第三章维生素与辅酶

1、第三章第三章 维生素与辅酶维生素与辅酶一、维生素的一般概念和重要性一、维生素的一般概念和重要性（一）食品营养素（一）食品营养素 糖类、蛋白质、脂类、水、维生素和矿物质糖类、蛋白质、脂类、水、维生素和矿物质（二）维生素的概念（二）维生素的概念 参与生物生长发育和代谢所必须的一类微参与生物生长发育和代谢所必须的一类微量小分子有机物质，生物体自身不能合成，必量小分子有机物质，生物体自身不能合成，必需靠食物供给。需靠食物供给。第三章第三章 维生素与辅酶维生素与辅酶（三）维生素的特点：（三）维生素的特点： 1、生物体对维生素的需要量非常小；、生物体对维生素的需要量非常小； 2、在代谢中起调节作用；、在代

2、谢中起调节作用； 维生素的生理功能维生素的生理功能调节酶活性及代谢活性调节酶活性及代谢活性； 大部分的大部分的辅酶与辅基衍生于维生素辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重。维生素的重要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基的组成成分。或辅基的组成成分。 3、各种生物对维生素的需要情况不同；、各种生物对维生素的需要情况不同；二、维生素的命名与分类二、维生素的命名与分类（一）维生素的命名（一）维生素的命名 1.1.习惯命名：习惯命名： 采用拉丁字母采用拉丁字母A,B,C,DA,B,C,D命名命名, , 中文名称则相应采用甲中文名称则相应采用甲, ,乙乙

3、, ,丙丙, ,丁丁； 2.2.根据生物学作用命名根据生物学作用命名: : 如如VB1, ,也称为抗神经炎维生素也称为抗神经炎维生素. . 3. 3.根据其化学结构命名根据其化学结构命名: : 如如VB1, ,也称为硫胺素也称为硫胺素. .（二）维生素的分类（二）维生素的分类根据根据溶解性质溶解性质将维生素分为两大类将维生素分为两大类:1.1.脂溶性维生素脂溶性维生素: : Vit A、Vit D、Vit E和和Vit K四种四种.2.2.水溶性维生素水溶性维生素: : B族维生素族维生素: Vit B1,Vit B2,Vit PP,Vit B6, Vit B12,泛酸，生物素，叶酸泛酸，生物

4、素，叶酸 C族维生素：族维生素： Vit C 二、维生素的命名与分类二、维生素的命名与分类辅酶与辅基的主要生理功用：辅酶与辅基的主要生理功用： 运载氢原子或电子运载氢原子或电子，参与氧化还原反应。，参与氧化还原反应。 运载反应基团运载反应基团，如酰基、氨基、烷基、羧，如酰基、氨基、烷基、羧基及一碳单位等，参与基团转移。基及一碳单位等，参与基团转移。 三、水溶性维生素与辅酶三、水溶性维生素与辅酶（一）（一）维生素维生素B1（VB1）和）和焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TPP）1. 1. VB1又称抗脚气病因子又称抗脚气病因子, ,抗神经炎因子抗神经炎因子, ,硫胺素硫胺素等等. .脚气病主要表现为

5、感觉神经脚气病主要表现为感觉神经, ,运动神经均运动神经均受影响的周围神经炎受影响的周围神经炎; ;2.2.性质性质: : 白色针状结晶白色针状结晶, ,熔点高熔点高; ;在酸、中性条件下稳定在酸、中性条件下稳定. .由维生素衍生的辅酶或辅基：由维生素衍生的辅酶或辅基：3.TPP的生成：的生成：焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素，由，由硫胺素（硫胺素（thiamine, Vit B1）焦磷酸焦磷酸化而生成。化而生成。 Mg2+ 硫胺素硫胺素+ATP 焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TPP）+AMP 硫胺素激酶硫胺素激酶TPPTPP的分子结构的分子结构4.4.功能功能: : 硫胺素的衍生物硫胺素的衍生物TPP

6、TPP是一个重要的是一个重要的辅酶辅酶；功能部位是噻；功能部位是噻唑环唑环, ,作用是转移羟乙基单位作用是转移羟乙基单位; ; （1 1）作为作为脱羧酶脱羧酶的辅酶的辅酶参与参与 - -酮酸的氧化脱羧；酮酸的氧化脱羧；（2 2）作为作为转酮醇酶转酮醇酶的辅酶的辅酶参与磷酸戊糖途径；参与磷酸戊糖途径；（二）（二）维生素维生素B2（V VB2B2）和）和 FMN,FAD1.1.又称为核黄素，是又称为核黄素，是6,7-6,7-二甲基异咯嗪和核糖醇二甲基异咯嗪和核糖醇结合而成的化合物结合而成的化合物. .2.2.性质性质: : 橘黄色针状结晶橘黄色针状结晶, ,水溶液呈黄绿色荧光水溶液呈黄绿色荧光;

