立即禁用，已积存在大气中的cfc醇. 专业 . 还要为害多年，甚至上百年。【解题方法指导】【典型例题分析】 例 1 下列有机物中，含有两种官能团的是（）a. ch3ch2 cl b.c. ch2chbr d.解析：烃的衍生物具有跟相应的烃不同的化学特性，是因为取代氢原子的原子或原子团对于烃的衍生物的性质起着很重要的作用，这些取代氢原子的原子或原子团称为官能团，碳

11、碳双键、碳碳三键属于官能团，但不能把ch3、 c6h5称为官能团。答案： c 例 2 化合物丙由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（）a. ch3ch2chbrch2br b. 223)(brchchchc. ch3chbrchbrch3d. brcbrchch223)(解析： 由题中的反应关系可知：乙为烯烃，丙为乙与 br2发生加成反应的产物，故在丙中两个溴原子必连在两个相邻碳原子上，故答案b不可能。答案： b 例 3 写出分子组成为c5h11br 的有机物的同分异体构体中，只能发生水解反应、不能发生消去反应的物质的结构简式，并命名。解析： 分子中烃基 c5h11符合烷基的通式（cnh2n+

12、1） ，该有机物为饱和卤代烃，c 原子间以 c c单键相连。它的碳链结构有三种： ccc c c 第、种碳链结构中，所有的碳原子上都连接有氢原子，br 原子连在任何碳原子上. 专业 . 都能发生消去反应。第种碳链结构中，带*号的碳原子连了四个碳原子，当 br 原子连接到它周围的任一碳原子上，不能发生消去反应，生成具有相同碳架的烯烃。答案： 该有机物的结构简式是, 命名为 1溴 2，2二甲基丙烷。 例 4 分子式为 c3h6cl2的有机物，发生一元氯代反应后， 可生成 2种同分异构体， 则原 c3h6cl2应是（）a. 1 ，3二氯丙烷 b. 1， 1二氯丙烷c. 1 ，2二氯丙烷 d. 2 ，

13、2二氯丙烷解析： 考察卤代烃同分异构体的数目，解题的关键是思维的有序性。（a）（ d）的4种有机物，它们再发生一氯取代，得到的生成物的同分异构体分别为2 种、 3 种、 3 种、 1种。答案： a 例 5 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中r代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 由 ch3ch2ch2ch2br 分两步转变为ch3ch2chbrch3 由223)(chchchch分两步转变为：ohchchchch2223)(解析： 考察卤代烃的合成规律，由于反应条件的不同，溴原子在不同位置的加成规律。（1）这是

14、 br 原子从 1 号碳位上移到2 号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后烯烃再和hbr 加成。只要找到适当的条件，br 可以加成到2 号碳位上，这也是这类问题的解题规律。（2）如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以， 烯烃只能先与 hbr 加成， 使 br 原子加成在1 号碳位上， 再与 naoh 水溶液发生水解反应，使羟基取代溴. 专业 . 原子。答案：（1）（2） 例 6 完成下列合成路线，并注明反应类

15、型：（1）溴乙烷乙二醇（2）氯乙烷聚氯乙稀*（3）乙烯苯思路分析：（1）ch3ch2brnaoh 、醇、加热消去反应ch2ch2加成反应br2ch2brch2br 水解反应（取代）naoh水溶液ch2oh ch2oh （2）ch3ch2clnaoh 、醇、加热消去反应ch2ch2加成反应br2ch2br ch2brnaoh 、醇、加热消去反应ch ch加成反应hclch2chcl加聚反应催化剂ch2ch ncl也可进行逆推。（3）ch2ch2加成反应br2ch2brch2brnaoh、醇、加热消去反应ch ch 加聚反应催化剂 ,【综合测试】一. 选择题1. 下列物质中，不属于卤代烃的是（）a

16、. ch2chbr b. ch3cocl c. ch2cl2 d. c6h5br 2. 下列化合物中， 既能发生消去反应， 又能发生水解反应， 还能发生加成反应的是（）a. 氯仿 b. 2氯丙烷 c. 氯化铵 d. 氯乙烯3. 分子式为c3h6cl2的氯代烷分子中的一个氢原子被氯原子取代后，可得到两种同分异构体，则 c3h6cl2的名称是（）a. 1.3 二氯丙烷 b. 1.1二氯丙烷c. 1.2 二氯丙烷 d. 2.2二氯丙烷4. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是（） 加入硝酸银溶液；加入氢氧化钠溶液；加热；加入蒸馏水；加入稀硝. 专业 . 酸至溶液呈酸性；加入氢氧化钠醇溶液

17、。a. b. c. d. 5. 下列一氯代烃中，不能发生消去反应的是（）a. ch3ch2cl b. ch3chclch3c. cclch33)( d. clcchch233)(6. 下列卤代烃发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）a b c d 7. 下列卤代烃中沸点最低的是（）a. ch3ch2 ch2cl b. c. ch3ch2 ch2br d. 8. 化学式 c5h7cl 的有机物，其结构不可能是（）a. 只含 1 个双键的直链有机物b. 含 2 个双键的直链有机物c. 含 1 个双键的环状有机物d. 含 1 个 cc叁键的直链有机物9. 在 c6h14的各种同分异构体中，所含

18、甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（）a. 2 个 ch3，能生成4 种一氯代物b. 3 个 ch3，能生成4 种一氯代物c. 3 个 ch3，能生成5 种一氯代物d. 4 个 ch3，能生成4 种一氯代物10. 下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是（）a. b. ch3ch2ch2ch2cl h2o c. ccl4chcl3d. ch2brch2br )(2ohnabr二. 综合题. 专业 . 11. 以为原料，制取，写出有关反应的化学方程式。12. 根据下面的有机物合成路线回答有关问题：（1）写出 a、b、c的结构简式：a：_ b ：_ c： _

19、（2）各步反应类型： _ _ _ _ _ （3）ab反应试剂及条件_。13. （1）在 nacl 溶液中滴加agno3溶液，现象为 _，离子方程式为_。（2）在 ch3ch2ch2cl 中滴加 agno3溶液，现象为_，原因是 _。（3）若先将 ch3ch2ch2cl 与 naoh溶液共热，然后用硝酸酸化，再滴加agno3溶液，现象为_，反应的化学方程式为_。14. 某液态卤代烷rx （r是烷基， x 是某种卤素原子）的密度是agcm3。该 rx可以跟稀碱发生水解反应生成roh （能跟水互溶）和hx 。为了测定rx的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 准确量取该卤代烷 bml，放入锥形瓶中。

20、在锥形瓶中加入过量稀 naoh溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。 反应完成后，冷却溶液，加稀 hno3酸化，滴加过量agno3溶液得到白色沉淀。 过滤、洗涤、干燥后称量，得到固体cg。回答下面问题：（1）装置中长玻璃管的作用是_。（2）步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。（4）该卤代烷的相对分子质量是_（列出算式） 。（5）如果在步骤中，加hno3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c 值_（填下列选项代码） 。a. 偏大 b. 偏小 c. 不变 d. 大小不变15. 如图所示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。. 专业 . （1）按如图所示，连接好仪器后，首