同分异构体复习专题

1、* *有机化学复习专题有机化学复习专题同分异构体的判断与书写同分异构体的判断与书写1.同分异构体的概念同分异构体的概念 实验式相同实验式相同 ；相对；相对分子质量相同分子质量相同 可以是无机化合物可以是无机化合物 一、同分异构体的判断一、同分异构体的判断 _CEFG 2.下列物质属于同种物质的是下列物质属于同种物质的是 , 属于同分异构体的是属于同分异构体的是 。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3

2、CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F. A. B. C. D. E. EFBD 3：下列物质与下列物质与A为同种物质的是为同种物质的是 , 与与A互为同分异构体的是互为同分异构体的是 。C20 H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD例例4 4：人们使用：人们使用 400 400 万只象鼻虫和它们的万只象鼻虫和它们的9675 g9675 g粪物粪物, ,历经历经3030多年时间弄清了棉子象鼻虫的多年时间弄清了棉子象鼻虫的4 4种信息素的组成种信息素的组成, , 它们的结构可表示如下它们的结构可表示如下( ( 括号内表示的结构简式括号内表示的

3、结构简式) :) :以上以上4 种信息素中互为同分异构体的是种信息素中互为同分异构体的是 .和和 例例5：对复杂的有机物的结构，可以用：对复杂的有机物的结构，可以用“键线式键线式”简化表示，与键线简化表示，与键线D1 1、基元法、基元法：根据与官能团相连的烃基种类判断：根据与官能团相连的烃基种类判断如丁基有如丁基有4 4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4 4种同分异构体。种同分异构体。2 2、替代法（换元法、替代法（换元法） 如二氯苯如二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体，四氯苯也有种同分异构体，四氯苯也有3 3种同分异构体种同分异构体( (将将H H

4、替代替代ClCl、ClCl替代替代H)H)。 3 3、等效氢法、等效氢法 ( (又称对称法又称对称法) )4 4、定一移一法（定二移一、定一移一法（定二移一） 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。异构体数目。二、同分异构体数目的判断方法二、同分异构体数目的判断方法 1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是氯代物，该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H1

5、4 2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的一氯代物的有的有 种。种。CC-C-C-C-C-CCCC 6 63、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其一氯，其一氯代物代物(C18H13Cl)有有 种。种。 4、立方烷的结构是、立方烷的结构是 ，其二氯代物的，其二氯代物的同分异构体有同分异构体有 种种 。Cl4 43 3B6以一个丁基（以一个丁基（-C4H9）取代菲分子（）取代菲分子（ ）中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为 A4 B5 C9 D20 D 7、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ，则，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有

6、萘的一氯代物的同分异构体有 种；种；(2)二氯代萘有二氯代萘有 种；种；(3)硝基萘磺酸有硝基萘磺酸有 种。种。2 2C Cl lC Cl lN NO O2 2N NO O2 210101414SO3H8. 下图表示某物质（下图表示某物质（C12H12）的结构简式）的结构简式（1） 在环上的一溴代物有（在环上的一溴代物有（ ）种；）种；CH3 l ll lCH3 93(2)在环上的二溴代物有在环上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体, 则环上则环上的四溴代物有（）种。的四溴代物有（）种。 C （3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分

7、异构体中属于醇类的同分异构体（2）分子式为）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体属于羧酸的同分异构体（4种）种）10：不用写出结构简式，试说出下列符合条：不用写出结构简式，试说出下列符合条 件的同分异构体的种数。件的同分异构体的种数。（4种）种）（8种）种）（4）已知丁基有四种）已知丁基有四种，不必试写，不必试写, ,立即可断定立即可断定分子式为分子式为C5H10O的醛应有的醛应有( ) A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B返回11、某有机物与某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后物质的量比加成后生成的产物结构为：生成的产物结构为： 则该有机物可能的结构有则该有机物可能的结构有_种

8、（说明种（说明: 羟基与碳碳双双键的结构不稳羟基与碳碳双双键的结构不稳 )4返回12含有一个碳碳三键的炔烃，完全氢化含有一个碳碳三键的炔烃，完全氢化后的结构简式为：后的结构简式为： 此炔烃可能的结构有（此炔烃可能的结构有（ ）A1 种种 B2 种种 C3 种种 D4 种种B三、同分异构体的书写三、同分异构体的书写 1.1.常见同分异构体的类别常见同分异构体的类别 思思维维顺顺序序、组成通式组成通式可能的类别可能的类别 典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃 CH2CHCH3与与 CnH2n2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃和环烯烃CH2CHCHCH2与与CHCCH2CH3CnH2n