7、;熔点高熔点高; ;在在酸性条件下稳定酸性条件下稳定, ,碱性条件和光不稳定碱性条件和光不稳定. .3.3.功能功能: : 参与参与FMN 和和FAD的组成的组成；FMN 和和FAD 核黄素（核黄素（riboflavin, VitB2）的衍生物）的衍生物 1）与磷酸结合成磷酸核黄素）与磷酸结合成磷酸核黄素,即黄素单核甘酸即黄素单核甘酸FMN; 黄素单核苷酸（黄素单核苷酸（flavin mononucleotide, FMN） 2）FMN与一分子与一分子AMP缩合缩合,形成形成FAD; 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(flavin adenine dinucleotide, FAD) 氧化

8、型：氧化型：FMN,FADFMN,FAD 黄酶黄酶(黄素蛋白黄素蛋白)的辅酶的辅酶 还原型：还原型：FMNHFMNH2 2,FADH,FADH2 2 参与氧化还原反应传递氢原子参与氧化还原反应传递氢原子;FMNFMN和和FADFAD的分子结构的分子结构FMNFMN的作用机制的作用机制（三）（三）维生素维生素PP与与NAD(辅酶辅酶)、NADP(辅酶辅酶)1.1.维生素维生素B5, B5, 抗赖皮病维生素抗赖皮病维生素; ;是吡啶的衍生物是吡啶的衍生物, ,有两种有两种: : (1) (1)烟酸烟酸( (尼克酸尼克酸) (2) (2)烟酰胺烟酰胺( (尼克酰胺尼克酰胺) ) 2.2.功能功能:

9、:v可防止赖皮病，缺乏导致对称性皮炎可防止赖皮病，缺乏导致对称性皮炎; ;v维持神经系统的正常功能维持神经系统的正常功能; ;v构成脱氢酶的辅酶构成脱氢酶的辅酶NAD(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸) NADP(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸) 3. NAD+和和NADP+：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶，辅酶）和和尼克尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅酶，辅酶）是是Vit PP的衍生物。的衍生物。由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有由尼克酰胺参与构成的两种辅酶均有 1）氧化型（氧化型（NAD+，NADP+

10、）和和 2）还原型（还原型（NADH+H+，NADPH+H+） 3）它们作为）它们作为脱氢酶的辅酶脱氢酶的辅酶，在酶促反应中起递氢体，在酶促反应中起递氢体的作用，为的作用，为单递氢体单递氢体。 NADNAD+ +和和NADPNADP+ +的分子结构的分子结构+ H+（四）（四）泛酸泛酸(维生素维生素B3)与与辅酶辅酶A1.1.泛酸泛酸( (pantothenic acid)又名遍多酸又名遍多酸, ,由由,-,-二羟基二羟基- -,-,-二甲基丁酸和二甲基丁酸和-丙氨酸脱水缩合而成丙氨酸脱水缩合而成. .2.2.性质性质: : 黄色油状物黄色油状物; ;在中性条件下稳定在中性条件下稳定; ;3.

11、3.功能功能: :| 在体内和在体内和3-3-磷酸磷酸-AMP-AMP缩合形成缩合形成辅酶辅酶A; ;3 -磷酸腺苷磷酸腺苷-5 -焦磷酸焦磷酸-泛酸泛酸- -巯基乙胺。巯基乙胺。辅酶辅酶A（CoA） 辅酶辅酶A A是是酰基转移酶酰基转移酶的辅酶的辅酶; ;vCoA中的巯基可与酰基以高能硫酯键结合，在糖、中的巯基可与酰基以高能硫酯键结合，在糖、脂、蛋白质代谢中起传递酰基的作用脂、蛋白质代谢中起传递酰基的作用;vCoASHCoASH乙酰辅酶乙酰辅酶A A，脂酰辅酶，脂酰辅酶A A 作为酰基载体蛋白（作为酰基载体蛋白（ACPACP）的辅基，参与脂肪酸合成）的辅基，参与脂肪酸合成代谢；代谢； 辅酶辅

