高中有机实验复习

1、有机化学实验小结有机化学实验小结 有机实验有机实验制备制备性质性质鉴别鉴别有机化学实验小结有机化学实验小结气体的制备气体的制备液体的制备液体的制备固体的制备固体的制备甲烷（不要求）甲烷（不要求）乙烯乙烯乙炔乙炔硝基苯硝基苯溴苯溴苯乙酸乙酯乙酸乙酯酚醛树脂酚醛树脂燃烧反应燃烧反应与溴水的反与溴水的反应应与酸性高锰与酸性高锰酸钾的反应酸钾的反应水解反应水解反应与碳酸及碳与碳酸及碳酸钠的反应酸钠的反应与银氨溶液与银氨溶液及新制氢氧及新制氢氧化铜的反应化铜的反应气体的制备气体的制备固固加热型固固加热型与制O2,NH3装置相同液液加热型液液加热型与制氯气的装与制氯气的装置相似置相似固液常温型固液常温型不

2、用启普发生器不用启普发生器无水醋酸钠和碱石灰水醋酸钠和碱石灰乙醇与浓硫酸乙醇与浓硫酸体积比为体积比为1:3电石电石(碳化钙碳化钙)和水和水CaOCH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3排水法或向下排空气法只可用排水法只可用排水法用排水法用排水法气体的制备气体的制备+C电炉1.温度计应插入反应液中温度计应插入反应液中2.加碎瓷片防止瀑沸加碎瓷片防止瀑沸3.浓浓H2SO4的作用的作用:催化剂催化剂;脱水剂脱水剂4.加热中会有多个副反应加热中会有多个副反应:1.不用启普发生器原因：不用启普发生器原因：是反应速率快是反应速率快,放出大量放出大量热热,生成的生成的Ca(OH)2易易堵塞导管而发

3、生爆炸堵塞导管而发生爆炸2.该发是实验室制法该发是实验室制法也是工业制法也是工业制法3.电石的制备电石的制备.气体的制备气体的制备混合液逐渐由无色变黑混合液逐渐由无色变黑色色,并产生有刺激性气味并产生有刺激性气味的气体的气体.因此应迅速升温因此应迅速升温到到170 ,避免副反应避免副反应发生发生5.加热过程中的现象是加热过程中的现象是:4.利用饱和食盐水代利用饱和食盐水代替水减缓反应替水减缓反应5.因电石含有少量因电石含有少量CaS、Ca3As2和和Ca3P2，故产物中有，故产物中有H2S、AsH3、PH3等气体，所以收集等气体，所以收集到的气体有臭味到的气体有臭味步骤：步骤：1、安装装置、安

4、装装置 2、检查气密性、检查气密性 3、添加药品：、添加药品：4、去除杂质：、去除杂质：5、收集气体：、收集气体：6、性质实验：、性质实验：在圆底烧瓶中加入在圆底烧瓶中加入 小块电石，逐滴加入小块电石，逐滴加入饱和饱和食盐水食盐水，控制气体产生量，得到平稳，控制气体产生量，得到平稳气流。气流。混合气体通过盛有混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶溶液的洗气瓶排水法收集气体排水法收集气体 乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液乙炔气体通入溴水乙炔气体通入溴水乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液点燃乙炔气体点燃乙炔气体实验室制乙炔实验室制乙炔 4、 此实验能否

5、用启普发生器，为何？此实验能否用启普发生器，为何？ 不能，不能， 因为因为 (1)CaC2吸水吸水性强，与水性强，与水反应剧烈反应剧烈，若，若用启普发生器，不易控制用启普发生器，不易控制它与水的反应；它与水的反应； (2)反应放反应放热热，而启普发生器是不能，而启普发生器是不能承受热量的；承受热量的；(3)反应生成反应生成的的Ca(OH)2 微溶于水微溶于水，会，会堵塞球形漏斗的下端口。堵塞球形漏斗的下端口。溴苯的制取装置溴苯的制取装置硝基苯的制取装置硝基苯的制取装置溴苯和硝基苯的制取溴苯和硝基苯的制取组装仪器、检验装置气密性组装仪器、检验装置气密性在在大试管大试管中先加入中先加入浓硝酸浓硝酸

