第二十章蛋白质和核酸

1、20051108220.1 氨基酸 一、氨基酸的结构、命名和分类 二、氨基酸的性质 三、氨基酸的制备20.2 多肽 一、多肽的结构和命名 二、多肽的结构测定和端基分析20051108320.3 蛋白质 一、蛋白质的分类 二、蛋白质的结构 三、蛋白质的性质20.4 核酸 一、核苷酸 二、核酸的结构 三、核酸的生物功能200511084 COOHRNH2H CHOCH2OHHOH200511085 200511086 必需氨基酸：必需氨基酸：人体内不能合成，必人体内不能合成，必须从食物中得到的氨基酸。共须从食物中得到的氨基酸。共8种。种。它们是：它们是： 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯缬氨酸、亮氨酸

2、、异亮氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸和丙氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、色氨酸和赖氨酸赖氨酸200511087 要求记住结构的氨基酸有要求记住结构的氨基酸有COOHCHNH2HCOOHCH3NH2HCOOHCHNH2HCCH3H3COOHCH2NH2HCOOHCH2NH2HSHCOOHCH2NH2HNH24COOHCH2NH2HCH2COOHCOOHHHN200511088 赖氨酸、甘氨酸赖氨酸、甘氨酸L-COOCH2H3NHSH+-COOHCH2NH2HNH24COOHH2N+-COOHCHNH2H练习练习20.1赖氨酸赖氨酸甘氨酸甘氨酸200511089 赖氨酸赖氨酸NH2CH2(CH2)3

3、CHCOOHNH2CH2CHNH2COOH苯丙氨酸或苯丙氨酸或NH2CH2(CH2)3CHNH2COOHv或或v2，6-二氨基己酸二氨基己酸-苯基苯基-氨基丙酸氨基丙酸2005110810 1.1.酸碱性和等电点酸碱性和等电点COOCHNH3R-+ 中性氨基酸在水溶液中是以中性氨基酸在水溶液中是以两性两性离子离子的形式存在的，的形式存在的，的结构，的结构，或或不溶于有机溶剂。不溶于有机溶剂。2005110811COOCHNH3R-+COOCHNH2R-H+OH-COOHCHNH3R+OH-H+ 20051108122005110813 重点练习重点练习COOHCHCH3NH3+COOCHCH3

4、NH3+-COOCHCH3NH2-20051108142. 氨基酸的反应氨基酸的反应(1)(1)氨基与酰卤氨基与酰卤、酸酐的反应酸酐的反应氨基的保护氨基的保护COOHCHRNH2ClCOR或 ( RCO )2ONHCORCOOHCHR ClCOOCH22005110815NHCOOCH2C6H5COOCHR-H+NHCOOCH2C6H5COOHCHROH-COOCHRNH2ClCOOCH2C6H5+-+COOCHRH3N-+CH3C6H5CO2H2 / Pd2005110816COOHCHRNH2+OOOOHONOO2005110817ClCOOCH3CHNH3R-+NaHCO3COOCH3C

5、HNH2R+COOCHNH3R-+(无水) (气) ClHCH3OH2005110818H2 / PdCOOHCHNH2R COOCHNH3R-+C6H5CH2OHTsOHNaHCO3COO CH2 C6H5CHNH2R2005110819 一、命名或写一、命名或写结构式结构式：COOHCHNH2HCOOHCH3NH2HCOOHCHNH2HCCH3H3COOHCH2NH2HCOOHCH2NH2HSHCOOHCH2NH2HNH24COOHCH2NH2HCH2COOHCOOHHHN20051108202005110821 1. 由醛制备由醛制备 +HCNCHOCH3CNCHOHCH3NH3CNCH

6、NH2CH3OH2COOCHNH3CH3-+20051108222. - -溴代酸的氨解溴代酸的氨解Br2PCOOHCH2RCOOHCHBrRNH3COOCHNH3R-+20051108233. Gabriel法 COOCH3CHRBr+NOOKOONCOOCH3CHROH2COOCHH3NR-+20051108244. 丙二酸酯法结合丙二酸酯法结合Gabriel法法 2005110825Br2 , CCl4(COOC2H5)2CH2(COOC2H5)2CHBrNOOKOON(COOC2H5)2CHC2H5ONa C6H5 CH2 ClOONCH2 C6H5CCOO C2H5COO C2H5C