9、+2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、醛、酮、烯醇、环醇、环醚环醇、环醚CnH2nO2羧酸、酯、羟羧酸、酯、羟基醛、羟基酮基醛、羟基酮CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、酚、芳香醇、芳香醚芳香醚2.2.有机物的官能团异构有机物的官能团异构 1.1.减碳法减碳法-烷烃（基本方法）烷烃（基本方法） 主链由长到短，环由大到小，支链由整到主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。散，位置由中心到两边。 3.同分异构体的书写技巧：同分异构体的书写技巧： 2.取代法取代法卤代烃、醇、卤代烃、醇、 羧酸、羧酸、 醛、

10、醛、 酚酚 判断等效氢的种数，用官能团替换判断等效氢的种数，用官能团替换 3.插入法插入法烯、炔、醚、酮烯、炔、醚、酮 先写碳架先写碳架找对称位置找对称位置C与与C间插入间插入官能团官能团4.分配分配法法 酯类酯类 先写酯基先写酯基 酯基两侧分配剩下的酯基两侧分配剩下的C原子原子4.有限制条件的同分异构体判断和书写的有限制条件的同分异构体判断和书写的 基本要素基本要素(1)(1)分析分析“不饱和度（不饱和度（）”，预测预测可能结构 (2)(2)利用利用“等效氢等效氢”原则，抓住结构的对称性。原则，抓住结构的对称性。(3)(3)熟悉熟悉特征反应特征反应，准确判断官能团或特征结构。，准确判断官能团

11、或特征结构。1、某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，其化学式为，其化学式为C6H12O2，已知：，已知： 又知又知C和和E都不能发生银镜反应。则都不能发生银镜反应。则A的可能结构的可能结构有有 。 C C不能是甲酸，不能是甲酸，E E不能含醛基不能含醛基乙酸或丙酸2-丁醇或2-丙醇2 2种种典型题型：典型题型：2、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有分异构体有 。O C HH3COOCHCH3OOOCHCH3OO C CH3OCH2O C HC O CH3OCH3COOH5 5种种3、酯

12、、酯A的化学式为的化学式为C5H10O2， A+H2O 醇醇B+羧酸羧酸C，若，若(1)A能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可能结构有的可能结构有 ；(2)若若B D E，E能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可的可 能结构有能结构有 ；(3)B与与C的相对分子质量相等，的相对分子质量相等，A的可能结的可能结 构有构有 ；(4)B的醇类异构体与的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目的羧酸类异构体数目 相等，相等，A的可能结构有的可能结构有 。稀稀H2SO4OO4 4种种2 2种种2 2种种1 1种种4.(2014孝感二统孝感二统)分子式为分子式为C5H10N2O3的二肽在的二肽在 酸性条件下可水

13、解为氨基酸（不考虑酸性条件下可水解为氨基酸（不考虑H2N-COOH 和立体异构），这些氨基酸重新组合可形成的和立体异构），这些氨基酸重新组合可形成的 二肽共有二肽共有 A3种种 B6种种 C9种种 D12种种C5.5.分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2的有机物在酸性条件下的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有醇和酸重新组合可形成的酯共有( )( )A.15A.15种种 B. 28B. 28种种 C. 32C. 32种种 D. 40D. 40种种D6.(2014荆州二统荆州二统) 水杨酸为水

14、杨酸为 , 同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体 有有 种种,任写其中一种的结构简式：任写其中一种的结构简式： 。 a分子中含有分子中含有6个碳原子在一条线上；个碳原子在一条线上； b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团428（2013全国全国卷卷） 7.(6) F F（ C C8 8H H8 8O O2 2 ）的同分异构体中，既能发生）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与银镜反应，又能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应的共溶液发生显色反应的共有有_种，其中核磁共振氢谱为种，其中核磁共振氢谱为5 5组峰，组峰

15、，且峰面积比为且峰面积比为2:2:2:1:1的为的为_（写结构简（写结构简式）。式）。CHOCH3O7.(2013四川高考四川高考)E为为 OHCC(CH3)2CH(OH)COOH , 写出同时满足下列条件的写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的的所有同分异构体的 结构简式结构简式 。 只含有一种官能团；只含有一种官能团； 链状结构且无链状结构且无OO； 核磁共振氢谱只有核磁共振氢谱只有2种峰种峰。1、C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, 只含有一个支链只含有一个支链, 且支链上含有两个且支链上含有两个“CH3”的结构有四种的结构有四种, 写出其结构简式写出其结构简式.2、四种原子