6、，在冷，在冷却和摇荡下慢慢加入却和摇荡下慢慢加入浓硫酸浓硫酸制成混制成混合酸，并冷却至室温合酸，并冷却至室温在混酸中加入在混酸中加入18mL苯苯水浴加热，控制温度水浴加热，控制温度（5060 ，不要超过不要超过60）组装仪器、检验装置气密性组装仪器、检验装置气密性在烧瓶中加入苯和液溴在烧瓶中加入苯和液溴加入铁粉加入铁粉实验实验步骤步骤配置反应物的顺序：配置反应物的顺序：把浓硫酸加把浓硫酸加入浓硝酸中，待冷却后再加入苯入浓硝酸中，待冷却后再加入苯反应要反应要水浴加热水浴加热温度计水银球要温度计水银球要插入水中插入水中长导管作用：长导管作用：冷凝回流冷凝回流浓硫酸作用：浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催

7、化剂、吸水剂要用要用液溴液溴，不能用溴水，不能用溴水反应反应不需加热不需加热长导管作用：长导管作用：导气、冷凝回流导气、冷凝回流吸收吸收HBr的导管的导管不能伸入水中不能伸入水中，防止倒吸防止倒吸注意注意事项事项硝基苯硝基苯溴苯溴苯二、石油的分馏：二、石油的分馏：1、实验原理：、实验原理：2、实验装置：、实验装置：3、注意点：、注意点： 利用混合物各组份的沸点不同，通过利用混合物各组份的沸点不同，通过 在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作分馏。属于物理过程。分馏。属于物理过程。 仪器：蒸馏烧瓶，仪器：蒸馏烧瓶， 冷凝管冷凝管(水向与气向水向与气向

8、)，承接，承接 管，温度计水银球位置与目管，温度计水银球位置与目 的，沸石。的，沸石。石油蒸馏石油蒸馏溴苯和硝基苯的制取溴苯和硝基苯的制取水洗、分液水洗、分液（初步洗去混酸和（初步洗去混酸和NO2 ）用用5%的的氢氧化钠溶液洗涤、分液氢氧化钠溶液洗涤、分液 （再洗去混酸和（再洗去混酸和NO2）水洗、分液水洗、分液（洗去氢氧化钠）（洗去氢氧化钠）加入加入干燥剂干燥干燥剂干燥（除去水）（除去水）蒸馏蒸馏（使硝基苯和苯、干燥剂分离（使硝基苯和苯、干燥剂分离）水洗、分液水洗、分液（初步洗去溴和其他杂质）（初步洗去溴和其他杂质）用用10%的的氢氧化钠溶液洗涤、分液氢氧化钠溶液洗涤、分液 （再洗去溴）（再

9、洗去溴）水洗、分液水洗、分液（洗去氢氧化钠）（洗去氢氧化钠）加入加入干燥剂干燥干燥剂干燥（除去水）（除去水）蒸馏蒸馏（使溴苯和苯、干燥剂分离（使溴苯和苯、干燥剂分离）产品产品提纯提纯另页另页另页另页步骤步骤制备制备装置装置反应反应原理原理苯、浓硝酸、浓硫酸苯、浓硝酸、浓硫酸苯、液溴、铁粉苯、液溴、铁粉原料原料硝基苯硝基苯溴苯溴苯55-60课堂笔记课堂笔记堂上思考堂上思考课外作业课外作业资料卡片资料卡片酯化反应酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯(CH3COOC2H5) 酯化反应是一个可逆反应。酯化反应是一个可逆反应。“羧酸去羟基醇去氢羧酸去羟基醇去氢”。 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂，同时又是吸水剂浓硫酸

10、的作用：催化剂和脱水剂，同时又是吸水剂 饱和碳酸钠的作用：中和乙酸的蒸气；吸收乙醇蒸气；饱和碳酸钠的作用：中和乙酸的蒸气；吸收乙醇蒸气；降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度 乙酸乙脂蒸气的导管不能插入饱和乙酸乙脂蒸气的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防倒吸溶液中，以防倒吸 试剂添加顺序：乙醇试剂添加顺序：乙醇浓硫酸浓硫酸乙酸乙酸 酯化反应的酸可以是羧酸或者是无机含氧酸酯化反应的酸可以是羧酸或者是无机含氧酸课堂笔记课堂笔记堂上思考堂上思考课外作业课外作业资料卡片资料卡片思思 考考 与与 交交 流流 乙酸与乙酯的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙脂的实验乙酸与乙酯的酯化反应是可逆