7、OOHCHCH2 C6H5NH2OH2OH-H3+OCO2-2005110826 Br2 , CCl4(COOC2H5)2CH2(COOC2H5)2CHBrNOOKOON(COOC2H5)2CHC2H5ONaBr CH2 OHOONCH2 OHCCOO C2H5COO C2H5OH2OH-H3+OCO2-COOCHHOCH2NH3+-(COOC2H5)2CHBrBr CH2 OHCOOHCHHOCH2NH2NOOK2005110827完成下列反应：练习20.4CHOCH2CH3CHCH2CH3OHCNCHCH2CH3ClCNNH3H3+OCOOHCHCH3NH2COOHCHCH3NH CO C

8、H3HCNSOCl2 CHCH2CH3NH2CN COOCHCH2NH3CH3+-CH3 CO Cl(1)(2)2005110828肽键：肽键：羧基失水羧基失水多肽：多肽： 多肽也是多肽也是 ： C-端：端： 2005110829NHCOCH2CH2COOH3N+-以以，氨基酸氨基酸依次依次2005110830NHCOCH2CHCH3NCNHOCHCOOCH(CH3)2H3+-2005110831 COHCNHCOOHCH2NH2CH3COHCNHCOOHCH2NHCH2SHCOCH2HCH2CHOOCNH2丙氨酰丙氨酰- -甘氨酸，甘氨酸，2005110832NH2(CH2)4CHCONHC

9、H2COOHNH3+NH2(CH2)4CHCONHCH2CONH2O-NH2(CH2)4CHCONHCH2CONH3+O-(CH2)4CHCONHCH2CONH3+O-N H3+A.B.C.D.赖氨酰甘氨酸在赖氨酰甘氨酸在PH=2的水溶液中呈的水溶液中呈现的主要解离形式是（现的主要解离形式是（ ）2005110833蛋白质多肽 OH2 2005110834 多肽及蛋白质与多肽及蛋白质与发生反应发生反应，生成生成。CuSO4OH-2005110835二硫键空气氧化 -+CH2 SHCH NH3COO-+-+CH2CH NH3COOSH2 SCCH NH3COO二硫键半胱氨酸半胱氨酸2005110

10、836CH3CH3CH3CH3SSSSSS611771120213019B链A链2005110837 测定氨基酸的顺序：测定氨基酸的顺序： 2005110838 2005110839列顺序。列顺序。20051108402005110841 写出下列四肽的结构式：丙氨写出下列四肽的结构式：丙氨酰酰- -缬氨酰缬氨酰- -甘氨酰甘氨酰- -甘氨酸甘氨酸 +-CHCCH3CNHHOCHCCH2NHCONHCOOCH2OH3CCH3H3N2005110842 纤维蛋白质纤维蛋白质球蛋白质球蛋白质如如-角蛋白和角蛋白和-角蛋白角蛋白如肌球蛋白如肌球蛋白形状形状组成组成功能功能单纯蛋白质单纯蛋白质结合蛋白

11、质结合蛋白质如胰岛素如胰岛素如脂蛋白如脂蛋白活性蛋白质活性蛋白质非活性蛋白质非活性蛋白质如酶、激素如酶、激素、抗体等抗体等如角蛋白如角蛋白2005110843初级结构初级结构高级结构高级结构一级结构一级结构二级结构二级结构三级结构三级结构四级结构四级结构( (氨基酸的排列顺序氨基酸的排列顺序) )( (多肽链中沿一个方向多肽链中沿一个方向有规则重复的构象有规则重复的构象) )( (具有独立三级结构的具有独立三级结构的亚基的聚集体亚基的聚集体) )( (蛋白质分子亚基的空蛋白质分子亚基的空间结构间结构) )二、蛋白质的结构二、蛋白质的结构20051108442005110845200511084

12、62005110847a：氢键：氢键 b：盐键：盐键 c：疏水作用：疏水作用 d：范德华力：范德华力2005110848 20051108492005110850-螺旋：螺旋：某些蛋白，某些蛋白， 如纤维蛋白，如纤维蛋白，形成形成了一个右手螺旋。了一个右手螺旋。 这个螺旋是这个螺旋是形成氢键固定下来的。形成氢键固定下来的。通过肽链中通过肽链中和和2005110851CCNONHCCONCCONCCOHCNHCCOHHCCCNONHCCONOCNHCCOHHNHO氢键2005110852 螺旋螺旋2005110853 折叠折叠2005110854 折叠折叠2005110855 转角转角 蛋白质分

