第三节生活中两种常见的有机物（第一课时）

1、明月几时有？明月几时有？把酒问青天！把酒问青天！清明时节雨纷纷，清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。路上行人欲断魂。借问酒家何处有？借问酒家何处有？牧童遥指杏花村牧童遥指杏花村。酒的主要成份是酒的主要成份是水水与与乙醇乙醇让我让我看一看？看一看？想一想？想一想？颜颜 色：色：气气 味：味：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发易挥发一、乙醇一、乙醇1 1、乙醇的物理性质、乙醇的物理性质 工业酒精工业酒精: : 约含乙醇约含乙醇96%96

2、%以上（质量分数）以上（质量分数）无水酒精无水酒精: 99.5%: 99.5%以上（质量分数）以上（质量分数） 医用酒精医用酒精: 75%: 75%（体积分数）（体积分数） 饮用酒饮用酒: : 视度数而定体积分数。视度数而定体积分数。 如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。可得无水酒精。用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 如何由工业酒精制取无水酒精？如何由工业酒精制取无水酒精？ 【问题】燃烧产物燃烧产物例、将例、将0.1mol(4.6g)0.1mol(4.6g)乙醇完全燃烧后的乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓

3、硫酸的洗气瓶和产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管足量碱石灰的干燥管, ,充分吸收后称量发充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重现洗气瓶质量增重5.4g,5.4g,干燥管质量增重干燥管质量增重8.8g8.8g。 试确定乙醇的分子式？试确定乙醇的分子式？2 2、乙醇分子式结构式的确定乙醇分子式结构式的确定n(C)=8.8g44g/mol=0.2mol= 0.1moln(醇醇):n(C) : n(H) : n(O) = 1：2 : 6 : 15.4g18g/mol 2=0.6moln(H)=16g/mol(4.6-0.2 12-0.6 1)gn(O)=乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6

4、O解解: :乙醇的分子结构乙醇的分子结构实验测定分子式为实验测定分子式为 C2H6O ,试推测可能有的试推测可能有的结构结构？HCCOH H H H H 两者互为同分异构体，究竞那一个是两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇分子的结构式？乙醇分子的结构式？要由实验确定要由实验确定。问题：问题： H CHH H H HC OA式式B式式定量实验：定量实验：实验测定实验测定,4.6克克(0.1mol )无水酒精可与无水酒精可与 足量金属钠反应足量金属钠反应,收集到标况下收集到标况下1.12 L (0.05mol)氢气氢气 ：A式式 n(C2H6O) n(H2) = 2 1乙醇的结构式应为乙醇的结构式

5、应为_，实验结论：实验结论：水水浓硫酸浓硫酸 浓硫酸浓硫酸这一比值说明了什么呢？这一比值说明了什么呢？乙醇分子结构乙醇分子结构结构式结构式: :比例比例模型模型乙醇的分子式：乙醇的分子式：C2H6O H CCOHH H H H球棍球棍模型模型结构简式结构简式: :CH3 CH2-OH3 3、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质(1)与活泼金属反应与活泼金属反应乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2 乙醇镁乙醇镁 HC COHH H H H处处OH键断开键断开该反应属于该反应属于 反应反应。 置换置换

6、(如如Na、K、Mg、Al等等)比较钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同：比较钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同： 钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式剧烈缓慢2Na2H2O 2 NaOH H2在水中形状不变响声很小放出气泡浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡 结论结论 1 1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2 2、羟基中的、羟基中的HH原子的活泼性：醇水原子的活泼性：醇水(2)氧化反应氧化反应 燃烧燃烧 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O点燃点燃 烃的含氧衍生物燃烧通式烃的含氧衍生物燃烧通式:C Cx x

7、H Hy yO Oz z+ (+ (X X+ +Y Y/4/4- -Z Z/2/2)O)O2 2 X X COCO2 2 + + Y Y/2H/2H2 2O O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色淡淡蓝蓝色火焰色火焰, ,放出大量热放出大量热用小试管取用小试管取mLmL无水乙醇，浸入热水中。无水乙醇，浸入热水中。加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管底部反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。 实验实验催化氧化催化氧化总式总式: 2CH3CH2O

8、H + O2 2CH3CHO+2H2O Cu现象：现象： Cu丝丝黑色黑色又变为又变为红色红色，液体产生，液体产生 特殊气味特殊气味（乙醛的气味乙醛的气味）2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色 CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇思考思考 铜丝在此实验中起什么作用？铜丝在此实验中起什么作用？ 由此可见，实际由此可见，实际起氧化作用的是起氧化作用的是O2，Cu是催化剂是催化剂反应方程式反应方程式: :练习练习写出下列醇催化氧化的反应方程式写出下列醇催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 (CH3)3CCH2