11、的，在制取乙酸乙脂的实验中如果要提高乙酸乙脂的产率，你认为应当采取哪些措施？中如果要提高乙酸乙脂的产率，你认为应当采取哪些措施？ 由于乙酸乙脂的沸点比乙酸、乙醇由于乙酸乙脂的沸点比乙酸、乙醇 都低，因此从反应物中不断蒸出乙都低，因此从反应物中不断蒸出乙 酸乙脂，可提高其产率；酸乙脂，可提高其产率； 使用过量乙醇，可提高乙酸转化为使用过量乙醇，可提高乙酸转化为 乙酸乙脂的产率乙酸乙脂的产率 使用浓使用浓H2SO4作吸水剂，提高产率作吸水剂，提高产率 .固体的制备固体的制备酚醛树脂酚醛树脂实验室用下图所示装置制取酚醛树脂实验室用下图所示装置制取酚醛树脂.制备时制备时,应应先在大试管中加入规定量的先

12、在大试管中加入规定量的 ;再再加入一定量的加入一定量的 作催化剂作催化剂,然后然后把试管放在沸水中加热把试管放在沸水中加热.待反应不再剧烈进行时待反应不再剧烈进行时,应继续一段时间应继续一段时间,做完实验做完实验,应及时清洗应及时清洗, 若不易清洗若不易清洗,可加入少量可加入少量 浸泡几分浸泡几分钟钟,再进行清洗再进行清洗.生成的树脂是生成的树脂是 态物质态物质,成成 色色,试管上方单孔塞联结的长导试管上方单孔塞联结的长导管的作用是管的作用是 。反应的方程式：。反应的方程式： 催化剂催化剂n+nH2O苯酚和甲醛溶液 浓盐酸/浓氨水试管酒精粘稠液白色/粉红色导气、冷凝燃烧反应燃烧反应气气体体CH

13、4+2O2 CO2+2H2O 淡蓝色火焰淡蓝色火焰点燃CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 明亮带黑烟明亮带黑烟点燃液液体体2C6H6+15O2 12CO2 + 6H2O明亮浓烈的黑烟明亮浓烈的黑烟 点燃点燃C2H5OH+3O2 2CO2+ 3H2O 淡蓝色火焰淡蓝色火焰2CH CH+5O2 4CO2+2H2O 明亮浓烈的黑烟明亮浓烈的黑烟点燃水解反应水解反应卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解糖类的水解糖类的水解溴乙烷的水解溴乙烷的水解酸性条件下的水解酸性条件下的水解碱性条件下的水解碱性条件下的水解蔗糖的水解蔗糖的水解淀粉的水解淀粉的水解纤维素的水解纤维素的水解C2H5Br与NaO

14、H溶液反应混合物中的水层溶液稀硝酸硝酸银AgBr沉淀溴乙烷的水解溴乙烷的水解C2H5Br + HOH C2H5OH +HBr五、测定乙醇与钠反应产生五、测定乙醇与钠反应产生H2的体积：的体积：1、实验目的：、实验目的：2、实验原理：、实验原理：3、实验装置：、实验装置：4、注意点：、注意点：确定乙醇的结构确定乙醇的结构(O原子所在位置原子所在位置)Na能置换出能置换出OH中的中的H但不能但不能置换出烃基中的置换出烃基中的H。 (1)导管的长短。导管的长短。(2)定量的意识定量的意识 乙醇为一定量，钠乙醇为一定量，钠 须过量。须过量。(3)准确测量准确测量H2的体积。的体积。六、乙醇的催化氧化：

15、六、乙醇的催化氧化：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象：、实验现象：CH3CH2OHCuO CH3CHO +Cu+H2O(1)加热，加热，(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂七、银镜反应：七、银镜反应：1、银氨溶液的制备：、银氨溶液的制备：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：AgNO3溶液中滴加溶液中滴加氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。 Ag+NH3H

16、2O = AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH- -+2H2O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O光亮的银镜光亮的银镜(1)试管内壁洁净，试管内壁洁净，(2)碱性环境。碱性环境。八、红色沉淀反应：八、红色沉淀反应：1、Cu(OH)2的新制：的新制：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。