16、基团：一个四种原子基团：一个 C6H4，一个，一个 C6H5，一个，一个 CH2，一个，一个 OH 。由。由这四种基团一起组成有机物有这四种基团一起组成有机物有 种，属种，属于酚类物质的有于酚类物质的有 。6332（三）含苯环结构的同分异构体书写（三）含苯环结构的同分异构体书写 难点一：苯环上的位置异构难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子难点三：判断不同化学环境的氢原子33XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二动一定二动一【难点突破一：难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置

17、异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【例例1 1】有三种不同的基团，分别为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是生成的同分异构体数目是 种种10定一动一定一动一例例2 2、用相对分子质量为、用相对分子质量为5757的烷基取代的烷基取代乙苯苯环上的一个氢原子，所得到的乙苯苯环上的一个氢原子，所得到的化合物有化合物有_种，其中有种，其中有 种能种能够使酸性够使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 。例例3 3 （2012全国卷全国卷） 38.(6) E（C7H

18、5O2Cl）的同）的同 分异构体分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有中含有苯环且能发生银镜反应的共有_ 种种13121235【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有苯环上官能团类别异构主要有 羧基、酯基和羟基醛的转化羧基、酯基和羟基醛的转化 芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、醚 醛与酮、烯醇等。醛与酮、烯醇等。4方法：可借助于不饱和度分析可能结构方法：可借助于不饱和度分析可能结构【例例1 1】苯甲酸苯环上的异构有苯甲酸苯环上的异构有_ _ 种种36【例例2】写出符合下列条件下写出符合下列条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的邻位二取代物）

19、是苯的邻位二取代物（2）结构中含有）结构中含有-COO-原子团原子团 （3）能使）能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应C CH H2 2C CO OO OH HO OH HC CO OO OC CH H3 3O OH HO OO OH HC CO OC CH H3 3C CH H2 2O OH HO OC CH HO O【经典范例经典范例】37【经典范例经典范例】【例例3】 符合下列条件下符合下列条件下A的同分异构体的同分异构体有有_种种 能使能使FeCl3溶液显紫色反应溶液显紫色反应 能与能与Na2CO3反应产生反应产生CO213【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子难点突破三：判断不

20、同化学环境的氢原子】n方法方法主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性n不同取代基时苯环上不同取代基时苯环上氢原子种类小氢原子种类小结结苯环上只有苯环上只有1个取代基时个取代基时模型一：模型一： 3种（取代基邻、间、对）种（取代基邻、间、对）CH3 l ll lCH3 CH3苯环上有二个取代基时苯环上有二个取代基时 模型三：模型三：2个相同的取代基个相同的取代基模型二：模型二：2个不同的取代基个不同的取代基2种种3种种1种种4种种4种种2种种苯环上有苯环上有3个取代基个取代基模型四：三个不同的取代基模型四：三个不同的取代基位于间位：位于间位：位于邻位：位于邻位：位于对位：位于对位：3种种3种种

21、3种种3种种 3种种3种种3种种3种种3种种3种种模型五：二个相同，一个不同模型五：二个相同，一个不同位于邻位位于邻位：位于间位：位于间位：位于对位：位于对位：3种种3种种3种种3种种2种种2种种模型六：三个一样的取代基模型六：三个一样的取代基2种种3种种1种种苯环上苯环上 氢原子种类的模型氢原子种类的模型总结：考察频率比较高的模型总结：考察频率比较高的模型只有只有1种的种的模型模型只有只有2种的种的模型模型44【经典范例经典范例】香兰素香兰素【例例1】 ：写出同时满足下列条写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的件的香兰素的一种同分异构体的结构简式结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应能与碳酸

22、氢钠溶液反应 能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5 5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子 CH2COOHHO45【经典范例经典范例】【例例2】：与香兰素互为同分异构体，与香兰素互为同分异构体，分子中有分子中有4 4种不同化学环境的氢，且能种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合发生银镜反应的酚类化合物共有物共有 种，其结构简式分别是：种，其结构简式分别是：香兰素香兰素2【经典范例经典范例】【例例3】 G的结构简式的结构简式：X是是G 的同分异构体，其中满足以下条件的的同分异构体，其中满足以下条件的X共有共有 种，写出其中一种种，写出其中一种X的结