12、酶A A对厌食对厌食, ,疲劳等症状有明显的改善效果疲劳等症状有明显的改善效果; ;CH3CSCoA O辅酶辅酶A（CoA）（五）（五）维生素维生素B6与与磷酸吡哆素磷酸吡哆素1.1.维生素维生素B6即吡哆素是吡哆的衍生物即吡哆素是吡哆的衍生物, ,有：有： 吡哆醇吡哆醇(pyridoxine)，吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)和和吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)2.2.性质性质: : 无色晶体，对光、碱性条件敏感，遇高温易被破坏；在酸无色晶体，对光、碱性条件敏感，遇高温易被破坏；在酸性条件下稳定；性条件下稳定；3. 3. 功能功能：y Vit B6的衍生物的衍生物:磷酸吡哆醛磷酸吡

13、哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺。y 磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺可作为可作为氨基转移酶氨基转移酶,氨基酸氨基酸脱羧酶脱羧酶,半胱氨酸脱硫酶半胱氨酸脱硫酶等的辅酶。等的辅酶。 磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构（六）维生素（六）维生素B7，VH，生物素生物素1.1.维生素维生素B7又称为又称为生物素生物素, ,是由一个噻吩环和一分子尿素是由一个噻吩环和一分子尿素结合而成，侧链有一个戊酸结合而成，侧链有一个戊酸, ,有有 ， 两种异构体。两种异构体。2.2.性质性质: :无色针状晶体，微溶于水；对热、酸、碱均很稳无色针状晶体，微溶于水；对热、酸、碱均很稳

14、定，但易被氧化剂破坏；定，但易被氧化剂破坏；3.3.功能功能: :是是羧化酶羧化酶的辅酶的辅酶，如丙酮酸羧化酶、乙酰辅酶，如丙酮酸羧化酶、乙酰辅酶A A羧化酶，羧化酶，参与参与CO2的固定和羧化反应的固定和羧化反应；动物缺乏生物素会导致毛发脱落皮肤发炎等症状；动物缺乏生物素会导致毛发脱落皮肤发炎等症状；作用部位是尿素环上的作用部位是尿素环上的N N原子可与原子可与CO2结合。结合。（七）叶酸和叶酸辅酶（七）叶酸和叶酸辅酶（四氢叶酸四氢叶酸FH4）1.1.叶酸叶酸(folic acid) V VB11B11又称为蝶酰谷氨酸，由又称为蝶酰谷氨酸，由2-2-氨基氨基- -4-4-羟基羟基-6-6-甲

15、基甲基- -蝶呤啶，对氨基苯甲酸和谷氨酸蝶呤啶，对氨基苯甲酸和谷氨酸三三部分组成；部分组成；2.2.性质性质: : 浅黄色结晶；微溶于水，不溶于有机溶剂；见光易浅黄色结晶；微溶于水，不溶于有机溶剂；见光易失去生理活性。失去生理活性。3.3.功能功能: :v叶酸在体内主要以叶酸在体内主要以四氢叶酸四氢叶酸的形式存在；的形式存在；v四氢叶酸即四氢叶酸即辅酶辅酶F F，CoF, THFA,FH4; ;vFH4充当充当一碳单位转移酶系统中的辅酶一碳单位转移酶系统中的辅酶, ,其其N5和和N10原子与一碳单位基团结合，与嘌呤和嘧啶合成有关原子与一碳单位基团结合，与嘌呤和嘧啶合成有关四氢叶酸的分子结构四氢

16、叶酸的分子结构5, 6, 7, 8-四氢叶酸四氢叶酸 N1N3CH6NH57NH8NH2OHCH29NH10CONH CHHOOC(CH2)2COOH2-氨基氨基-4-羟基羟基-6-甲基甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤啶四氢蝶呤啶对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸（八）八）维生素维生素B12和和B12辅酶辅酶1.1.维生素维生素B12又称为钴胺素，分子结构复杂，含有又称为钴胺素，分子结构复杂，含有钴钴，通，通常指含有一个氰基且与一个常指含有一个氰基且与一个CoCo相连的氰钴胺素相连的氰钴胺素2.2.性质性质: : 深红色结晶；在水溶液中稳定，熔点较高；在中性深红色结晶；在水溶液中稳定，熔点较高

17、；在中性溶液中耐热，在强酸强碱下分解。溶液中耐热，在强酸强碱下分解。三、水溶性维生素与辅酶三、水溶性维生素与辅酶Vit B12的分子结构的分子结构3.3.功能功能: :& VB12以辅酶的形式以辅酶的形式参加一碳基团的代谢参加一碳基团的代谢; ; 5-5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素是体内的主要形式，它可参与构成多种是体内的主要形式，它可参与构成多种变位酶的辅酶变位酶的辅酶（如甲基丙二酰单酰辅酶（如甲基丙二酰单酰辅酶A A变位酶）；变位酶）； 甲基钴胺素甲基钴胺素是是甲基转移酶的辅酶甲基转移酶的辅酶，与胆碱等合成有关。，与胆碱等合成有关。 （九）维生素（九）维生素C C1.1.结构：结