13、子中肽链经常会出现蛋白质分子中肽链经常会出现180，在这种肽链，在这种肽链的回折角上的结构。的回折角上的结构。2005110856（1）蛋白质的二级结构）蛋白质的二级结构2005110857（2） 蛋白质的空间结构蛋白质的空间结构2005110858溶菌酶分子的三级结构溶菌酶分子的三级结构 （3）蛋白质的三级结构）蛋白质的三级结构2005110859胰岛素的三级结构胰岛素的三级结构 2005110860磷酸丙糖异构酶和丙酮酸激酶的三级结构磷酸丙糖异构酶和丙酮酸激酶的三级结构 2005110861N 端端 C端端2005110862定义：定义：指的是缔合现象中的空间结构问题。指的是缔合现象中的空

14、间结构问题。（4）蛋白质的四级结构）蛋白质的四级结构 四级结构是指四级结构是指在在结合成结合成为有序排列的特为有序排列的特定的空间结构。定的空间结构。 2005110863血红蛋白的四级结构血红蛋白的四级结构2005110864血红蛋白的四级结构血红蛋白的四级结构 2005110865血红蛋白结构与亚基间连接示意：血红蛋白结构与亚基间连接示意：血红素基血红素基蛋蛋 白白血红蛋白的血红蛋白的亚基亚基亚基亚基溶霉菌溶霉菌C5组氨酸组氨酸 HC3门冬氨酸门冬氨酸 FG1亚基亚基2005110866 +-NH3PCOOOH-H+-NH2PCOOH+OH-NH3PCOOH+ 20051108672005

15、11086820051108692005110870引起蛋白质沉淀的试剂：引起蛋白质沉淀的试剂：20051108712005110872200511087320051108742005110875 2005110876 蛋白质的变性不破坏一级结构。蛋白质的变性不破坏一级结构。应用：应用： 2005110877 遇遇变为变为，20051108782005110879v(A) 蛋白质水解的最终产物是各种蛋白质水解的最终产物是各种 -氨氨基酸。基酸。v(B) 淀粉水解的最终产物是葡萄糖。淀粉水解的最终产物是葡萄糖。v(C) 凡是蛋白质均不能溶解在水中。凡是蛋白质均不能溶解在水中。v(D) 蛋白质是两

16、性化合物，在酸性溶液蛋白质是两性化合物，在酸性溶液中带正电荷，在碱性溶液中带负电荷。中带正电荷，在碱性溶液中带负电荷。v(E) 盐析是使蛋白质变性。盐析是使蛋白质变性。2005110880vA. 加入丙酮加入丙酮 20051108812005110882 2005110883OHOCH2OHOHOHHHHOHOCH2OHHOHHHH2005110884 NNNNNNH2005110885 NNNNNH2HNNHNNNH2OHNNNH2OHNNHOOCH3HNNHOOH20051108862005110887 NOCH2OHOHOHHHHHNNNNH2OCH2OHHOHHHHNHNHOOCH32

17、005110888NOCH2OHOHOHHHHNNNNH2OPOHOHOCOHOHHHHNHNHOOOOHOPOHH220051108892005110890-OCH2HOHHHHOPOOONOCH2HOHHHHNNNNH2OPONNNH2OOCH2HOHHHHOPONNHNNNH2O2005110891生物体遗传信息的主要携带者是（生物体遗传信息的主要携带者是（v A酶酶 v B核蛋白核蛋白 vC核酸核酸 v D以上三种以上三种B2005110892本章小结一、氨基酸 必需氨基酸有8种： 缬、亮、异、苯、苏、蛋、色、赖 要求记住结构的氨基酸有8种： 甘、丙、缬、苯、半、赖、谷、脯 氨基酸的等

18、电点 两性离子 pH=pIH+OHH+OH-COOCHNH2R-COOCHNH3R-+COOHCHNH3R+-2005110893OH-COOCHRNH2ClCOOCH2C6H5+-NHCOOCH2C6H5COOCHR-COOCHNH3R-+NaHCO3C6H5CH2OHTsOHCOO CH2 C6H5CHNH2R 氨基酸中氨基的保护 氨基酸中羧基的保护 氨基酸与茚三酮的反应茚三酮紫色物质+氨基酸2005110894 通过丙二酸酯法结合Gabriel法来制备氨基酸。(COOC2H5)2CHBrNOOKOON(COOC2H5)2CHC2H5ONaC6H5 CH2 ClOONCH2 C6H5CCOO C2H5COO C2H5OH-H2O,H3+O ,1)2)COOHCHCH2 C6H5NH22005110