17、溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2CH2CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O加热加热红色沉淀红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制，须新制，(2)碱性环境。碱性环境。酯的水解酯的水解酸性条件下水解不完全酸性条件下水解不完全,反应完后的试管中仍有微量乙反应完后的试管中仍有微量乙酸乙酯的味道酸乙酯的味道碱性条件下的水解完全碱性条件下的水解完全,反应后的试管中没有乙酸乙酯反应后的试管中没有乙酸乙酯的味道的味道CH3COOC2H5+H2O CH3COOH +C2H5OHCH3COOC2H5

18、+NaOH CH3COONa+ C2H5OH无机酸反应条件：反应条件：(1)水浴加热，水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。使水解平衡正向移动。实验现象：实验现象：(1)酯的香味变淡或消失，酯的香味变淡或消失， (2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。糖类的水解糖类的水解蔗糖的水解蔗糖的水解 水浴加热水浴加热5分钟左右分钟左右,稀酸作催化剂稀酸作催化剂.淀粉的水解淀粉的水解 加热加热3 4分钟分钟, 稀酸作催化剂稀酸作催化剂纤维素的水解纤维素的水解 小火

19、微热小火微热,浓硫酸作催化剂浓硫酸作催化剂C12H22O11+H2O C6H12O6 +C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 催化剂C6H10O5n+nH2O nC6H12O6 葡萄糖葡萄糖催化剂C6H10O5n+nH2O nC6H12O6 葡萄糖葡萄糖催化剂与与H2CO3及及Na2CO3的反应的反应+CO2+H2O+NaHCO3 有浑浊出现有浑浊出现澄清苯酚钠溶液中通澄清苯酚钠溶液中通CO2气体气体Na2CO3溶液中滴加乙酸溶液中滴加乙酸2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 有气泡产生有气泡产生酸性酸性:乙酸乙酸碳酸碳酸石碳酸石碳酸(苯酚苯酚)银镜反应及与新制

20、氢银镜反应及与新制氢氧化铜的反应氧化铜的反应1.乙醛及其同系物乙醛及其同系物2.葡萄糖葡萄糖3.麦芽糖麦芽糖4.蔗糖、淀粉和纤维素水解后的产物蔗糖、淀粉和纤维素水解后的产物银镜反应的关键：银镜反应的关键：试管洁净试管洁净 配置银氨溶配置银氨溶液时注意氨气的量为刚好使产生的液时注意氨气的量为刚好使产生的AgOH溶解溶解氢氧化铜：氢氧化铜： 氢氧化铜溶液为新制氢氧化铜溶液为新制 反应反应液的碱性应较强液的碱性应较强一、卤代烃中卤原子的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定：1、步骤、步骤(含试剂含试剂)：2、现象：、现象：3、结论：、结论：(1)(1)取少量氯乙烷，取少量氯乙烷， (2)(2)加氢氧化钠溶

21、液，加氢氧化钠溶液，(3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热， (4) (4)冷却冷却， (6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液，若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、（、（Br、I）。）。二、酚羟基的鉴定：二、酚羟基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：三、醛基的鉴定：三、醛基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液，碱性环境下加入银氨溶液，或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀

22、。有醛基有醛基CHO存在。存在。一、烃类物质鉴别的三种常用方法：一、烃类物质鉴别的三种常用方法：1、通入溴水：、通入溴水：2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液：溶液：3、点燃：、点燃：褪色的是烯、炔烃、酚、醛。褪色的是烯、炔烃、酚、醛。褪色的是烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛和草酸。褪色的是烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛和草酸。火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性酸性KMnO4溶液时，不仅从化学性质上能鉴别，溶液时，不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。如：己烷、己烯、乙醇、溴乙烷四种无色液体。如：己烷、己烯、乙醇、溴乙烷四种无色液体。 二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：1、加金属钠、加金属钠有无气泡。有无气泡。2、加、加Na2CO3有无气泡。有无气泡。3、加、加NaOH和酚酞溶液和酚酞溶液红色褪去；红色褪去； 4、银氨溶液、银氨溶液有无银镜反应。有无银镜反应。5、新制、新制Cu(OH)2沉淀溶解；沉淀溶解； 红色沉淀。红色沉淀。如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无