18、构： 维生素维生素C C可预防坏血病，又称为抗坏血酸，为具有可预防坏血病，又称为抗坏血酸，为具有L-L-糖糖构型的不饱和多羟基化合物。构型的不饱和多羟基化合物。2.2.性质：性质： 维生素维生素C C为无色晶体或粉末状，在酸性条件下稳定；为无色晶体或粉末状，在酸性条件下稳定；V VC C可与可与2 2，6-6-二氯酚靛酚钠反应；二氯酚靛酚钠反应；3.3.功能：功能：是重要的氢供体，可保护需巯基的酶的活性；是重要的氢供体，可保护需巯基的酶的活性；促进胶原蛋白及粘多糖的合成，因而可促进伤口愈合；促进胶原蛋白及粘多糖的合成，因而可促进伤口愈合；促进三价铁离子的吸收；促进三价铁离子的吸收；提高胆固醇氧

19、化酶的活力，促进胆固醇的氧化分解提高胆固醇氧化酶的活力，促进胆固醇的氧化分解可抑制低密度脂蛋白的氧化修饰；可抑制低密度脂蛋白的氧化修饰；四、脂溶性维生素四、脂溶性维生素（一）维生素（一）维生素A A及维生素及维生素A A元元1.维生素维生素A的来源：动物肝脏，鱼肝中最多；的来源：动物肝脏，鱼肝中最多；2.维生素维生素A的结构：含有的结构：含有-白芷酮环的不饱和一元醇，白芷酮环的不饱和一元醇，有有V VA1A1和和V VA2A2两种。两种。3.3.维生素维生素A A元：本身不具有维生素活性，但在体内能转变元：本身不具有维生素活性，但在体内能转变为维生素的物质；如为维生素的物质；如-胡萝卜素。胡萝

20、卜素。4.4.维生素维生素A A的性质的性质5.5.维生素维生素A A的生理功能：的生理功能：构成视觉细胞中感光物质的成分视红质；构成视觉细胞中感光物质的成分视红质；是维持一切上皮组织健全所必需的物质；是维持一切上皮组织健全所必需的物质；维生素维生素A A的抗氧化作用；的抗氧化作用；（二）维生素（二）维生素D D及维生素及维生素D D元元维生素维生素D又称为抗佝偻病维生素又称为抗佝偻病维生素.1.维生素维生素D的结构的结构: 固醇类衍生物，有固醇类衍生物，有V VD2D2和和V VD3D3两种两种；7-脱氢胆固醇是脱氢胆固醇是V VD3D3 （胆钙化醇）的维生素元；（胆钙化醇）的维生素元；麦角

21、固醇是麦角固醇是V VD2D2 （麦角钙化醇）的维生素元；（麦角钙化醇）的维生素元；2.维生素维生素D的性质：的性质： 无色结晶体，酸性条件下不易被破坏；无色结晶体，酸性条件下不易被破坏；3.维生素维生素D的功能：的功能： 主要功能是调节钙、磷代谢；主要功能是调节钙、磷代谢；（三）维生素（三）维生素K K维生素维生素K又称为凝血维生素又称为凝血维生素.1.维生素的结构维生素的结构:是是2-甲基甲基-1，4-萘醌的衍生物；萘醌的衍生物；天然维生素天然维生素K有有V VK1K1和和V VK2K2两种，差异仅在侧链上；两种，差异仅在侧链上；2.维生素维生素K的功能：的功能：促进凝血酶原的合成；促进凝血酶原的合成；增强肌组织的弹性；增强肌组织的弹性；对胆管痉挛、胃痉挛、肠痉挛等引起的绞痛有明显的对胆管痉挛、胃痉挛、肠痉挛等引起的绞痛有明显的效果；效果；（四）维生素（四）维生素E E1.维生素维生素E的结构：的结构：又称抗不育维生素，生育酚，是酚类化合物。又称抗不育维生素，生育酚，是酚类化合物。2.维生素维生素E的性质：的性质：淡黄色油状物淡黄色油状物, 不溶于水，不易被酸碱破坏，易氧化；不溶于水，不易被酸碱破坏，易氧化；V VE E主要存在于植物组织中，尤其种子的胚芽中含量多；主要存在于植物组织中，尤其种子的胚芽中含量多；3