9、OH醇氧化醇氧化机理机理: :-位断键位断键 R2COHR1H+ OO2生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu原原 理理 4 4、乙醇的工业制法、乙醇的工业制法（2）乙烯水化法乙烯水化法:（1） 发酵法发酵法: : 含糖类丰富的各种农产品经发酵，含糖类丰富的各种农产品经发酵， 分馏可得到分馏可得到95%的乙醇。的乙醇。 H2SO4、PCH2=CH2 + HOH CH3CH2OHCaO, 蒸溜蒸溜酒精溶液酒精溶液无水酒精无水酒精v用作燃料，如酒精灯、汽车等用作燃料，如酒精灯、汽车等v制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造乙一种重要

10、的有机化工原料，如制造乙 酸、乙醚等。酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树 脂，制造涂料。脂，制造涂料。v医疗上常用医疗上常用7575（体积分数）的酒精（体积分数）的酒精作消毒剂。作消毒剂。 科学家正在研究开发新的能源。科学家正在研究开发新的能源。“绿色绿色能源能源”目前是研究的新能源之一，高粱、目前是研究的新能源之一，高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种以得到一种“绿色能源绿色能源”。这种物质是。这种物质是 （ ） A.A.氢气氢气 B.B.甲烷甲烷 C.C.酒精酒精 D.D.木炭木炭C C小结乙醇

11、结构与性质关系：小结乙醇结构与性质关系：置换反应、取代置换反应、取代A. A. 处断键处断键 ：C. , 处断键处断键 ：B. , 处断键：处断键：消去反应消去反应HCCOHH H H H催化氧化反应催化氧化反应D. 处断键处断键 ：取代反应取代反应小小 结结(3)(3)消去反应消去反应分子内脱水分子内脱水处处CO 键键,处处CH 键断开后形成键断开后形成C=C 键键CH2=CH2+ H2O浓浓H2SO4 170 HCCH H H H OH消去反应消去反应 有机化合物在适当的条件下有机化合物在适当的条件下, ,从一个从一个分子脱去一个或几个小分子分子脱去一个或几个小分子 ( (如水、卤如水、卤

12、化氢等分子化氢等分子) )，而生成含而生成含不饱和键不饱和键（双双键或三键键或三键）化合物的反应化合物的反应。(4)(4)取代反应取代反应分子间脱水分子间脱水CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O浓浓H2SO4 140乙醚乙醚 针对下图所示乙醇分子结构针对下图所示乙醇分子结构, ,乙醇与金属乙醇与金属钠反应时钠反应时, _, _键断裂；乙醇与浓硫酸共热键断裂；乙醇与浓硫酸共热至至170170时，时，_ _ 键断裂；乙醇在铜键断裂；乙醇在铜催化下与氧气反应时，催化下与氧气反应时，_键断裂。键断裂。H H 4 2 1 HCCOH 3H H21341饱

13、和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+2O、 CnH2n+1OH5 5、醇类、醇类醇的概念：醇是分子醇的概念：醇是分子里含有里含有跟跟链链烃基烃基相连的相连的羟基的化合物。羟基的化合物。 饱和一元醇通性：饱和一元醇通性： 甲醇甲醇：有毒，人饮用约：有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失就能使眼睛失明明,再多则能致死。物性与乙醇类似。再多则能致死。物性与乙醇类似。乙二醇：乙二醇：60%60%水溶液凝固点水溶液凝固点- 49- 49故乙二醇常用作内燃机故乙二醇常用作内燃机抗冻剂抗冻剂丙三醇：丙三醇： 俗称甘油，用于加工皮俗称甘油，用于加工皮革、化妆护肤用品、防冻剂、润滑革、化妆护肤用品、防冻剂、润

14、滑剂、制剂、制硝化甘油硝化甘油。官能团的概念：官能团的概念： 决定化合物特殊性质的原子或决定化合物特殊性质的原子或原子团称为原子团称为官能团官能团。烃的衍生物定义：烃的衍生物定义： 烃分子中的烃分子中的H原子被其他原子原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列或原子团所取代而生成一系列化合物。称为化合物。称为烃的衍生物烃的衍生物。几种常见的官能团几种常见的官能团名称名称和和符号符号为：为：名名称称卤素卤素原子原子羟羟 基基硝硝 基基醛醛 基基 羧羧 基基符符号号XCHO或或OHNO2COOH或或O 下列几种物质是否属于烃的衍生物下列几种物质是否属于烃的衍生物? 如果是烃的衍生物，请指出它们的官能团。如果是烃的衍生物，请指出它们的官能团。A. B. C.CH3CH3 D.CH3CH2OH E. F. G. CH2COOHNO2NH2NH2 将等质量的铜片在酒精灯上加热将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是铜片质量增加的是 （ ） A.硝酸硝酸 B.无水乙醇无水乙醇 C.石灰水石灰水 D.盐酸盐酸C叔醇叔醇(OH所在碳有三个烃基所在碳有三个烃基)， 则则不能去氢氧化不能去氢