新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物

1、新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 5第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚第一课时第一课时醇的分类醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇为一元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇乙二醇可用于汽车作防冻剂，可用于汽车

2、作防冻剂，丙三醇丙三醇可用于配制可用于配制化妆品。化妆品。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2OCH3CH2CH2OH丙醇丙醇(一元醇一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇乙二醇(二元醇二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇丙三醇(三元醇三元醇)物理性质：物理性质：1 1）沸点）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（烷烃（醇中存在氢键醇中存在氢键）。）。 饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，沸点，沸点。 C C原子数相同时，羟基数原子数相同时，羟基数，沸点，沸点。2 2）溶解

3、性）溶解性 低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水任意低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水任意比互溶。比互溶。饱和一元醇，随饱和一元醇，随C C原子数原子数，溶解性，溶解性。 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有 ？ 牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ 乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团乙醇的物理性质乙醇的物理性质颜颜色色气气味味状状态态熔熔点点沸沸点点密密度度溶解溶解性性无色无色液体液体

4、特殊香味特殊香味 -117.3 -117.3 78.578.5，易挥发，易挥发 比水小比水小与水任意比互溶，与水任意比互溶，重要的有机溶剂。重要的有机溶剂。乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位1.取代反应取代反应:断断裂裂碳氢键碳氢键（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠乙醇的化学性质乙醇的化学性质思考与交流思考与交流 比较乙醇与水中羟基上的比较乙醇与水中羟基上的H H的活泼性强弱。的活泼性强弱。CH3CH2OHHOH水中羟基上水中羟基上的的H H活泼性强活泼性强乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反

5、应的断键部位饱和一元醇和氢气间的定量关系：饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(OH ) H2 CH2OH练习练习1 1：请写出：请写出 与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa练习练习2 2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的与足量的NaNa反应，则产生氢气的体积比为反应，则产生氢气的体积比为 ；等质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分；等质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的别与足量的NaNa反应，则产生氢气的体积由大到小反应，则产生氢气的体积由大到小的顺序为的顺序

6、为 。(2)(2)乙醇与氢卤酸反应乙醇与氢卤酸反应制卤代烃的方法之一。制卤代烃的方法之一。CHCH3 3CHCH2 2OHOHH HBrBr CH CH3 3CHCH2 2BrBrH-H-O-HO-H油状液体油状液体R-OHHBr R- -BrH2O乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O（3 3） 分子间取代分子间取代浓硫酸浓硫酸140断断裂裂氧氢键和碳氧键氧氢键和碳氧键乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位（4 4）酯化反应）酯化反应示踪原子法（示踪原子法（18O）：可以用来确定一些反应：可

7、以用来确定一些反应的机理。的机理。C2H5-18O-H +HO-C-CH3O浓浓H H2 2SOSO4 4C2H5-18O-C-CH3+H2OO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢分子内脱水：即分子内脱水：即消去反应消去反应 CH2CH2 CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4H H OH H1701702 2、消去反应、消去反应断裂邻位碳上碳氢键，碳氧键断裂邻位碳上碳氢键，碳氧键思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？则生成物为什么？从中你能得出什么结论？归纳、总结归纳、总结醇的消去反应规律醇的消去反应

8、规律与羟基相连的碳原子的相邻与羟基相连的碳原子的相邻碳原子碳原子上有上有H H。练习：判断下列物质中那些能发生消去反应练习：判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHH-OHCH3CCH2BrCH3ClClCH3-C-CH2-CH3CH3ClCl乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位实验注意事项实验注意事项 配制体积比为配制体积比为1 1：3 3的乙醇和浓硫酸的混合液方的乙醇和浓硫酸的混合液方法：法：书书P51P51 温度计的水银球要温度计的水银球要伸入液面伸入液面以下：以下：测溶液温度测溶液温度 圆底烧瓶中加碎瓷片：圆底烧瓶中加碎瓷片：防止

9、暴沸防止暴沸 加热混合液时要加热混合液时要迅速加热到迅速加热到170170：在在140 140 发生副反应发生副反应浓浓H H2 2SOSO4 4140 C2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5H2OCH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 学与问：学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同

10、？2CH3CHO + O2 2CH3CH2H2OCu/AgH HH HO3 3、氧化反应、氧化反应(1) (1) 燃烧反应燃烧反应CH3CH2OH+3O2 2 CO2+3 H2O点燃点燃(2) (2) 催化氧化（去氢）催化氧化（去氢）乙醛乙醛作作内燃机燃料内燃机燃料 H H CCOH HH H H H H CCOH催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：断裂碳氢键和氧氢键断裂碳氢键和氧氢键结构要求：结构要求：与与OH相连相连的碳上有氢的碳上有氢乙醇发生化学反应的断键部位乙醇发生化学反应的断键部位判断下列物质哪些能发生判断下列物质哪些能发生催化氧化催化氧化？规律规律1、醇、醇(RCH2OH)的的-O

11、H在在端点端点 醛醛(RCHO)氧化氧化2、醇、醇(R-CH-R)-OH在在中间中间 酮酮(R-CO-R)氧化氧化OH3、醇、醇-OH所连所连碳上无碳上无H，则，则不能被氧化不能被氧化。如。如 R-C-OHRR”归纳、总结归纳、总结醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有与羟基相连的碳原子上有2 2个个H H被氧化成醛；有被氧化成醛；有1 1个个H H被氧被氧化成酮；没有化成酮；没有H H则不能被氧化。则不能被氧化。硫酸铬硫酸铬(3)(3)强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾） 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸归纳、总结归纳、总结有机物的氧化、还原反应有机物的氧化、还原反应口诀：口诀：加氧去氢加氧去氢是氧化，是氧化，加氢去氧加氢去氧是还原。是还原。与羟基与羟基相连的相连的C上有上有H就能够被酸性就能够被酸性高锰酸钾氧化。高锰酸钾氧化。是否酒后驾车的判断方法是否酒后驾车的判断方法 、归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂，催